La cyphénothrine est un insecticide de la famille des pyréthrinoïdes synthétiques. Elle est utilisée principalement dans des applications non agricoles, notamment en hygiène publique, dans des produits domestiques et dans certains usages vétérinaires. Comme les autres pyréthrinoïdes, elle agit sur le système nerveux des insectes par modulation des canaux sodiques voltage-dépendants, entraînant une hyperexcitation puis une paralysie des organismes cibles.
Dénominations Le nom commun normalisé ISO est cyphenothrin. En français, la forme « cyphénothrine » est indiquée par le BCPC Pesticide Compendium. La substance est également connue sous les désignations S-2703, S-2703 Forte, OMS-3032 et Gokilaht.
Le numéro CIPAC attribué à la cyphénothrine est 804. Le composé enrichi en isomère actif, appelé d,d,trans-cyphenothrin, possède un numéro CIPAC distinct, 761.
Historique La cyphénothrine a été introduite au Japon en 1986. Aux États-Unis, les premiers produits contenant cette substance ont été enregistrés en 1991 pour des usages sur chiens et chevaux, ainsi que pour des traitements dans des locaux fermés, installations de stockage, navires, bateaux et sites de transformation.
Chimie et isomérie La cyphénothrine est un ester de l'acide chrysanthémique substitué et d'un alcool 3-phénoxybenzyle portant un groupe cyano. Son nom IUPAC est : (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate.
La molécule possède trois centres chiraux et peut donc exister sous huit stéréoisomères. Le nom ISO cyphenothrin désigne un mélange de quatre paires racémiques de diastéréoisomères. Le terme d,d,trans-cyphenothrin est utilisé pour un mélange énantio-enrichi constitué principalement de l'isomère (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate, avec de faibles proportions d'autres stéréoisomères.
Propriétés physico-chimiques La cyphénothrine est un liquide visqueux jaune, très peu soluble dans l'eau et fortement lipophile. Sa solubilité aqueuse est d'environ 0,01 mg·L et son coefficient de partage octanol-eau est élevé, avec un logP de 6,62. Sa pression de vapeur, de 1,2×10 Pa à 20 °C, indique une faible volatilité.
La substance s'adsorbe fortement aux matières organiques, avec un Koc estimé à 9224 mL·g. Son potentiel de lixiviation est faible, avec un indice GUS de 0,04.
Production Selon la PPDB, la production commerciale de la cyphénothrine repose sur la préparation d'un dérivé de l'acide chrysanthémique, suivie d'une résolution de l'isomère trans souhaité et d'un couplage avec un dérivé 3-phénoxybenzylique ou avec sa cyanohydrine pour former l'ester correspondant. Les détails industriels précis peuvent varier selon les fabricants et ne sont pas toujours publiés.
Mode d'action La cyphénothrine appartient au groupe 3A de la classification IRAC des insecticides, qui regroupe les modulateurs des canaux sodiques. Elle agit par contact et ingestion, avec un effet de choc rapide sur les insectes. L'altération du fonctionnement des canaux sodiques provoque une hyperexcitation du système nerveux, puis une paralysie et la mort de l'insecte.
Formulations et usages La cyphénothrine est utilisée principalement dans des situations non agricoles. La PPDB indique des applications domestiques, de santé publique et industrielles, notamment contre les mouches, moucherons, blattes, tiques, poux et puces.
Aux États-Unis, les produits enregistrés comprennent notamment des formulations prêtes à l'emploi pour chiens et chevaux, des pulvérisations contre les ectoparasites des chiens et des aérosols à diffusion totale destinés à des usages intérieurs. L'EPA précise qu'aucun produit contenant de la cyphénothrine n'est enregistré aux États-Unis pour des usages agricoles ou extérieurs.
Des formulations de type concentré émulsifiable, liquide huileux et spirales antimoustiques sont mentionnées dans les spécifications de l'Organisation mondiale de la santé pour le d,d,trans-cyphenothrin, notamment pour des applications de santé publique.
Toxicologie La cyphénothrine présente une toxicité aiguë orale modérée chez les mammifères. La DL orale aiguë chez le rat est de 318 mg·kg, tandis que la DL cutanée chez le rat est supérieure à 5000 mg·kg.
La classification CLP indiquée par la PPDB mentionne les mentions de danger H302, H332, H372, H400 et H410. La substance est également classée par l'OMS dans la classe II, correspondant aux pesticides modérément dangereux.
Dans la décision intérimaire de réexamen publiée en 2020, l'EPA indique n'avoir identifié aucun risque préoccupant pour la santé humaine dans les usages enregistrés de la cyphénothrine, et ne pas exiger de mesures supplémentaires d'atténuation pour la santé humaine.
