York était une ville qui a précédé l'ancienne ville de Toronto (1834–1998). Elle a été fondée en 1793 par le lieutenant-gouverneur John Graves Simcoe comme emplacement « temporaire » pour la capitale du Haut-Canada, pendant qu'il préparait des plans pour construire une capitale près de l'actuelle London, en Ontario. Simcoe renomma le lieu York en l'honneur du prince Frédéric, duc d'York et d'Albany, deuxième fils de George III. Simcoe abandonna son projet de construire une capitale à London, et York devint la capitale permanente du Haut-Canada le . Cette année-là, Simcoe retourna en Grande-Bretagne et fut temporairement remplacé par Peter Russell.
Le site d'origine était constitué d'un ensemble compact de dix pâtés de maisons près de l'embouchure de la rivière Don et une garnison a été établie au niveau du chenal menant au port de Toronto. Des bâtiments gouvernementaux et un tribunal ont été construits. La rue Yonge a été tracée, reliant York à la rivière Holland au nord. À l'est, la a été tracée jusqu'à l'embouchure de la rivière Trent. En 1797, le site de la ville fut agrandi vers l'ouest pour permettre la construction de bâtiments publics et plus généralement, son expansion. Un marché public a été inauguré en 1803 dans le nouveau quartier. Il est toujours en activité aujourd'hui sous le nom de Marché Saint-Laurent.
La colonie fut attaquée par les troupes américaines pendant la guerre de 1812. Alors que la garnison britannique se retirait, elle fit exploser sa poudrière, infligeant de nombreuses pertes aux forces américaines qui attaquaient. Ces forces procédèrent au pillage et à la destruction de la ville. Les Américains victorieux choisirent de ne pas occuper la ville et les Britanniques revinrent plus tard sans conflit. Un an plus tard, une attaque de représailles a été menée contre Washington, DC, la capitale américaine. Après la fin de la guerre, la ville a continué à croître et s'est étendue vers l'ouest, laissant le site d'origine de la ville, un endroit moins désirable, quelque peu sous-développé. Un nouveau bâtiment du parlement a été érigé, près de l'emplacement d'origine, mais celui-ci a brûlé et un nouveau bâtiment a été construit sur les nouvelles terres à l'ouest.
Un fort permanent, Fort York, fut construit sur le site de la garnison. La a été tracée pour relier York aux villes de l'ouest. Dans les années 1820, la ville a connu une vague d'immigration, passant de 1 000 habitants à plus de 9 000 en 1834, quand elle a été constituée en ville de Toronto en 1834. Durant son existence, la ville n'avait pas de gouvernement propre ; elle était gouvernée par la province du Haut-Canada, par un mélange de fonctionnaires élus et d'une aristocratie connue sous le nom de Family Compact qui contrôlait le gouvernement. Cela a conduit à un conflit politique permanent à partir de 1830, qui allait plus tard mener à la rébellion du Haut-Canada de 1837.
Histoire Lorsque les Européens arrivèrent pour la première fois sur le site de York, les environs étaient habités par la tribu iroquoienne Seneca (des Cinq Nations iroquoises de l'État de New York), qui avait alors déplacé les tribus Wyandot (Hurons) qui occupaient la région depuis des siècles avant 1600. En 1701, les villages iroquoiens qui avaient été établis le long de la rive nord du lac Ontario au cours du avaient été abandonnésSee R. F. Williamson, ed., Toronto: An Illustrated History of its First 12.000 Years (Toronto: James Lorimer, 2008), Ch. 2: 50-52 with reference to Teiaiagon and Ganatsekwyagon, two villages respectively located on the Humber and Rouge River mouths.. Les Mississaugas algonquins s'installèrent alors dans la région de York, créèrent des alliances avec les anciens résidents iroquois et établirent leurs propres colonies, dont une près de l'ancien village Seneca de Teiaiagon sur la rivière HumberSee Carl Benn, "Colonial Transformations", In R. F. Williamson, ed., "Toronto: An Illustrated History of its First 12'000 Years" (Toronto: James Lorimer, 2008)..
