La benzylidèneacétone est un composé organique de formule chimique . Bien que les isomères cis et trans soient tous les deux possibles, seul l'isomère trans est observé. Il s'agit d'un solide cristallisé incolore tirant sur le jaune ou le vert, à l'odeur caractéristique, combustible mais difficilement inflammable, légèrement soluble dans l'eau.
C'est un substrat des glutathion S-transférases. Le motif énone la rend utilisable comme réactif de condensation, de cycloaddition, d'addition de Michael ou de réaction de Grignard. Avec le nonacarbonyle de difer , elle donne le (benzylidèneacétone)fer tricarbonyle , lui-même susceptible de transférer son groupe à d'autres molécules.. La benzylidèneacétone est utilisée comme précurseur du coumaphène (warfarine) E. Enders, « Rodentizide », Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel, , Springer, Berlin, Heidelberg, 1970, ..
La benzylidèneacétone a été initialement synthétisée à l'aide de réactions de condensation qui ouvrirent la voie à de nouveaux composés organiques complexes.. Elle peut être obtenue en faisant réagir de l'acétone avec du benzaldéhyde en présence d'hydroxyde de sodium NaOH (condensation de Claisen-Schmidt). : frameless|redresse=1.75|class=skin-invert-image|Synthèse de la benzylidèneacétone.
Cependant, la benzylidèneacétone formée par cette réaction est susceptible de subir une seconde condensation de Claisen-Schmidt avec une autre molécule de benzaldéhyde pour donner la dibenzylidèneacétone : frameless|redresse=2.5|class=skin-invert-image|Synthèse de la dibenzylidèneacétone.
Le diisopropylamidure de lithium permet en revanche de déprotoner toute l'acétone afin de former quantitativement de l'ion énolate et limiter la seconde condensation, de sorte qu'une voie plus efficace - mais plus chère - pour former la benzylidèneacétone consiste à utiliser un mélange équimolaire de benzaldéhyde, d'acétone et de diisopropylamidure de lithium dans le tétrahydrofurane Paula Yurkanis Bruice, Organic Chemistry, , Pearson, 2012, ..
La benzylidèneacétone est faiblement acide sur le et peut facilement être déprotonée pour donner l'énolate correspondant., par exemple avec le et la bis(triméthylsilyl)amine via le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium : frameless|redresse=2.5|class=skin-invert-image|Formation de l'énolate.
Notes et références
Catégorie:Phényléthène Catégorie:Énone