L'acide eicosapentaénoïque (EPA), de l'anglais ), ou plus exactement acide icosapentaénoïqueL'usage scientifique en chimie et biochimie privilégie largement le préfixe eicosa-. L'IUPAC préconise le préfixe icosa- (voir « Basic numerical terms (multiplying affixes) » dans le cadre de la nomenclature IUPAC), du grec ancien , « vingt », comme dans icosaèdre, mais cette dénomination reste minoritaire., parfois appelé également acide timnodonique car il a été isolé pour la première fois à partir de thon, est un acide gras polyinsaturé oméga-3 correspondant à l'acide . La première des doubles liaisons est positionnée sur le troisième atome de carbone compté depuis la fin de la chaîne, notée ω : D'où le nom d'oméga-3. Il est généralement associé à l'acide docosahexaénoïque ou DHA.

L'icosapent éthyl (ou éthyle) est un éthyl de l'acide eicosapentaénoïque, utilisé comme médicament.

Fonction dans l'organisme humain

L'EPA est un précurseur de la , qui inhibe l'agrégation des thrombocytes, et du groupe des ainsi que des .

Selon une étude de 2009, une consommation élevée en EPA et DHA modifie l'expression de 1040 gènes dans les cellules sanguines périphériques mononucléées (PBMC) dont de nombreux gènes « anti-inflammatoires »Fish-oil supplementation induces antiinflammatory gene expression profiles in human blood mononuclear cells.Bouwens M, van de Rest O, Dellschaft N, Bromhaar MG, de Groot LC, Geleijnse JM, Müller M, Afman LA. [PubMed - as supplied by publisher].

Il a été observé une différence entre sexes pour ce qui concerne la distribution en EPA et DHA dans les globules rouges : après consommation d'une supplémentation sous forme d'huile de poisson, les femmes ont un rapport DHA/EPA plus élevé que les hommes. Cette adaptation du rapport entre les deux acides gras se fait en l'espace d'une semaine dans les globules rougesAssessment of blood measures of n-3 polyunsaturated fatty acids with acute fish oil supplementation and washout in men and women. Metherel AH, Armstrong JM, Patterson AC, Stark KD.Laboratory of Nutritional and Nutraceutical Research, Department of Kinesiology, University of Waterloo, 200 University Avenue West, Waterloo, Ontario, Canada N2L 3G1. [PubMed - as supplied by publisher].

Source pour l'alimentation humaine

L'EPA, comme le DHA, peut être produit par l'organisme humain à partir de l'acide alpha-linolénique (contenue dans certaines huiles végétales : lin, colza, noix, soja principalement) ; toutefois l'efficacité de la conversion est faible, de sorte qu'une consommation directe est recommandée, bien qu'il ne s'agisse pas à proprement parler d'un nutriment essentiel.

On trouve l'EPA dans les poissons gras et dans l'huile de poisson : morue, hareng, huile de krillInvestigation of Natural Phosphatidylcholine Sources: Separation and Identification by Liquid Chromatography-Electrospray Ionization-Tandem Mass Spectrometry (LC-ESI-MS(2)) of Molecular Species. Le Grandois J, Marchioni E, Zhao M, Giuffrida F, Ennahar S, Bindler F., Laboratoire de Chimie Analytique et Sciences de l'Aliment, IPHC-DSA, Universite de Strasbourg, CNRS, 74, route du Rhin, 67400 Illkirch, France. [PubMed - as supplied by publisher], maquereau, saumon, sardine. On le trouve également dans le varech et dans le lait maternel humain.

Plusieurs microalgues comme Schizochytrium, Nannochloropsis, Diacronema lutheri et Tisochrysis lutea produisent naturellement des acides gras oméga-3 à longue chaîne tels que l’EPA ou le DHA. Cultivées industriellement, ces microalgues peuvent constituer une alternative plus durable aux sources marines comme les poissons.

Les poissons ne synthétisent généralement pas l'EPA, du moins en quantité suffisante pour couvrir leur besoin nutritionnel, et ils doivent l'obtenir par l'alimentation. L'EPA est notamment produit par les algues Diacronema lutheri et Tisochrysis lutea. Des traces d'EPA ont également été détectées dans certaines plantes telles que le pourpier .