Le nom Toronto est d'origine autochtone. Le sentier Toronto Carrying-Place, une route de portage reliant le lac Ontario au lac Huron et passant par ce point, a favorisé son utilisation. Le mot « toronto », qui signifie « abondance », apparaît dans un lexique français de la langue huronne en 1632 et figure sur des cartes françaises désignant divers lieux, dont la baie Georgienne, le lac Simcoe et plusieurs rivières. En mohawk, le mot tkaronto signifiait « lieu où les arbres se dressent dans l'eau ».. Il désigne l'extrémité nord de l'actuel lac Simcoe, où les Hurons et les habitants précédents avaient planté de jeunes arbres pour capturer les poissons.
Le rivage était probablement sablonneux et descendait en partie jusqu'au lac Ontario (voir ). Le rivage d'origine suivait la actuelle. Tout ce qui se trouve aujourd'hui au sud de la rue Front est le résultat de remblayages. Les îles de Toronto étaient encore reliées au continent. Le territoire était boisé, avec des marais dans ce qui est aujourd'hui la et l'embouchure naturelle de la rivière Don (le n'existait pas encore). Outre le lac Ontario, d'autres voies navigables pénétraient dans la vieille ville, notamment la rivière Don et plusieurs autres petits ruisseaux, comme le , le et le . gauche|vignette|Dessin du Fort Rouillé, un poste de traite français, vers 1750. Entre 1710 et 1750, des commerçants français établirent deux postes de traite sur la rivière Humber : le fort Douville et le fort Toronto (ou Portneuf) . Le succès du fort Toronto incita les Français à construire le fort Rouillé sur l'actuel parc des expositions en 1750. Ce poste ne dura que jusqu'en 1759, abandonné après la chute du fort Niagara, lorsque les Français se retirèrent à Montréal.. Les Britanniques arrivèrent l'année suivante avec une armée pour sécuriser l'emplacement. Après le traité de Paris de 1763, les Britanniques revendiquèrent toute la Nouvelle-France et étendirent la province de Québec jusqu'à l'actuel Ontario.
Après la guerre d'indépendance américaine, la région a connu un afflux de colons britanniques avec l'arrivée massive des Loyalistes de l'Empire-Uni au nord du lac Ontario, les Britanniques offrant des terres gratuites à beaucoup d'entre eux. Alors que des plans étaient en cours d'élaboration pour créer la nouvelle province du Haut-Canada, le gouverneur général de l'Amérique du Nord britannique, Lord Dorchester, a choisi la région au nord de la baie de Toronto pour y établir sa nouvelle capitale. Dorchester a organisé l'achat de Toronto avec les Mississaugas de , s'assurant ainsi plus de 250 000 acres (1 ) de terres.. L'achat a été contesté en 1788, et un nouvel accord a été conclu en 1805, mais le règlement final de l'achat n'interviendrait que 200 ans plus tard, en 2010, pour un total de 145 millions de dollars canadiens. vignette|Une carte détaillant le plan du port de York en 1793 Sur la carte, Fort York est indiqué par un C, alors que la colonie est marquée d'un D. En 1791, le Haut-Canada fut fondé, avec Newark (Niagara-on-the-Lake) comme première capitale. Le premier lieutenant-gouverneur, John Graves Simcoe, arriva en 1792 et visita pour la première fois le site de l'achat de Toronto en . Impressionné par le site et le port, il déplaça la capitale à Toronto, temporairement, pendant qu'il travaillait sur les plans de construction d'une capitale près de London, en Ontario. Simcoe rebaptisa le site urbain York, rejetant le nom autochtone. Le nom de York fut choisi pour plaire au roi George, en hommage au duc d'York, son fils. Simcoe fonda York le ...
