L’1,1’-bis(diphénylphosphino)ferrocène (dppf) est un dérivé organophosphoré du ferrocène de formule chimique , généralement écrite , où Ph représente un groupe phényle . Il se présente comme un solide jaune-brun cristallisé qui se décompose entre et est couramment utilisé comme ligand en catalyse homogène. Il est apparenté à d'autres tels que l'1,2-bis(diphénylphosphino)éthane (dppe). L'atome de fer n'intervient généralement pas dans le comportement du ligand.
Le dppf est distribué dans le commerce. Il peut être produit en traitant de l'1,1’-dilithioferrocène avec de la chlorodiphénylphosphine Ian R. Butler, « 3.15 The Use of Organolithium Reagents in the Preparation of Ferrocene Derivatives », J. Derek Woollins, Inorganic Experiments, , John Wiley & Sons, 2010 . : + 2 ⟶ + 2 LiCl.
La dilithiation du ferrocène est une réaction facile à réaliser avec l'n-butyllithium en présence de TMEDA. De nombreux ligands apparentés peuvent être obtenus de cette manière.
Le dppf forme très facilement des complexes avec les métaux.. Le dérivé de palladium , utilisé couramment pour les réactions de couplage catalysées par le palladium, s'obtient en chauffant le dppf avec l'adduit d'acétonitrile ou de benzonitrile PhCN et de chlorure de palladium(II) . La substitution des résidus phényle sur le dppf modifie les propriétés donneur-accepteur au niveau des atomes de phosphore.. dppf + ⟶ + 2 RCN (RCN = acétonitrile ou benzonitrile ).
Autre exemple, le (dppf)Ni(cinnamyle)Cl est un précatalyseur au nickel stable à l'air et à l'humidité qui favorise la réaction de Suzuki des acides boroniques hétéroaryles avec des halogénures hétéroaryles contenant de l'azote et du soufre..
Le (dppf)Ni(o-tolyle)Cl, quant à lui, peut être obtenu par échange de ligands avec ; il favorise l'amination des chlorures d'aryle, des sulfamates, des mésylates et de triflates..
Notes et références
Catégorie:Composé organofer Catégorie:Métallocène Catégorie:Bisphosphane Catégorie:Chélateur