Le glyphosate (N-(phosphonométhyl)glycine, C3H8NO5P) est un herbicide total foliaire systémique, c’est-à-dire non sélectif, absorbé par les feuilles et à action généralisée. Exclusivement produit par Monsanto à partir de 1974 (sous la marque Roundup), il l'est aussi par d'autres firmes depuis que son brevet est entré dans le domaine public (en 2000). À la fois efficace contre les monocotylédones et dicotylédones, c'est le désherbant le plus vendu au monde ; pulvérisé chaque année sur des millions d'hectaresJames C (2017) Brief 52: Global status of commercialized biotech/GM crops: 2016. ISAAA Briefs brief 52 Global Status of Commercialized Biotech/GM Crops: 2016 (pdf). Accessed 15 May 2017, il a vu son utilisation augmenter considérablement dans le monde en 40 ans (environ mises sur le marché en 2012). Il nécessite des adjuvants (dont tensioactif) car seul, il n'adhère pas aux feuilles et les pénètre difficilement.
Le glyphosate est classé depuis le comme « probablement cancérogène » par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC), agence de l'OMS qui précise que ce classement est une évaluation du niveau de preuves du danger engendré par l'exposition aux produits à base de glyphosate ; l'estimation du risque pour une population exposée au glyphosate n'est pas de son ressort.
En mai 2016, le panel permanent d'experts commun entre l'Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture (FAO) et de l'Organisation mondiale de la santé (OMS/WHO) a estimé qu'il est improbable que le glyphosate soit cancérigène par voie alimentaire. Des appréciations similaires ont été rendues par l'Autorité européenne de sécurité des aliments (AESA/EFSA), précisant l'absence de risque de génotoxicité, ainsi que par les différentes agences nationales récemment chargées d'évaluer le risque sanitaire du glyphosate par voie alimentaire ou dans le cadre d'une exposition professionnelle.
Propriétés chimiques Le glyphosate est une molécule de synthèse, découverte dans les années 1950 par le chimiste suisse ., 90 min .
C'est un acide organique faible, analogue structurel d'un acide aminé naturel, la glycine, doté d'un groupement phosphonate (son nom est la contraction de glycine, phospho- et -ate) ; de cette structure, il présente quatre pK (<2 ; 2,6 ; 5,6 ; 10,6).. Avec sa structure zwitterionique, il est aussi amphotère, très soluble dans l'eau et très polaire (), une somme de caractéristiques qui a longtemps, dans certains contextes (hospitalier notamment, en cas de suspicion d'empoisonnement par exemple), rendu son analyse chimique difficile, longue et coûteuse.
Le glyphosate est aujourd’hui connu du grand public et du monde agricole comme herbicide total (brevet déposé par Monsanto en 1974 Brevet US3799758, N-glycine phytotoxicant compositions, publié le 26 mars 1974, soumis le 9 août 1971, par John E. Franz, Monsanto Company.) ; mais il avait d'abord été breveté 10 ans plus tôt, en 1964 par Toy et Uhing comme chélateur, agent mouillant, composé biologiquement actif et intermédiaire chimique pour la production d'acides aminométhylènephosphiniques dérivésToy ADF & Uhing EH (1964) « Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production ». United States Patent Office, Patent 3:160,632.. Sa propriété chimique de chélateur pourrait expliquer certains de ses effets sur l'environnement<ref>Mertens M, Höss S, Neumann G, Afzal J & Reichenbecher W (2018) « Glyphosate, a chelating agent—relevant for ecological risk assessment? ». Environmental Science and Pollution Research, 25(6), 5298-5317.</ref>. Il a d'ailleurs été utilisé pour supprimer des dépôts minéraux dans les tuyauteries avant d'être un pesticide. Parce que chélateur d'oligoéléments minéraux et de métaux, il s'adsorbe facilement dans les sols (plus ou moins selon le pH), ce qui le rend théoriquement assez peu mobile dans le sol.
