La bataille de Grozny de 1999-2000 représente le siège et l'assaut de la capitale tchétchène Grozny par les forces russes, de la fin de 1999 au début de 2000. Les opérations militaires ont dévasté la capitale ; en 2003, elle est qualifiée par les Nations unies de ville la plus détruite au mondeScars remain amid Chechen revival, BBC News, 3 March 2007. Entre 5 000 et seront tués pendant le siège, ce qui en fait l'épisode le plus sanglant de la seconde guerre de Tchétchénie.
Prélude Le , après avoir monté un intense barrage de chars et d'artillerie contre les séparatistes tchétchènes, les forces russes prennent le contrôle d'une crête stratégique à portée d'artillerie de Grozny. Ils firent alors plusieurs tentatives avortées pour s'emparer de positions aux abords de la ville. Le , le commandant des forces russes dans le Caucase du Nord, le général Viktor Kazantsev, affirme que Grozny est entièrement bloquée par les troupes russes. Le général Anatoli Kvachnine, chef d'état-major de l'armée, prédit que les rebelles abandonneront par leurs propres moyens la capitale tchétchène, poussés à se retirer par les civils craignant une destruction généraliséeRussian commanders predict Chechen forces will abandon Grozny, CNN, 22 November 1999. Soutenues par l'armée de l'air russe, les forces russes s'avèrent largement plus nombreuses et plus armées que l'armée irrégulière tchétchène, qui compte environ , et est considérablement plus importante et bien mieux préparée que la force déployée pour la prise de Grozny lors de la première guerre de Tchétchénie entre 1994 et 1996.
Tactique Forces russes La tactique russe en 1999 est de retenir les chars et les véhicules blindés de transport de troupes et de soumettre les Tchétchènes retranchés à un barrage d'artillerie lourde intensif et à des bombardements aériens avant de les engager avec des petits groupes d'infanterie, dont beaucoup disposent une formation préalable à la guerre urbaine. Les forces russes décident de s'appuyer fortement sur l'artillerie de roquettes telles que les BM-21 Grad, BM-27 Ouragan, BM-30 Smertch, les missiles balistiques (SCUD, OTR-21 Totchka), les bombes à fragmentation et les armes thermobariques. (Le TOS-1, un lance-roquettes multiple à ogives thermobariques, joua un rôle particulièrement important dans l'assaut). Ces armes ont épuisé les Tchétchènes, à la fois physiquement et psychologiquement, et des frappes aériennes ont également été utilisées pour attaquer des combattants cachés dans des sous-sols ; de telles attaques conçues pour une pression psychologique maximale. Ils démontreront également le désespoir d'une résistance supplémentaire contre un ennemi qui pouvait frapper en toute impunité et montrait son invulnérabilité aux contre-mesures. En novembre, le Kremlin nommé Beslan Gantamirov, ancien maire de Grozny, à la tête du conseil d'État tchétchène pro-Moscou. Gantamirov venait d'être gracié par le président russe Boris Eltsine et libéré d'une peine de de prison qu'il purgeait pour avoir détourné des fonds fédéraux destinés à la reconstruction de la Tchétchénie en 1995 et 1996. Il est choisi pour diriger une milice tchétchène pro-russe dans la bataille à venir. Le ministre de l'Intérieur Vladimir Rouchaïlo refuse cependant de fournir à la milice des armes lourdes, limitant leur arsenal de combat à des « AK-47 obsolètes » et charge Gantamirov d'accepter toute personne qui se portera volontaire, y compris les combattants rebellesGrozny's Maverick Mayor Resigns, Institute for War and Peace Reporting, 21 May 2001. La milice, souvent utilisée pour diriger les forces fédérales, subit de lourdes pertes, perdant plus de dans la bataille.
