Le bullvalène est un hydrocarbure polycylique insaturé de formule brute . La molécule se présente comme un cycle cyclopropane lié à un groupe méthine CH par trois ponts vinylène pour former une structure tricyclique tridimensionnelle particulièrement stable. La substance se présente sous la forme d'un solide blanc cristallisé fondant à et se décomposant vers en naphtalène et hydrogène.
La stabilité de cette molécule réside dans son , en l'occurrence un réarrangement [3,3]-sigmatropique appelé réarrangement de Cope, qui conduit à passer d'une molécule de bullvalène à une autre molécule de bullvalène dans laquelle le cycle cyclopropane fait intervenir d'autres atomes que la molécule initiale après passage par un cycle intermédiaire à six atomes de carbone.
Les réarrangements de Cope entre plus de d'isomères de valence (exactement ) sont si rapides à partir de que le spectre par RMN du proton ne donne plus qu'un unique signal net à ., indiquant que les atomes d'hydrogène de la molécule sont tous équivalents à ces températures.
On peut l'obtenir à partir du cyclooctatétraène (1) par chauffage, ce qui donne un mélange de deux hydrocarbures polycycliques insaturés (2 et 3)., l'espèce pentacyclique (3) donnant du bullvalène (4) et du benzène (5) par réaction photochimique aux ultraviolets. :
Notes et références
Catégorie:Cycloheptène Catégorie:Diène Catégorie:Cyclopropane Catégorie:Hydrocarbure polycyclique non aromatique