C'est enfin un antibiotique puissant (brevet déposé par Monsanto en 2010)... Il n'a cependant jamais reçu d'autorisation de mise sur le marché (AMM) pour cette dernière utilisation.
Pour accroître sa solubilité et permettre son passage dans la sève de la plante, les industriels le préparent souvent sous forme de sel d’isopropylamine , Roundup)Worthing, C.R. (dir. de publ.). The pesticide manual. A world compendium. . The British Crop Protection Council. Lavenham Press, Lavenham, R.-U. (1983).. Des additifs (tensioactifs, tels que le polyoxyéthylène amine) lui sont ajoutés pour le fixer sur les plantesOrganisation mondiale de la santé (OMS). Glyphosate. Critères de la qualité sanitaire de l’environnement, Programme international de sécurité des produits chimiques (IPCS), Genève (1994)... La toxicité de ce tensioactif a conduit au retrait en France en 2016 de tous les produits à base de glyphosate en contenant..
Mécanisme d'action de l'herbicide Le mécanisme d'actionWendy Pline-Srnic (2006), Physiological Mechanisms of Glyphosate Resistance. Weed Technology 20:2, 290-300, (Résumé) de cet herbicide est une inhibition de l'enzyme 5-énolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (ou EPSPS), une enzyme de la voie de biosynthèse des acides aminés aromatiques dans les plantes.
Historiquement, et selon la littérature, depuis que les semenciers (qui sont aussi producteurs de désherbant) cherchent à produire des semences et plantes résistantes au glyphosate, ils auraient trouvé au moins trois voies pour atteindre ce but chez des végétaux cultivés, normalement vulnérables à cette molécule herbicide. les premiers travaux ont été axés sur l'adaptation progressive (par simple sélection) des cellules végétales cultivées à une exposition lentement croissante au glyphosate. Les cellules ainsi obtenues étaient devenues résistantes au glyphosate, par exemple en raison de la surexpression du gène EPSPS, de l'amplification de ce gène (EPSPS), ou d'une plus grande stabilité enzymatique. d'autres travaux ont recherché à créer une résistance en transformant les plantes concernées avec des gènes permettant de dégrader et métaboliser le glyphosate sans dommages pour la plante : une enzyme dite « GOX » (pour glyphosate oxydoréductase) a été trouvée chez un micro-organisme du sol. Elle casse la liaison azote-carbone du glyphosate en produisant de l'acide aminométhylphosphonique, un autre gène dit « GAT » (pour glyphosate N-acétyl-transférase) s'est montré capable d'acétyler et désactive le glyphosate, un troisième mécanisme (celui qui a été utilisé pour mettre sur le marché diverses plantes transgéniques résistantes au glyphosate) a consisté à insérer par transgenèse un gène codant une forme d'enzyme EPSPS plus résistante au glyphosate.
Plusieurs chercheurs ou équipes ont utilisé la mutagenèse dirigée, ou des substitutions d'acides aminés de l'EPSPS, mais la forme de l'enzyme EPSPS la plus résistante au glyphosate à ce jour serait celle qui a été isolée à partir de la souche CP4 dAgrobacterium spp.
L'observation d'apparitions dans les champs de « mauvaises herbes » devenues résistantes au glyphosate laisse penser que d'autres mécanismes physiologiques de résistance au glyphosate sont possibles. Un liseron des champs assez résistant présente une production élevée de l'enzyme 3-désoxy-d-arbino-heptulosonate 7-phosphate synthase, la première enzyme de la voie shikimique, ce qui suggère que le flux de carbone accru par la voie shikimique peut offrir une résistance au glyphosate.
Une autre adventice (Gaillet gratteron ou Galium aparine ; goosegrass pour les anglophones) se montre capable de réduire la translocation du glyphosate à partir de la surface foliaire traitée.