Simcoe et sa famille s'y installèrent en . Ils découvrirent un lieu isolé et sauvage, avec une forêt dense jusqu'au rivage. Quelques familles de Mississaugas y résidaient seules, ainsi que d'« immenses volées d'oiseaux ». Ils vivaient dans une tente qui avait appartenu au capitaine James Cook, l'explorateur, au pied de l'actuelle rue Bathurst. Ce serait la capitale temporaire jusqu'en 1796, date à laquelle Simcoe abandonna son projet de faire de London la capitale. Le premier parlement de la nouvelle capitale se réunit en , après le retour de Simcoe en Angleterre et la nomination de Peter Russell à l'administration du Haut-Canada.. gauche|vignette|Représentation des Queen's Rangers of York défrichant pendant la construction de la rue Yonge, 1795. Le site avait été arpenté pour la première fois en 1788, mais Simcoe élabora un nouveau plan d'urbanisme. La ville de York était initialement divisée en dix pâtés de maisons, entre les actuelles rues Adelaide et Front (cette dernière longeant le rivage). La première église (la cathédrale Saint-Jacques de Toronto), l'hôtel de ville et le quai (nommé St Lawrence d'après le fleuve) se trouvaient à l'ouest, tandis que les premiers édifices du Parlement, un fortin et un moulin à vent se trouvaient à l'est. Le se trouvait à l'est, la rivière Don et ses zones humides plus à l'est. Deux rues principales furent tracées : la rue Lot (aujourd'hui la rue Queen) et la rue Yonge, qui s'étendait jusqu'à la rivière Holland au nord. En 1797, une garnison fut établie à l'est de l'actuelle , sur la rive est du ruisseau Garrison.
En , Charles McCuen, soldat des Queen's Rangers, assassina , chef mississauga et l'un des signataires de l'Achat de Toronto, sur le front de mer. Le meurtre de Wabakinine et de sa femme menaça de compromettre la paix entre les Britanniques et les Mississaugas. Déjà frustrés par les promesses non tenues de l'Achat de Toronto, les Mississaugas envisagèrent une contre-attaque, soit sur la capitale elle-même, soit sur les fermes des pionniers avoisinants. Les autorités de York poursuivirent McCuen pour meurtre, mais il fut finalement acquitté faute de preuves. Un soulèvement fut évité grâce aux efforts de Joseph Brant, interprète, guide et diplomate autochtone..
Toutes les terres situées au sud de Lot Street étaient réservées par le gouvernement à l'expansion de la ville ou du fort, sous le nom de « Commons ». Au nord de Lot Street se trouvaient les « Liberties », le futur canton rural de York. Il était divisé en vastes « parcs » où l'élite fortunée de la ville construisait ses domaines, comme « la Grange » et « Moss Park ». Avec le temps, certains de ces domaines furent subdivisés, comme le domaine familial Macaulay, entre Yonge Street et Osgoode Hall (aujourd'hui l'hôtel de ville de Toronto), qui devint un quartier ouvrier connu sous le nom de Macaulaytown. Le site d'origine de la ville est aujourd'hui connu sous le nom de « ».
Le , à l'angle sud-est des rues King et George, un prêtre nommé Dr G. Okill Stuart ouvrit la Home District School, première école publique de York. L'école, qui enseignait aux garçons et aux filles, était située dans un petit bâtiment en pierre à côté de sa maison. Les cours du Dr Stuart étaient « étranges, marqués par des exclamations inattendues, des voix basses et de longues fermetures des yeux ».. La même année, la première maison en briques de York fut construite : la maison et le magasin de Quetton St. George, à l'angle des rues King et Frederick. St. George importait les briques de l'État de New York. vignette|275x275px|Une présentation de la bataille de York en avril 1813. La bataille vit une force américaine soutenue par une flottille navale débarquer sur la rive du lac à l'ouest et avancer contre York.