Chemical compound Le trifluorure de diéthylaminosoufre (DAST) est le composé organosoufré de formule Et2NSF3. Ce liquide est un réactif fluorant utilisé pour la synthèse de composés organofluorés . Le composé est incolore, mais les échantillons plus anciens prennent une couleur orange.
Utilisation en synthèse organique Le DAST est utilisé pour effectuer des réactions de désoxyfluoration. Il convertit donc les alcools en fluorures d'alkyle correspondants ainsi que les aldéhydes et les cétones non encombrées composés gem-difluorés. Les acides carboxyliques sont convertis en fluorures d'acyle (le tétrafluorure de soufre effectue la transformation -CO2H → -CF3). Le DAST est utilisé de préférence au SF4 gazeux plus classique, car sous forme liquide il est plus facilement manipulable.
Dans les années 1970, le DAST était préparé par la réaction entre le diéthylaminotriméthylsilane et le tétrafluorure de soufre :
Et2NSiMe3 + SF4 → Et2NSF3 + Me3SiF
Le protocole original utilise le trichlorofluorométhane (Fréon-11) comme solvant, un composé qui est maintenant interdit en vertu du Protocole de Montréal et n'est plus disponible en tant que produit chimique de base. L'éther diéthylique est une alternative verte qui peut être utilisée sans diminution de rendement. En raison des dangers liés à la préparation du DAST, il est souvent acheté auprès d'une source commerciale. À une certaine époque, Carbolabs était l'un des rares fournisseurs du produit chimique, mais un certain nombre d'entreprises vendent maintenant du DAST.
Sécurité et réactifs alternatifs Lors du chauffage, le DAST se transforme en (NEt2)2SF2 et en tétrafluorure de soufre, ce qui crée un haut risque d'explosion. Pour minimiser les accidents, les échantillons sont maintenus en dessous de 50 °C. Le trifluorure de bis-(2-méthoxyéthyl)aminosoufre, vendu sous le nom de Deoxo-Fluor, et le tétrafluoroborate de difluoro(morpholino)sulfonium, vendu sous le nom de XtalFluor-M, sont des réactifs dérivés du DAST à faible potentiel explosif. XtalFluor-E a été développé conjointement par OmegaChem Inc. et Manchester Organics Ltd. en 2009-2010.
Références
Catégorie:Composé organosulfuré Catégorie:Composé diéthylaminé Catégorie:Réactif pour la chimie organique Catégorie:Composé organofluoré