Le quadricyclane est un hydrocarbure polycyclique tendu de formule chimique . Il s'agit d'un liquide volatil incolore. Sa tension de cycle élevée, de l'ordre de , ne se relâche que lentement en donnant le norbornadiène, en l'absence de catalyseur. Il fait l'objet de recherches pour le stockage de l'énergie, notamment de l'énergie solaire... Ces applications sont toutefois limitées par sa température de décomposition thermique inférieure à .
Formation
Le quadricyclane se forme à partir de norbornadiène par irradiation par les ultraviolets de longueur d'onde jusqu'à en présence de sensibilisants tels que la cétone de Michler P. S. Kalsi, Organic Reactions And Their Mechanisms, New Age International, 2000, . . Il est possible d'utiliser d'autres sensibilisants tels que l'acétone, la benzophénone, l'acétophénone et le chlorure de cuivre(I) Dieter Wöhrle, Michael W. Tausch et Wolf-Dieter Stohrer, Photochemie: Konzepte, Methoden, Experimente, Dieter Wöhrle, Michael W. Tausch, Wolf-Dieter Stohrer, John Wiley & Sons, 2012. , mais avec un rendement inférieur. Si les rendements sont optimaux avec du norbornadiène fraîchement distillé, ils restent satisfaisants avec les structures commercialisés.
La réaction inverse est possible à des températures supérieures à , en présence de complexes métalliques catalyseurs tels que les porphyrines métalliques comme la phtalocyanine de cobalt sur substrat carbone, noté CoPc@C.
Applications
La relaxation du quadricyclane en norbornadiène libère l'énergie de tension de cycle sous forme d'une variation d'enthalpie . Cette réaction a été proposée pour le stockage de l'énergie solaire. Cependant, la limite d'absorption des rayonnements électromagnétiques est de l'ordre de alors que l'essentiel du rayonnement solaire se situe au-delà de . Divers dérivés du norbornadiène, notés NBDn, et du quadricyclane, notés QCn, avec , 2, 3, sont étudiés pour optimiser le stockage de l'énergie solaire dans ce type de matériaux.
Il a également été étudié comme additif de carburant ou de propergols en astronautique, mais sa décomposition thermique à moins de limite ce potentiel, ces systèmes devant pouvoir fonctionner au-dessus de .
Réactions Le quadricyclane réagit facilement avec l'acide acétique pour donner un mélange d'acétate de nortricyclyle et d'acétate d’exo-norbornyle. Il réagit également avec divers diénophiles pour former des adduits 1:1.
Notes et références
Catégorie:Cyclopropane Catégorie:Cyclobutane Catégorie:Cyclopentane Catégorie:Hydrocarbure polycyclique non aromatique