La fenchone est un terpène polycyclique.
C'est un constituant de l'absinthe et de l'huile essentielle de fenouil.
Comme la thuyone, la fenchone est un composé surveillé dans l'absinthe. Sa concentration ne devait pas dépasser dans l'absinthe en France, du , alors qu'elle était et est toujours sans limite en Suisse. Un décret français du a totalement annulé cette limitation en France.
Chimie La D-fenchone, dont le nom systématique est (1S,4R)-1,3,3-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, possède deux centres stéréogènes, le 1 de configuration absolue S et le 4 de configuration absolue R, qui sont les atomes tête de pont du bicycle. Son unique stéréoisomère est son énantiomère (image dans un miroir, non superposable) de configuration (1R,4S). Mais la petitesse du bicycle [2.2.1] exclut les autres diastéréoisomères qui, dans tous les cas, positionneraient le groupe méthyle du C1 ou l'atome d'hydrogène du C4 à l'intérieur du bicycle, ce qui est strictement impossible du fait de sa petitesse. La D-fenchone est l'énantiomère (1S,4R) et est dextrogyre (+). La L-fenchone est l'énantiomère (1R,4S) et est lévogyre (–). Le racémique est aussi appelé « DL-fenchone ».
Notes et références
Voir aussi Articles connexes Camphre Thuyone
Liens externes COMPOUND: C09859 (1R,4S)-(+)-fenchone 7787-20-4, sur genome.jp Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)- RN:7787-20-4, sur ChemIDplus COMPOUND: C11387 (1S,4R)-(–)-Fenchone 4695-62-9 D, sur genome.jp
Catégorie:Cétone Catégorie:Monoterpène Catégorie:Norbornane Catégorie:Composant de parfum Catégorie:Arôme Catégorie:Absinthe (spiritueux)