La voie la plus efficace semble être l'enzyme EPSPS, impliquée dans la voie métabolique de l'acide shikimique, laquelle est nécessaire pour la synthèse des acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane ; ces acides aminés participent à la synthèse des vitamines et de beaucoup de métabolites secondaires, comme les molécules hormonales d'intérêt sur le développement de la plante telles que les folates, l'ubiquinone et des naphtoquinones Institute Of Sciences (consulté le 11 mars 2008). La biosynthèse d'acides aminés par l'enzyme EPSPS est absente chez les animaux, si bien que cette voie n'a pas a priori d'effet sur eux. vignette|365x365px|Métabolisation du glyphosate et formation d'acide aminométhylphosphonique.
Utilisation agronomique
Herbicide, pour détruire les adventices Le glyphosate est l'herbicide le plus utilisé dans le monde. En France, environ de matière active ont été utilisées en 2016 (à partir de la base de donnés eaufrance).. Son succès repose sur un coût faible, une bonne efficacité et une très grande souplesse d'utilisation. Il est largement utilisé pour du désherbage agricole mais aussi pour l'entretien des espaces urbains et industriels. En agriculture, le glyphosate permet une destruction efficace des adventices ou des repousses avec un coût réduit, y compris en « agriculture de conservation » pour désherber sans retourner la terreLucas, V., de Tourdonnet, S., Barbier, J. M., Cittadini, R. A., & Gasselin, P. (2018, December). Le glyphosate en agriculture de conservation: un cas illustratif de la dépendance de l'agriculture française aux pesticides. In 12. Journées de recherches en sciences sociales (p. np) | url=https://hal.science/hal-01959644/.
Herbicide aussi utilisé comme dessicant (juste avant la récolte) Le glyphosate est de plus en plus utilisé en pré-récolte en Europe, dans les régions agronomiques tardives, sur de nombreuses cultures (blé, tournesol, colza, orge d'hiver, betterave sucrière) pour accélérer la maturité et détruire les adventices présentes dans la culture.. Ceci vise à avancer la date de récolte. En général, le délai du traitement avant récolte à respecter est de .
En France, certains produits phytosanitaires à base de glyphosate sont homologués pour traiter un blé mûr (destruction de chardon) et le récolter entre 7 et après..
Au Canada, cette méthode de dessiccation au glyphosate est pratiquée sur les lentilles, le canola, le blé, le lin, le pois, le haricot sec., le soja, l'orge, l'avoine et les cultures fourragères (destinées à l'alimentation animale)..
Ces traitements sur cultures proches de la maturité expliquent en partie pourquoi on retrouve le glyphosate dans l'alimentation. Par exemple, en 2012, la LMR du glyphosate dans les lentilles (dans l'Union européenne) a été multipliée par 100 en passant de . À la demande de Monsanto, l'Autorité européenne de sécurité des aliments (AESA) a augmenté la LMR afin de prendre en compte l'utilisation autorisée du glyphosate sur les lentilles (pré-récolte) aux États-Unis et au Canada. (cette pratique n'est pas autorisée en Europe). Selon la Commission : « la LMR a été modifiée compte tenu des informations sur une utilisation spécifique » (la dessiccation) « qui n'avait pas encore été évaluée ». Cette augmentation de la LMR permet l'exportation de lentilles du Canada et des États-Unis vers l'Europe.
Une étude réalisée en 2015 et 2016 par l'Agence canadienne d'inspection des aliments a montré que 47 % des échantillons de haricots, pois et lentilles contenaient du glyphosate.. La LMR canadienne du glyphosate et de l'acide aminométhylphosphonique (AMPA) pris ensemble est de dans les lentilles sèches, alors que la LMR européenne du glyphosate seul est de pour ce produit.
Le glyphosate, par son mode d'action systémique, peut, s'il est appliqué trop tôt en pré-récolte, s'accumuler dans le grain et entraîner un dépassement de la LMR..
Aux États-Unis, l'utilisation trop précoce du glyphosate (une partie des graines étant encore trop humides) ou trop tardive (délais avant récolte non respectés) sur les haricots secs peut entraîner une teneur en résidus illégale conduisant les acheteurs à rejeter les importations..