Le dimsylsodium, dimsylate de sodium, méthylsulfinylméthylure de sodium ou NaDMSO est un composé organosodique de formule chimique . C'est le sel de sodium de la base conjuguée du diméthylsulfoxyde (DMSO). Il s'agit d'un solide blanc très soluble dans le DMSO (où il donne une solution verte) et de nombreux solvants organiques polaires. Il est utilisé comme base et comme nucléophile en chimie organique. Depuis la première publication de ce réactif en 1965., plusieurs applications complémentaires lui ont été trouvées..
On peut obtenir le dimsylsodium en chauffant de l'hydrure de sodium. NaH ou de l'amidure de sodium. dans le DMSO : + NaH ⟶ + ; + ⟶ + .
Réactions
Le pK du DMSO vaut 35., ce qui fait du dimsylsodium une base de Brønsted puissante. Le NaDMSO peut être utilisé pour produire des ylures de phosphore et de soufre.. Le NaDMSO dissous dans le DMSO est particulièrement pratique pour la génération de méthylure de diméthyloxosulfonium et de méthylure de diméthylsulfonium préalables à une réaction de Corey-Chaykovsky B. M. Trost et L. S. Melvin Jr., Sulfur Ylides: Emerging Synthetic Intermediates, Academic Press, New York, 1975. .
Le dimsylsodium se condense avec les esters (1) pour former des β-cétosulfoxydes (2) qui peuvent être des intermédiaires utiles.. La réduction des avec de l'amalgame d'aluminium donne des méthylcétones (3).. La réaction avec des halogénoalcanes suivie d'une élimination donne des cétones (4). Les peuvent également être employés dans le réarrangement de Pummerer pour introduire des nucléophiles en position d'un carbonyle (5).. redresse=2|centré|frameless|classe=skin-invert-image|Réactions nucléophiles du NaDMSO.
Notes et références
Catégorie:Réactif pour la chimie organique Catégorie:Composé organosodique