Recommandation alimentaire L'ANSES recommande depuis 2010 un apport en EPA + DHA de par jour pour un adulte..

Dans un article publié aux États-Unis en 2009, il est fait état d'une lacune concernant les préconisations officielles en matière d'apports alimentaires en EPA et DHA par les agences fédérales des États-Unis et du Canada. Celles-ci se basent sur la consommation moyenne constatée, recommandant un taux de 10% par rapport à la consommation en acide alpha-linolénique, ce qui équivaut à environ 100mg/j, taux qui est considéré comme nettement sous-évalué au vu des recherches actuellesDietary reference intakes for DHA and EPA.Kris-Etherton PM, Grieger JA, Etherton TD.Departments of Nutritional Sciences, The Pennsylvania State University, 319 Chandlee Laboratory, University Park, PA 16802, USA. [PubMed - as supplied by publisher], et inférieur aux préconisations d'autres organismes de santé publique dans le monde.

Alimentation parentérale Une étude observe que l'alimentation parentérale est avantageuse avec une « infusion » d'huile de poisson chez les patients gravement malades car les acides gras sont rapidement absorbés. Cette étude conclut qu'une administration d'une émulsion d'huile de poisson, comparée à une émulsion d'huile de soja (riche en oméga-6) réduit la durée d'hospitalisation ainsi que la durée de réanimation en chirurgieFish oil lipid emulsions and immune response: what clinicians need to know.Waitzberg DL, Torrinhas RS.Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo, Avenida Dr Arnaldo, 455-2 degrees andar, sala 2108, CEP: 01245-903, São Paulo, SP, Brasil. [PubMed - in process].

Correspondance entre diète alimentaire et nutriments biomarqueurs Une étude réalisée au Japon sur une cohorte d'adolescents à l'aide du BDHQ (auto-questionnaire sur le régime alimentaire) conclut que les apports alimentaires reflètent les nutriments biomarqueurs correspondants, concernant les taux sanguins de caroténoïdes, de tocophérols et d'acides gras EPA et DHACarotenoid, tocopherol, and fatty acid biomarkers and dietary intake estimated by using a brief self-administered diet history questionnaire for older Japanese children and adolescents.Okuda M, Sasaki S, Bando N, Hashimoto M, Kunitsugu I, Sugiyama S, Terao J, Hobara T.Department of Environmental Safety, Graduate School of Science and Engineering, Yamaguchi University, Ube, Japan. [PubMed - in process].

Effet sur des animaux

Souris : L'EPA et le DHA associés ne modifient pas la lipogenèse, toutefois la combinaison du fénofibrate à l'EPA (majoritaire EPA/DHA) augmente le catabolisme du cholestérol. En conclusion l'EPA est doté d'une meilleure synergie avec le fenofibrate par rapport au DHAInteraction of Fenofibrate and Fish Oil in Relation to Lipid Metabolism in Mice.Arai T, Kim HJ, Chiba H, Matsumoto A.Faculty of Pharmaceutical Sciences, Josai University, Saitama, Japan. [PubMed - as supplied by publisher].

Chien :

Une étude publiée en 2023 montre que la supplémentation en Oméga-3 EPA/DHA chez les chiens souffrant d’arthrose réduit significativement les marqueurs inflammatoires et améliore la mobilité articulaire.

Effet sur la santé humaine

Il est connu que la consommation d'acide gras influence les maladies chroniques telles que l'obésité, le diabète, le cancer, l'arthrite, l'asthme et les maladies cardiovasculairesRecent trends in the advanced analysis of bioactive fatty acids.Ruiz-Rodriguez A, Reglero G, Ibañez E.Departamento de Caracterización de Alimentos, Instituto de Fermentaciones Industriales, CSIC, Juan de la Cierva, 3, E-28006 Madrid, Spain. [PubMed - as supplied by publisher].

Neurodéveloppement in utero L'importance d'un apport adéquat en acides gras essentielsEPA et DHA ne sont pas considérés au sens strict comme des acides gras essentiels, puisqu'ils peuvent être synthétisés à partir de l'acide alpha-linolénique, lequel est avec l'acide linoléique l'un des deux acides gras strictement essentiels. Toutefois le taux de conversion est généralement insuffisant pour produire une quantité optimale d'EPA et DHA, ce qui rend leur consommation spécifique régulière souhaitable dans l'alimentation humaine., et plus particulièrement en EPA et DHA, pour le développement et la maturation fœtale est aujourd'hui démontréeGhisolfi J., 1997. Acides gras, croissance fœtale et grossesse. Arch Pediatr 1997;4 (suppl 2) :133s-5s.

