L’1,1’-dilithioferrocène est un composé organofer organolithien de formule chimique . On le produit et l'isole exclusivement sous forme solvatée à l'aide de ligands éther ou amine tertiaire liés aux cations de lithium. Quel que soit le solvant, on utilise le dilithioferrocène comme précurseur de dérivés du ferrocène.
Synthèse et réactions
Le traitement du ferrocène par le n-butyllithium donne de l'1,1’-dilithioferrocène quelle que soit la stœchiométrie ; l'obtention de monolithioferrocène requiert des conditions particulières. La lithiation du ferrocène est généralement réalisée en présence de tétraméthyléthylènediamine (tmeda). L'adduit a été cristallisé à partir de telles solutions. ; sa recristallisation à partir de tétrahydrofurane (thf) donne de même ..
L'1,1’-dilithioferrocène donne des dérivés disubstitués du ferrocène avec un large éventail d'électrophiles tels que le cyclooctasoufre — pour donner l'1,1’-trisulfure de ferrocène — les chlorophosphines et les chlorosilanes..
Le ligand 1,1’-bis(diphénylphosphino)ferrocène (dppf) est obtenu en traitant l'1,1’-dilithioferrocène avec la chlorodiphénylphosphine Ian R. Butler, « 3.15 The Use of Organolithium Reagents in the Preparation of Ferrocene Derivatives », J. Derek Woollins, Inorganic Experiments, , John Wiley & Sons, 2010 . : + 2 ⟶ + 2 LiCl.
Monolithioferrocène
La réaction du ferrocène avec un équivalent de n-butyllithium donne principalement de l'1,1’-dilithioferrocène ; le monolithioferrocène peut être obtenu en utilisant du tert-butyllithium ..
Notes et références
Catégorie:Composé organofer Catégorie:Métallocène Catégorie:Organolithien