L'adapalénate d'oléyle (nom INCI : Oleyl adapalenate), vendu sous le nom commercial Adapinoid, est un dérivé lipophile de l'adapalène. Il s'agit d'un rétinoïde synthétique de troisième génération.
Il est principalement utilisé dans des formulations cosmétiques topiques pour le traitement des affections cutanées liées au photovieillissement, aux ridules et rides, ainsi qu'aux érythèmes post-inflammatoires, à l'hyperpigmentation et aux cicatrices induites par l'acné . L'adapalénate d'oléyle se distingue des rétinoïdes plus anciens par une meilleure tolérance cutanée, une réduction des irritations et une stabilité accrue.
Structure et propriétés chimiques La structure de l'adapalénate d'oléyle est similaire à celle de l'adapalène, mais comporte un groupe d'alcool oléique lié de manière covalente par une liaison ester au groupe carboxylate libre de l'adapalène Brevet US 12133907B2, Daniel Winn, "Lipophilic third generation retinoid", délivré le 2024-11-05..
Le caractère hautement lipophile de l'adapalénate d'oléyle lui permet d'être facilement soluble dans les huiles et les émollients utilisés en soins de la peau. À l'inverse, l'adapalène classique n'est ni fortement lipophile ni hydrophile, ce qui limite sa solubilité dans les solvants courants et complique son intégration ainsi que sa libération dans les préparations topiques .
Utilisations Contrairement à la vitamine A naturelle, l'adapalénate d'oléyle ne présente pas d'instabilité oxydative inhérente. De ce fait, il peut être employé comme substitut au rétinol et au rétinaldéhyde dans les produits de soin grand public destinés à la régénération cutanée, aux traitements anti-âge et à la lutte contre l'acné .
Par ailleurs, les autorités réglementaires de plusieurs régions, notamment l'Union européenne, encadrent et restreignent de manière stricte la concentration de vitamine A (rétinol) dans les produits cosmétiques pour des raisons de sécurité sanitaire ; ces restrictions ne s'appliquent pas à l'adapalénate d'oléyle « Everything you need to know about the EU retinol ban », The Independent, 4 avril 2024..
Notes et références
Voir aussi Rétinoïde Adapalène
Catégorie:Rétinoïde Catégorie:Ester