Un benzyltoluène est un hydrocarbure aromatique de formule chimique . Il en existe trois isomères, qui établissent un équilibre constitué, selon les conditions opératoires, d'environ deux tiers d'isomère para (4-benzyltoluène), un quart d'isomère ortho (2-benzyltoluène) et un douzième d'isomère meta (3-benzyltoluène).. Ils sont chimiquement étroitement liés aux dibenzyltoluènes. Il s'agit de liquides incolores très toxiques pratiquement insolubles dans l'eau.
On peut obtenir du benzyltoluène par condensation de chlorure de benzyle avec du toluène par alkylation de Friedel-CraftsRaymond Commandeur et Daniel Missos pour Arkema France SA, brevet FR2656603A1 : « Procédés de synthèse de benzyltoluène et dibenzyltoluène à faible teneur en chlore », déposé le , publié le , expiré le .. Plus spécifiquement, le 2-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du avec du benzène en présence de zinc, tandis que le 4-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du 4-bromotoluène avec du benzène ou du toluène, et que le 3-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de 3-xylyle avec du benzène en présence de chlorure d'aluminium Hans Meyer, Synthese der Kohlenstoffverbindungen, « Offene Ketten und Isocyclen », Springer-Verlag, 2013, .
Les benzyltoluènes sont utilisés essentiellement comme fluides diélectriques pour condensateurs ou comme fluides caloporteurs. Des mélanges de benzyltoluènes et de dibenzyltoluènes sont étudiés comme liquides organiques transporteurs d'hydrogène (), systèmes dans lesquels l'hydrogène est fixé chimiquement sur un composé organique insaturé thermostable par une réaction d'hydrogénation exothermique et peut ensuite être libéré par une réaction de déshydrogénation endothermique..
Notes et références
Catégorie:Composé benzylique Catégorie:Diphénylméthane