L'hélianthine, autrement appelée méthylorange (MO), orangé IIIHélianthine, sur www.larousse.fr ou encore orangé de méthyle, est un indicateur coloré utilisé en chimie pour marquer la présence d'un milieu acide (il vire en rose rouge) ou d'un milieu basique (il vire en jaune-orangé). La modification du système conjugué par la protonation de la double liaison provoque un changement du maximum d'absorption. On l'utilise donc pour les dosages acido-basiques.

Sa formule chimique est CHNOS−,Na+ lorsqu'il est sous forme de sel. Le couple acide-base correspondant est NH2-Phen-N=N-Phen-SO3− / NH+2-Phen-N-NH-Phen-SO3−. Le pK de ce couple est 3,39.

Son nom date du et emprunte à la plante hélianthe (du latin helianthus - du grec hêlios, « soleil », et anthos, « fleur »).

Couleurs de l'indicateur IndicateurCouleur (acide)Transition (approximativement)Couleur (base)Méthyl orangerouge3,1 à 4,4jauneMéthyl orange en solution dans le xylène cyanolepourpre3,2 à 4,2vert

Synthèse

Une synthèse possible consiste à faire évoluer une amine primaire (R-NH2) en diazonium (R-NN+) stable lorsque R est un dérivé benzénique. Cet ion diazonium est très réactif et permet de synthétiser de nombreux colorants azoïques et en particulier l'hélianthine, en choisissant de façon adéquate les substituants des divers réactifs.

Cette réaction peut se décomposer de façon schématique en deux étapes principales : une première étape où l'on transforme l'amine primaire en ion diazonium par l'action de l'acide nitreux. Ce dernier étant particulièrement instable, on utilise en fait le nitrite de sodium (Na+, NO2−) en milieu acide :

70px|alt=HNO2|acide nitreux + 50px|alt=R-NH2|amine primaire + H+ = 60px|Ion diazonium + 2 H2O la seconde étape fait réagir le cation diazonium substitué avec un dérivé benzénique par substitution électrophile aromatique :

60px|Ion diazonium + H-R’ = R-N=N-R’ + H+

Dans notre cas, on choisit R = HO3S-Ph et R’ = Ph-N(CH3)2 pour former l'hélianthine.

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Notes et références

Voir aussi

Articles connexes Réaction acido-basique

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