Combattants tchétchènes Les Russes rencontrent une résistance féroce de la part de combattants rebelles tchétchènes intimement familiers avec leur capitale. Les défenseurs ont choisi de résister au lourd bombardement russe pour avoir la chance de venir à bout de leur ennemi dans un environnement de leur choix, en utilisant des positions de tir interconnectées et une guerre de mouvement. Contrairement à la défense ad hoc de 1994, les séparatistes se sont bien préparés à l'assaut russe. Grozny est transformée en une ville forteresse sous la direction du commandant de terrain Aslambek Ismaïlov. Les Tchétchènes creusent des centaines de tranchées et de fossés antichars, construisent des bunkers derrière des immeubles d'habitation, posent des mines terrestres dans toute la ville, placent des nids de tireurs d'élite sur des immeubles de grande hauteur et préparent des voies d'évacuation. Dans certains cas, des bâtiments entiers sont piégés ; les fenêtres et les portes du rez-de-chaussée sont généralement condamnées ou minées, empêchant les Russes d'entrer simplement dans un bâtiment. S'appuyant sur leur grande mobilité (ils n'utilisent généralement pas de gilets pare-balles en raison du manque d'équipement), les Tchétchènes utilisent les tranchées pour se déplacer entre les maisons et les positions de tireurs d'élite, engageant les Russes alors qu'ils se concentrent sur le haut des bâtiments ou sur les fenêtres. De petits groupes bien organisés de 15 combattants au maximum se déplaçent librement dans Grozny en utilisant le réseau d'égouts de la ville, se faufilant même derrière les lignes russes et attaquant des soldats sans méfiance par l'arrière.
Siège de la ville vignette| Les troupes russes en route vers Grozny le 18 novembre. Les troupes terrestres russes avancent lentement et Grozny est encerclée fin . Plus de deux semaines supplémentaires de bombardements et de bombardements sont nécessaires avant que les troupes russes ne puissent prendre pied dans n'importe quelle partie de la ville. Les forces terrestres russes rencontrent une vive résistance de la part des combattants rebelles lorsqu'ils avancent, utilisant une lente progression quartier par quartier, les combats se concentrant sur une colline stratégique surplombant la ville. Les deux camps s'accusent mutuellement d'avoir lancé des attaques chimiquesWelcome to Chechnya. . Les allégations d'attaques chimiques peuvent provenir de l'observation de restes non brûlés d'explosifs gazeux provenant de missiles thermobariques TOS-1 ou les produits chimiques peuvent s'être échappés d'installations industrielles détruites. Les rumeurs d'attaques au gaz et les divisions entre Tchétchènes (les extrémistes islamistes étant accusés d'avoir provoqué la guerre), ont contribué à l'abandon de Grozny par de nombreux combattants rebellesSplits with extremists hit morale in Grozny, The Independent, 15 December 1999. Début décembre, la Russie s'empare de la ville d'Ourous-Martan, le bastion séparatiste près de Grozny, après avoir subie de lourds bombardements aériens et d'artillerie pendant plusieurs semainesRussia seizes key stronghold near; Grozny Officials play down leaflet warning, Chicago Sun-Times, 9 December 1999.
La majorité de la population civile de la ville décide de fuir à la suite des attaques de missiles au début de la guerre, laissant les rues quasi désertes. Jusqu'à , souvent des personnes âgées, pauvres et infirmes, sont restés piégés dans des sous-sols pendant le siège, souffrant des bombardements, du froid et de la faim. Certains d'entre eux sont tués alors qu'ils tentent de fuir. Le , une quarantaine de personnes meurent lorsqu'un convoi de réfugiés tentant de quitter les zones assiégées est la cible de tirs'Russians fired on refugees', BBC News, 4 December 1999. Environ 250 à tuées alors qu'elles tentent de s'échapper en , entre les villages de Goryachevodsk et Petropavlovskaya, sont enterrées dans une fosse communeWatchdog alleges mass grave in Russia's Chechnya, Reuters, 1 July 2008. Les forces russes assiégeant Grozny prévoient d'attaquer la ville avec un lourd bombardement aérien et d'artillerie, dans l'intention de niveler la ville dans la mesure où il est impossible pour les rebelles de la défendre. Le , les avions russes, qui ont largué des bombes sur Grozny, passent aux largages de tracts mentionnant un avertissement de l'état-major. Les Russes fixent une , exhortant les habitants de Grozny « à partir ou à être détruits » avant le , déclarant que « les personnes qui restent dans la ville seront considérées comme des terroristes et des bandits et seront détruites par l'artillerie et l'aviation. Il n'y aura plus de négociations. Tous ceux qui ne quittent pas la ville seront détruits ».