Les données évaluées par l'OMS pour le d,d,trans-cyphenothrin ne montrent pas d'augmentation statistiquement significative de l'incidence des néoplasmes dans les études de cancérogénicité disponibles, ni de résultat positif dans les essais de mutagénicité cités, dont le test d'Ames et le test du micronoyau chez la souris.
Écotoxicologie La cyphénothrine est très toxique pour les organismes aquatiques. La PPDB rapporte notamment une CL 96 h de 0,00034 mg·L chez la truite arc-en-ciel et une NOEC chronique de 0,000056 mg·L chez la même espèce. Chez Daphnia magna , la CE aiguë 48 h est de 0,00043 mg·L, et la NOEC chronique 21 jours est de 0,00009 mg·L.
La toxicité aiguë pour les oiseaux est faible, avec une DL supérieure à 5620 mg·kg chez le colin de Virginie. Pour les abeilles, la PPDB indique une DL aiguë de 2,0 µg par abeille, avec un mode d'exposition non précisé dans la fiche.
La PPDB signale une alerte de type pesticide hautement dangereux de type II. Cette classification repose notamment sur la forte toxicité aquatique et sur les critères relatifs à la lipophilie, en particulier un logP supérieur à 5 lorsque les données de bioconcentration ne sont pas disponibles ou suffisantes.
Devenir environnemental Dans les sols, la cyphénothrine est considérée comme non persistante par la PPDB, avec une DT typique d'environ 12 jours. Elle est stable à l'hydrolyse à pH neutre selon les données réglementaires citées par la PPDB.
En raison de son adsorption élevée aux particules et de son faible potentiel de lixiviation, elle n'est pas considérée comme susceptible de migrer facilement vers les eaux souterraines. En revanche, sa toxicité élevée pour les organismes aquatiques justifie des mesures visant à limiter les rejets dans les eaux usées et les milieux aquatiques.
Méthodes d'analyse Les spécifications de l'OMS pour le d,d,trans-cyphenothrin mentionnent l'utilisation de la chromatographie en phase gazeuse pour l'identification et la quantification de la substance active. La détermination du profil énantiomérique repose sur une chromatographie liquide énantiosélective.
Résistance La cyphénothrine relève du groupe IRAC 3A, comme les autres pyréthrinoïdes modulateurs des canaux sodiques. La PPDB cite Bemisia tabaci comme exemple d'organisme pour lequel une résistance a été enregistrée. Comme pour les autres insecticides de même mode d'action, l'alternance avec des substances appartenant à d'autres groupes IRAC peut être recommandée dans les programmes de gestion de la résistance.
Réglementation
États-Unis Aux États-Unis, l'EPA a publié en septembre 2020 une décision intérimaire de réexamen de la cyphénothrine. L'agence indique que les produits contenant cette substance sont enregistrés pour certains usages vétérinaires et intérieurs, mais qu'aucun produit n'est enregistré pour un usage agricole ou extérieur.
Les mesures retenues par l'EPA concernent principalement l'étiquetage et la réduction des rejets de pyréthrinoïdes vers les égouts et les eaux de surface, notamment pour les usages intérieurs susceptibles de conduire à des rejets dans les eaux usées.
Union européenne Selon la PPDB, la cyphénothrine n'est pas approuvée comme substance active phytopharmaceutique au titre du règlement (CE) n 1107/2009 et n'est pas listée dans la base de données européenne correspondante.
Elle apparaît toutefois dans le cadre de la réglementation européenne sur les biocides. L'ECHA indique une conclusion d'approbation datée du 9 octobre 2018 pour la cyphénothrine comme substance active biocide de type de produit 18, c'est-à-dire les insecticides, acaricides et produits utilisés contre les autres arthropodes.
Australie En Australie, l'APVMA publie une norme relative au constituant actif « cyphenothrin [(1R)-trans-isomers] ». Cette norme précise notamment le numéro CAS 39515-40-7, la forme physique attendue et des exigences de composition, dont une teneur minimale en isomères de cyphénothrine et des proportions minimales d'isomères (1R) et trans.
Alternatives et gestion intégrée Dans la lutte contre les insectes domestiques et les ectoparasites, la cyphénothrine peut être remplacée par d'autres pyréthrinoïdes ou par des substances d'autres familles, selon les usages et les réglementations locales. L'EPA mentionne, pour certains usages intérieurs ou vétérinaires, l'existence d'alternatives telles que la perméthrine, les pyréthrines, le fipronil, l'imidaclopride, l'indoxacarbe ou des régulateurs de croissance des insectes.
Les méthodes non chimiques, notamment l'assainissement des locaux, l'aspiration, le lavage des textiles et la limitation des points d'entrée des insectes, peuvent aussi contribuer à la gestion intégrée des infestations.
Notes et références
Voir aussi Articles connexes
Pyréthrinoïde Phénothrine Lutte antivectorielle
Liens externes
Catégorie:Phénoxybenzène Catégorie:Insecticide pyréthrinoïde Catégorie:Ester carboxylique