Le dihydroxytoluène est un composé aromatique de formule C7H8O2. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes hydroxyle (phénol). Le dihydroxytoluène existe sous la forme de six isomères, selon les positions relatives des différents substituants sur le cycle.
Contrairement à d'autres familles de composés similaires, les dihydroxytoluènes n'ont pas de nom trivial commun, et sont plus souvent considérés comme des dérivés de leur parent benzènediol correspondant : catéchol (2 isomères), résorcine (3 isomères) et hydroquinone (1 isomère).
Propriétés
+ Dinitrophénols Nom 2,3-Dihydroxytoluène 2,4-Dihydroxytoluène 2,5-Dihydroxytoluène 2,6-Dihydroxytoluène 3,4-Dihydroxytoluène 3,5-Dihydroxytoluène Nom systématique 3-Méthylbenzène-1,2-diol 4-Méthylbenzène-1,3-diol 2-Méthylbenzène-1,4-diol 2-Méthylbenzène-1,3-diol 4-Méthylbenzène-1,2-diol 5-Méthylbenzène-1,3-diol Autre nom 3-Méthylcatéchol 4-Méthylrésorcine 2-Méthylhydroquinone 2-Méthylrésorcine 4-MéthylcatécholHomopyrocatéchol 5-MéthylrésorcineOrcinol Représentation Numéro CAS ECHA PubChem Formule brute C7H8O2 Masse molaire État (CNTP) solide Apparence solide cristallin Point de fusion Point d'ébullition CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1. Solubilité légèrement soluble dans l'eau Icône SGH Attention Attention aucun Phrase H et P – – Tous les composés sont légèrement solubles dans l'eau. Chimiquement, ils se comportent typiquement comme des phénols, formant par exemple des phénolates en solution alcaline, qui ont une solubilité dans l'eau nettement plus élevé
Occurrence
L'isomère 3,4- ou « homopyrocatéchol » est présent sous la forme de son 2-méthyléther, le créosol, dans le créosote, le goudron de pin ainsi que dans l'huile d'ylang-ylang. L'isomère 3,5- ou « orcinol » a été isolé en 1829 d'espèces de lichens du genre Rocella. Il est aussi présent dans les fleurs de Dittrichia viscosa, et les feuilles de bruyère Erica arborea.
Notes et références
Voir aussi Benzènediol Toluène Crésol (hydroxytoluène) Trihydroxytoluène
Catégorie:Méthylbenzène Catégorie:Benzène trisubstitué