Le fulvalène est un composé organique de formule brute . Il est d'intérêt théorique en tant qu'un des hydrocarbures conjugués non-benzénoïdes les plus simples. Le fulvalène est un isomère instable du naphtalène et de l'azulène. Il appartient à la famille des fulvalènes Markus Neuenschwander, « Synthetic and NMR spectroscopic investigations of fulvenes and fulvalenes » , Pure Appl. Chem., , , , 1986 (consulté le 19 novembre 2015)..
Le fulvalène se compose de deux anneaux à cinq chaînons, chacun avec deux liaisons doubles, joints par une double liaison centrale. Il a la symétrie de D2h. Il a été longtemps cherché jusqu'en 1958 quand il a été synthétisé à l'université Yale par Edwin A. Matzner, travaillant sous William von DoeringDissertation Abstracts Int'l 26-06, 3270 6411876.
Le perchlorofulvalène est tout à fait stable contrairement à l'hydrocarbureMark, V., Perchlorofulvalene, Organic Syntheses, Collected 5, 901 (1973). Le tétrathiafulvalène est un semi-conducteur organique.
Ligand en chimie organométallique Le fulvalène forme des complexes organométalliques stables, qui peuvent être formellement considérés comme des dérivés du dianion C10H82−Capps, K. B. ; Whitener, G. D. ; Bauer, A. ; Abboud, K. A. ; Wasser, I. M. ; Vollhardt, K. P. C. et Hoff, C. D., Synthesis and Crystal Structures of (Fulvalene)W2(SH)2(CO)6, (Fulvalene)W2(μ-S2)(CO)6, and (Fulvalene)W2(μ-S)(CO)6: Low Valent Tungsten Carbonyl Sulfide and Disulfide Complexes Stabilized by the Bridging Fulvalene Ligand, Inorganic Chemistry, 2002, 41, 3212 -3217.. Quelques tels complexes de fulvalène subissent la scission en esclavage réversible de C-CBoese, R. J. ; Cammack, K. ; Matzger, A. J. ; Pflug, K. ; Tolman,W. B. ; Vollhardt, K. P. C. ; Weidman, T. W., Photochemistry of (Fulvalene)tetracarbonyldiruthenium and Its Derivatives: Efficient Light Energy Storage Devices, Journal of the American Chemistry Society, 1997, 119, 6757-6773..
Références
Articles connexes Fulvène
Catégorie:Cyclopentène Catégorie:Fulvalène