La tropacocaïne est un alcaloïde tropanique chimiquement apparenté à la cocaïne. Ses effets psychoactifs sont mal connus, mais estimés bien moindres que ceux de la cocaïne, pour une toxicité similaire. La benzoyltropine est son isomère de configuration, légèrement plus actif.
Synthèse
La tropacocaïne est synthétisable à partir de la tropone en 5 étapes. Le noyau tropone est traité au tétrahydruroborate de sodium (NaBH4) pour donner du 3,5-cycloheptadièn-1-ol. Ce dernier réagit avec de l'acide benzoïque en présence de DCC, DMAP, et Dichlorométhane pour donner un ester de benzoate. Celui-ci est aziridinisé sur l'une des deux double liaisons du cycle heptadiène : cette réaction donne un racémique de deux diastéréoisomères (lesquels donneront par la suite soit de la tropacocaïne, soit de la benzoyltropine).
Notes et références
Catégorie:Alcaloïde tropanique