Le chloral, également appelé trichloroacétaldéhyde et trichloroéthanal, est un composé organique de formule chimique . Cet aldéhyde se présente sous la forme d'un liquide incolore huileux à l'odeur piquante soluble dans une large gamme de solvants. Il réagit avec l'eau pour former de l'hydrate de chloral, autrefois très utilisé comme sédatif et hypnotique.

Production

Il est produit industriellement par chloration de l'acétaldéhyde en présence d'acide chlorhydrique, ce qui donne de l'hydrate de chloral. L'éthanol peut également être utilisé comme point de départ. Cette réaction est catalysée par le trichlorure d'antimoine :

+ 3 + → + 3 HCl ; 4 + → + 5 HCl.

L'hydrate de chloral est distillé du mélange de réaction. Le distillat est ensuite déshydraté avec de l'acide sulfurique concentré, après quoi la couche d'acide plus dense, qui contient l'eau, est éliminée :

→ + .

Le produit résultant est purifié par distillation fractionnée.. De faibles quantités d'hydrate de chloral sont présents dans l'eau chlorée.

Réactions

Le chloral tend à former des adduits avec l'eau et les alcools. C'est un précurseur du DDT lorsqu'on le fait réagir avec du chlorobenzène en présence d'acide sulfurique comme catalyseur :

+ 2 → + .

Cette réaction a été décrite par en 1874. Le méthoxychlore, dont la structure est très proche de celle du DDT, est également produit à partir du chloral.

L'action d'hydroxyde de sodium sur le chloral donne du chloroforme et le formiate de sodium HCOONa :

+ NaOH → + HCOONa.

Le chloral est facilement réduit en trichloréthanol , qui se forme dans le corps humain par métabolisation du chloral.

Sécurité

Le chloral et son hydrate ont des propriétés biologiques identiques dans la mesure où l'hydrate se forme rapidement à partir du chloral en milieu aqueux. Ce composé est toxique à haute dose, avec des effets neurologiques et irritants sur la peau et les muqueuses ; les vapeurs ont une CL sur de .

Références

Articles connexes Psycholeptique Sédatif Hypnogène Analgésique Anticonvulsif

Catégorie:Sédatif Catégorie:Modulateur allostérique du récepteur GABAA Catégorie:Composé trichlorométhylé Catégorie:Composé organochloré Catégorie:Aldéhyde Catégorie:Hypnotique