L'acide cyanurique ou acide isocyanurique ou s-triazine-2,4,6-triol est un hétérocycle aromatique de formule semi-développée . Sa structure moléculaire consiste en un hétérocycle à 6 où alternent trois atomes de carbone avec trois atomes d'azote. Chaque atome de carbone est lié à l'oxygène d'un groupe hydroxyle (-OH). Il possède une forme tautomère qui est la s-triazine-2,4,6-trione, aussi nommé acide isocyanurique. Il peut produire des sels et des esters sous forme de cyanurates et d'isocyanurates.
Environnement Il s'accumule dans l'eau traitée au chlore quand ce dernier est stabilisé aux UV par de l'isocyanure.
C'est un produit bioaccumulable (par exemple chez les bivalves)Fiche CNRS INIST.
Sa structure chimique particulière ne laisse pas de point d'accès aisé pour l'oxydation, tant biocatalytique que chimique, ce qui rend ce composé particulièrement résistant aux traitements de dépollution de l'eau.
Toxicité vignette|Complexes formés entre l’acide isocyanurique et la mélamine. Ce peut être un produit de dégradation d'autres produits chimiques, et il peut agir en synergie avec d'autres produits (toxicité soupçonnée pour le rein chez l'animal en présence de mélamine par exemple).
Applications L'acide cyanurique est utilisé comme chlore stabilisant / tampon dans les piscines. Il se lie au chlore libre et le libère lentement, prolongeant ainsi le temps nécessaire pour épuiser chaque dose de désinfectant.
La teroxirone, un médicament antinéoplasique, est formée en faisant réagir l'acide cyanurique avec trois équivalents d’épichlorhydrineM. Budnowski, Angew. Chem., 7, 827 (1968). .
Sources et références Merck KGaA Chem Dat
Voir aussi Urée Biuret Triuret
Catégorie:Cyanure Catégorie:Carbamide Catégorie:Triazine Catégorie:Triol