Maladies cardiovasculaires Il est prouvé que l'association EPA et DHA a des effetsCardiovascular disease prevention and treatment.von Schacky C.Preventive Cardiology, Medizinische Clinic and Policlinic Innenstadt, University of Munich, Ziemssensstr. 1, D-80336 Munich, Germany; Omegametrix, Am Klopferspitz 19, D-82152 Martinsried, Germany. [PubMed - as supplied by publisher] antiarythmique et anti-athérosclérotique. De plus la consommation d'EPA et DHA conduit à réduire les risques d'infarctus, fatals ou non, ainsi que les complications en cas d'insuffisance cardiaque. Cependant une revue transversale portant sur 11 études antérieures a conclu que l'efficacité d'une suppémentation est douteuseOmega-3 Dietary Supplements and the Risk of Cardiovascular Events: A Systematic Review.Marik PE, Varon J.Division of Pulmonary and Critical Care Medicine, Thomas Jefferson University, Philadelphia, Pennsylvania. [PubMed - as supplied by publisher].

Les mécanismes allégués sont multiples. Un régime à base de poisson gras (versus de poisson maigre), ne modifie pas significativement l'expression des gènes de l'inflammation et la fonction de l'endothélium dans les cellules mononucléées sanguines périphériques n'est pas significativement modifiée chez les patients atteints d'une affection coronarienne. Cependant, la diminution du ratio AA/EPA (AA = acide arachidonique) dans les lipides du sérum avec la diète à base de poisson gras peut induire une réponse anti-inflammatoire au niveau des ARNm dans les PBMC, tandis qu'une diète à base de poisson maigre semble bénéfique au fonctionnement de l'endothélium, ceci étant probablement induit par un changement dans la composition globale en acides gras du sérum (la graisse du poisson contenant également des acides gras saturés)The effect of fatty or lean fish intake on inflammatory gene expression in peripheral blood mononuclear cells of patients with coronary heart disease. de Mello VD, Erkkilä AT, Schwab US, Pulkkinen L, Kolehmainen M, Atalay M, Mussalo H, Lankinen M, Orešič M, Lehto S, Uusitupa M.Department of Clinical Nutrition/Food and Health Research Centre, School of Public Health and Clinical Nutrition, University of Kuopio, P.O. Box 1627, 70211, Kuopio, Finland. [PubMed - as supplied by publisher]. Une supplémentation en EPA permet de baisser le taux sanguin des triglycéride, du LDL cholestérol oxydé et pourrait améliorer la fonction endothélialeMason, RP, Libby, P, Bhatt, DL, Emerging mechanisms of cardiovascular protection for the omega-3 fatty acid eicosapentanoic acid, Arterioscler Thromb Vasc Biol, 2020;40:1135–1147..

Cancer Plusieurs études ont montré que l'effet de l'apport d'EPA ou de DHA sur le risque de cancer du sein ou de la prostate dépendait de l'apport concomitant d'acides gras oméga-6 et d'antioxydantsBagga D, Anders KH, Wang HJ, Glaspy JA. Long-chain n-3-to-n-6 polyunsaturated fatty acid ratios in breast adipose tissue from women with and without breast cancer. Nutr Cancer 42, (2002) 180-5Leitzmann MF, Stampfer MJ, Michaud DS, Augustsson KA, Colditz GC, Willett WC, Giovannucci EL., 2004. Dietray intake of n-3 and n-6 fatty acids and the risk of prostate cancer. Am J Clin Nutr; 80 : 204-216. L'EPA pourrait également avoir un effet dans la prévention de tumeurs colo-rectalesCourtney, E.D., Matthews, S., Finlayson,C., Di Pierro, D., Belluzzi, A., Roda, E., Kang, J.Y., and Leicester, R.J., 2007. Eicosapentaenoic acid (EPA) reduces crypt cell proliferation and increases apoptosis in normal colonic mucosa in subjects with a history of colorectal adenomas. Int. J Colorectal Dis.

Santé mentale

Trouble bipolaire