Un alcool homoallylique est un composé organique portant un groupe hydroxyle (alcool) en position homoallylique c'est-à-dire une position saturée sur un squelette moléculaire avoisinant une position allylique ou à deux liaisons d'un groupe alcène ou donc à deux liaisons d'une double liaison.
Les alcools homoallyliques sont des représentants importants de composés chimiques contenant des groupes fonctionnels homoallyliques. On les trouve fréquemment dans la synthèse de substances utiles du point de vue pharmaceutiqueL. Kürti et B. Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier Academic Press, Burlington, San Diego, Londres, 2005, 386–387 .T. R. Ramadhar et R. A. Matey, Allylation of Imines and Their Derivatives with Organoboron Reagents: Stereocontrolled Synthesis of Homoallylic Amines, Synthesis, 2011, 9, 1321-1346, .. Cela s'explique en partie par le fait qu'ils peuvent être préparés énantiosélectivement comme dans la synthèse d'alcools homoallyliques avec la et ainsi être utilisés pour former des stéréocentres. Un exemple en est la synthèse de la stévastéline B, un depsipeptide à effet immunosuppresseur. Ce composé est préparé par une réaction de Roush.
Exemples CH2=CH-CH2-CH2OH : 3-butène-1-ol de numéro CAS ; : 3-pentène-1-ol de numéro CAS qui possède deux stéréoisomères, le Z-3-pentène-1-ol et le E-3-pentène-1-ol qui est celui représenté dans l'image.
Notes et références
Voir aussi Alcool allylique
Catégorie:Alcool primaire