La réaction de Freund, également connue sous le nom de réaction de Gustavson, ou réaction de Freund-Gustavson, ou procédé Hass au cyclopropane, est une réaction d'élimination intermoléculaire utilisée pour transformer des α,γ-dihalogénoalcanes en cyclopropane et en ses dérivéshttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18870360127.
Cette réaction a été découverte par le scientifique autrichien August Freund en 1882 . centré|sans_cadre|350x350px
Selon sa méthode initiale, Freund avait traité le 1,3-dibromopropane par du sodium métallique, ce qui avait donné un rendement modeste en cyclopropaneFreund, August (1882). ["Über Trimethylen"]. Monatshefte für Chemie. Le rendement de la réaction fut amélioré par Gustavson en 1887 grâce à l'utilisation de zinc à la place du sodium.
Mécanisme Le mécanisme est illustré ici par l'exemple du 1,3-dibromopropane et du zinc.
Dans une première étape, le 1,3-dibromopropane réagit avec le zinc pour former un composé organométallique carbanionique. L'atome de zinc, portant une charge positive partielle, subit une attaque nucléophile de l'atome de brome en position C1 ; ce dernier emporte avec lui le doublet électronique de la liaison avec l'atome de carbone. Simultanément, l'atome de carbone, partiellement chargé négativement, attaque l'atome de carbone impliqué dans la liaison C–Br. Il en résulte l'élimination du dibromure de zinc et la formation d'un cyclopropane par cyclisation. centré|sans_cadre|500x500px
Notes et références
Catégorie:Réaction chimique Catégorie:Réaction radicalaire