La diméthylglyoxime, ou diacétyldioxime, est un composé chimique de formule , soit la dioxime du diacétyle . Sa forme neutre est souvent abrégée , tandis que sa forme anionique est abrégée , « H » indiquant l'hydrogène. Il s'agit d'un solide blanc inflammable.

La est un réactif utilisé pour la détection de divers ions métalliques tels que le cobalt G. S. Girolami, T. B. Rauchfuss et R. J. Angelici, Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry: A Laboratory Manual, , 1999, University Science Books, . , le nickel et le palladium. Ces complexes de coordination ont un intérêt théorique comme modèles d'enzymes et comme catalyseurs. Des ligands apparentés peuvent être préparés à partir d'autres dicétones telles que le benzile .

Synthèse

La diméthylglyoxime peut être obtenue par nitrosation de la butanone par le nitrite d'éthyle pour donner de l'éthanol et de la , puis en faisant réagir cette dernière avec de l'hydroxylaminesulfonate de sodium pour donner le produit final avec du bisulfate de sodium : redresse=2.75|centré|frameless|Synthèse de la diméthylglyoxime à partir de butanone.

Applications

La diméthylglyoxime est un agent complexant qui forme des chélates colorés avec des ions métalliques tels que Ni, Fe, Co, Cu, Pt, Pd et Re. Ces complexes peuvent être précipités dans les conditions appropriées de pH et de température. Les complexes de cobalt, de fer, de nickel, de palladium et de rhénium conviennent aux applications de photométrie « » sur le en ligne.. La coloration des complexes selon les métaux est la suivante Gerhard Jander, Jander/Blasius Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, Hirzel, Stuttgart, 1985, . :

Métal Couleur Nickel() rouge framboise Cuivre() violet Fer() rouge Cobalt() brun-rouge Palladium() jaune Platine() bleu à brun Plomb() blanc Bismuth() jaune intense G. Jander et H. Wendt, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, , S. Hirzel Verlag, Leipzig, 1954, .

En particulier, le bis(diméthylglyoximato)nickel(II) a une couleur rose Wittko Francke et Wolfgang Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, révisée, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2004, . à rouge framboise Wolfgang Werner, Qualitative anorganische Analyse: für Pharmazeuten und Naturwissenschaftler, , Deutscher Apotheker Verlag, 2006, . , très peu soluble en solution ammoniacale, permet de doser le nickel(). Le composé chélaté a une géométrie plane carrée :

La coloration peut encore être détectée à une concentration de nickel de . À l'état solide, forme des empilements moléculaires avec une distance de A. F. Holleman, E. Wiberg et N. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 102 , Walter de Gruyter, Berlin, 2007, . .

Notes et références

Catégorie:Oxime Catégorie:Chélateur