En chimie, le groupe trichlorométhyle est un groupe fonctionnel dont la formule structurelle est -CCl3. Il s'agit un groupe méthyle (-CH3) dont tous les atomes d'hydrogène ont été remplacés par un atome de chlore. Les composés contenant ce groupe appartiennent à la classe des organochlorés.
Parmi les exemples notables de composés comportant ce groupe, on peut citer le trichlorométhane ou chloroforme (H–CCl3), le 1,1,1-trichloroéthane (H3C–CCl3), le chloral (HOC–CCl3), ou encore l'acide trichloroacétique ((HOOC–CCl3) et le trichlorure de benzyle.
Propriétés
Avec ses trois atomes de chlore, le groupe trichlorométhyle a une bien plus forte électronégativité qu'un groupe méthyle classique, ce qui lui confère un important effet inductif attracteur (-I). Cet effet va tendre à polariser toujours plus les liaisons au sein des groupes acides, ce qui va accroître la force des acides trichlorométhylés par rapport à celle de leur analogues non substitués. Ainsi, l'acide trichloroacétique aura par exemple un pKA de 0,77 quand celui de l'acide acétique n'est que de 4,76.
À l'inverse, le groupe trichlorométhyle va avoir tendance à réduire la basicité des composés organiques, par exemple celle du trichloroéthanol (pkA de 12,5 contre environ 16 pour l'éthanol, faisant du trichloroéthanolate une base faible)
Notes et références
Voir aussi
Méthyle Chlorométhyle Trifluorométhyle
Catégorie:Groupe fonctionnel