Le phosphole est un composé hétérocyclique insaturé à cinq chaînon comportant du phosphore. Sa formule brute est . Il s'agit d'un cycle de cinq atomes, quatre de carbone, et un de phosphore, comportant deux double liaisons. C'est l'équivalent phosphoré du pyrrole, et il appartient donc à la classe des métalloles. Son caractère aromatique est très faible. En effet, l'atome de phosphore est pyramidal et son doublet libre a un très fort caractère s.
Par extension, on appelle « phospholes » les dérivé du phosphole.
Le premier phosphole, un triphénylphosphole a été publié en 1953 et la synthèse du phosphole lui-même, n'a été décrite qu'en 1987Louis D. Quin, A Guide to Organophosphorus Chemistry, John Wiley & Sons, 2000. ..
400px|none|class=skin-invert-image|Phospholes
Synthèse La voie usuelle de synthèse des phospholes est via une réaction de McCormack qui consiste en l'addition d'un 1,3-diène sur un chlorure phosphoneux suivi par une déshydrohalogénationW. B. McCormack, 3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide, Org. Synth., 1973, Coll. Vol. 5, p. 787.. Les phénylphospholes peuvent être préparés via des zirconacyclopentadiènes réagissant avec PhPCl2Paul J. Fagan et William A. Nugent, 1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole, Org. Synth., 1998, Coll. Vol. 9, p. 653..
Notes et références