Les commandants russes élaborent un « couloir humanitaire » pour ceux souhaitant quitter Grozny, mais les rapports de la zone de guerre suggèrent que peu de gens l'utiliseront lors de son ouverture le . Des réfugiés désespérés qui s'enfuirent racontent des histoires de bombardements, d'obus et de brutalitéRefugees fear Grozny assault, BBC News, 10 December 1999. La Russie estime le nombre de personnes restant à Grozny à , tandis qu'un groupe d'exilés tchétchènes à Genève confirment d'autres rapports estimant la population civile à . La Russie retire finalement l'ultimatum face à l'indignation internationale des États-Unis et de l'Union européenne. Le ministre britannique des Affaires étrangères, Robin Cook, « condamné sans réserve » la décision russe : « Nous condamnons vigoureusement ce que Milošević a fait au Kosovo et nous condamnons vigoureusement ce que fait la Russie en Tchétchénie »UK condemns Chechnya ultimatum, BBC News, 7 December 1999. Le bombardement de la ville continue ; selon le ministère des Situations d'urgence russe, le nombre de civils restant à Grozny est estimé entre et Russian Tanks Pounding Grozny from 3 Directions, The New York Times, 18 December 1999. vignette|Les troupes russes faisant feu sur la localité d'Achkhoï-Martan le 2 décembre. Les premiers combats se concentrent dans la périphérie est de Grozny, avec des équipes des reconnaissance entrant dans la ville pour identifier les positions rebelles. La tactique russe a pour objectif d'attirer les rebelles, puis de se retirer et de pilonner les positions tchétchènes avec de l'artillerie et des tirs de roquettes. Le , les troupes russes reprennent le contrôle du principal aéroport de Tchétchénie. Située dans la banlieue de Khankala, elle fut la principale base militaire russe pendant la première guerre et fut l'une des premières cibles à être touchée par les avions de combat au début de l'engagement russe dans la seconde. Le lendemain, plus de russes sont tués lorsqu'une colonne blindée est prise en embuscade sur la place Minoutka ; les rapports des correspondants de Reuters et de l'Associated Press sont démentis avec véhémence par le gouvernement russeRussians ambushed in Grozny, BBC News, 16 December 1999.
Le , des combattants tchétchènes attaquent et détruisent une colonne blindée russe entrée la veille dans le village de Douba-Yourt. Le lendemain, le général Valentin Astavïev déclare à la télévision d'État que les forces russes n'ont subi que trois morts au cours des dernières . Pourtant, le commandant d'une unité du ministère de l'Intérieur à Grozny déclare à l'Agence France-Presse que ont été tués au cours des précédentes. Le , des combattants tchétchènes à Grozny lancent une série de contre-attaques et percent les lignes russes à au moins deux endroits, s'emparant temporairement du village d' Alkhan-KalaRussian army battered in Grozny, BBC News, 6 January 2000. Le soutien public russe à la guerre, qui était auparavant écrasant, semble s'estomper face aux pertes humaines toujours plus nombreuses, le gouvernement est de plus en plus critiqué dans les médias russes étroitement contrôlés, notamment pour avoir sous-estimé le nombre de victimesRussia media criticize Chechen campaign, BBC News, 8 January 2000. Les bombardements de la Russie ont finalement commencé à faire des ravages : à l'aide de plusieurs lance-roquettes et de tirs massifs de chars et d'artillerie, les Russes rasent de grandes parties de Grozny en vue d'un assaut total.