Michael Cassius McDonald (né en 1839 à Niagara Falls (New York) - mort le à Chicago) est un patron du crime, un homme politique et un homme d’affaires basé à Chicago. Il est considéré comme ayant introduit le crime organisé dans la politique de la ville et ayant également établi la première machine politique. Au sommet de son pouvoir, il avait de l’influence sur les hommes politiques de tous les niveaux de l’État de l’Illinois..
McDonald s’installe définitivement à Chicago à l’âge adulte quelque temps après la guerre de Sécession. Il dirige des salons de jeu dans la ville. En tant que patron du crime, il développe un système dans lequel il garantirait aux casinos et aux bordels de la ville une protection contre l’ingérence en échange de rémunération. Démocrate, McDonald est impliqué dans la politique de la ville et, à son apogée, exerce une influence massive sur celle-ci. Il participe également à de nombreuses entreprises commerciales. Il est l’une des principales figures derrière la Lake Street Elevated Railroad Company, qui a construit la ligne de métro de Chicago.
Au milieu des années 1890, McDonald se retire de l’industrie du jeu et son empire se répartit sous la direction de plusieurs patron du crime.
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