L'anisidine, méthoxyaniline ou aminoanisole est un composé aromatique, de formule brute . Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe amine (aniline). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Caractéristiques
+ Anisidine Nom 2-Anisidine 3-Anisidine 4-Anisidine Nom systématique 2-Méthoxyaniline 3-Méthoxyaniline 4-Méthoxyaniline Autre nom orthoanisidineo-anisidine2-méthoxyanilineorthométhoxyanilineo-méthoxyaniline2-aminoanisoleorthoaminoanisoleo-aminoanisole métaanisidinem-anisidine3-méthoxyanilinemétaméthoxyanilinem-méthoxyaniline3-aminoanisolemétaaminoanisolem-aminoanisole paraanisidinep-anisidine4-méthoxyanilineparaméthoxyanilinep-méthoxyaniline4-aminoanisoleparaaminoanisolep-aminoanisoleFormule topologique 120px|class=skin-invert-image 120px|class=skin-invert-image 80px|class=skin-invert-image Numéro CAS PubChem Formule brute Masse molaire ·mol−1 État liquide solide Apparence liquide jaunâtre liquide huileux jaunâtre avec une odeur d'œuf pourri masse cristalline ou écaillesincolore à gris-brun avec une faible odeur analogue à celle de l'aniline Point de fusion Point d'ébullition Point d'éclair Point d'auto-inflammation à à à pKA(acide conjugué)CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, . 4,52 4,20 5,31 Masse volumique () () () Pression de vapeur () () () Solubilité (eau) () () () SGH Danger Danger Danger Phrase H et P
Propriétés
Le groupe méthoxyle n'a pas une grande influence sur le pKA des anisidines, ceux-ci restant relativement proche de celui de l'aniline (). Si sa position du groupe méthoxyle semble avoir une grande influence sur le point de fusion (plus de 50° d'écart entre celui de l'isomère para qui a la plus grande symétrie et ceux des deux autres isomères, relativement proche), elle disparaît complètement au regard du point d'ébullition.
Utilisations
Les anisidines sont des produits intermédiaires dans la fabrication de colorants azoïques et de composés pharmaceutiques. Les anisidines servent de substances de départ pour la préparation des chloro-, bromo- et iodoanisoles via la réaction de Sandmeyer.
Les anisidines peuvent être transformés en sels de diazonium correspondants, qui, cuits, donnent les méthoxyphénols analogues.
Les anisidines sont également des composants d'un réactif de détection des monosaccharides par chromatographie sur couche mince.
Dérivés Nitroanisidines Crésidines
Notes et références
Catégorie:Méthoxybenzène Catégorie:Aminobenzène Catégorie:Benzène disubstitué