Le méthylènetriphénylphosphorane est un composé organophosphoré de formule chimique . C'est le premier représentant des ylures de phosphore, qui sont des réactifs de Wittig. Il s'agit d'une espèce très polaire et très basique. L'atome de phosphore de l'ylure présente une géométrie approximativement tétraédrique. Le centre est plan, tandis que la liaison est longue de , ce qui est sensiblement inférieur à la longueur des liaisons , qui est de .. Il est généralement décrit comme la combinaison de deux mésomères : ⟷ .
Synthèse
Il peut être obtenu par déprotonation du bromure de méthyltriphénylphosphonium par une base forte telle que le . : []Br + BuLi ⟶ + LiBr + BuH.
Le phosphorane formé est généralement utilisé in situ dans la foulée plutôt qu'isolé et stocké pour être utilisé ultérieurement. La constante d'acidité de l'atome de carbone du méthylène est voisine de .. Le de potassium peut également être employé à la place du ., ainsi que l'amidure de sodium ..
Applications
Le méthylènetriphénylphosphorane est principalement utilisé dans les réactions de méthylénation, consistant à remplacer l'oxygène d'un carbonyle par un méthylène : C + P ⟶ C + P.
C'est un réactif important en chimie organique dans le cadre des réactions de Wittig..
Notes et références
Catégorie:Composé organophosphoré Catégorie:Composé phénylé Catégorie:Ylure de phosphore