vignette|Madonna. vignette|273x273px|Madonna aux Golden Globes en 2012 avec son trophée de meilleure chanson originale pour le film W.E. L'artiste américaine Madonna a entamé sa carrière d'actrice dès 1979, avant même d'avoir enregistré son premier 45 tours, en jouant dans le film A Certain Sacrifice, qu'elle a tourné entre 1979 et 1981 lors de son arrivée à . Toutefois, c'est en 1985 que sa carrière d'actrice débute vraiment grâce au film Recherche Susan désespérément. Les critiques positives pour ses débuts dans ce qui est son premier grand rôle la poussent à participer à plusieurs projets cinématographiques, dont les films à succès (1990) pour lequel elle est nommée aux Saturn Award de la meilleure actrice en 1991, Une équipe hors du commun (1992) et (1996) pour lequel elle reçoit un Golden Globe de la meilleure actrice en 1997.
Cependant, la plupart de ses films ont été des échecs critiques et commerciaux, lui rapportant 9 pour un total de 16 nominations entre 1987 et 2010, ce qui fait d'elle l'actrice ayant reçu le plus de fois un .
Par ailleurs, elle a joué dans trois pièces de théâtreRôles au théâtre : 1986 : Goose and Tom-Tom de David Rabe : Lorraine 1988 : Speed-the-Plow de David Mamet : Karen 2002 : de David Williamson : Loren, produit plusieurs films à travers sa société de production et réalisé deux films, Obscénité et Vertu en 2008 puis W.E. : Wallis & Édouard en 2011, ainsi que quelques spots publicitaires. Deux documentaires à succès ont suivi les coulisses de deux de ses tournées mondiales : (1991) et (2005).
Madonna a également contribué à plusieurs bandes originales de films : et Gambler (extraites de ), (extraite de Recherche Susan désespérément), Live to Tell (extraite de Comme un chien enragé), l'album Who's That Girl (issu du film homonyme), This Used to Be My Playground (extraite d'Une équipe hors du commun), (extraite du film Avec les félicitations du jury), l'album Evita (issu du film éponyme), Beautiful Stranger (extraite de Austin Power 2, lauréate d'un Grammy Award), American Pie (extraite dUn couple presque parfait) et pour le James Bond, Meurs un autre jour. Elle est l'interprète de deux chansons Oscarisées (Sooner or Later extraite de Dick Tracy en 1991 et You Must Love Me extraite de Evita en 1997). En 2012, elle a gagné un Golden Globe de la meilleure chanson originale pour , un morceau écrit pour le film W.E. : Wallis & Édouard. Enfin en 2023, sa participation au titre Popular en featuring avec The Weeknd et Playboi Carti (extrait de la série The Idol) .
Sa carrière d'actrice et de réalisatrice en parallèle de son succès musical Ses premiers pas au cinéma (1979-1985) 200px|vignette|droite|alt=Une femme blonde habillée d'une veste mauve, portant des lunettes de soleil et saluant la foule|Madonna à la Berlinale en 2008 pour la présentation de son film Obscénité et Vertu.
En 1979, fraîchement arrivée à , Madonna court les castings et auditionne notamment pour le rôle d'Ariel Moore dans et pour la série , sans être retenue. Peu de temps après, elle répond à l'annonce du réalisateur Stephen Jon Lewicki dans le magazine pour le film . Dans ce film tourné entre et pour des raisons budgétaires, et pour lequel elle est payée (elle sera d'ailleurs la seule à recevoir un salaire), Madonna interprète Bruna, une new-yorkaise au profil dominateur entourée de son petit ami Dashiel et de ses esclaves sexuels. Une fois devenue célèbre, le réalisateur décide de sortir le film, ce à quoi Madonna s'oppose : elle lui propose pour racheter les droits du film, ce qu'il refuse, avant de le poursuivre pour en empêcher la sortie. L'action en justice échoue, est finalement édité en 1985 et crée la polémique. En parlant de Madonna, Stephen Jon Lewicki dira plus tard :
En 1981, lorsque Camille Barbone décide de devenir son manager, cette dernière lui fait prendre des cours chez Mira Rostova, professeur d'art dramatique qui a notamment enseigné à Alec Baldwin, Roddy McDowall et Montgomery Clift. Madonna ne prend qu'une leçon qui se passe mal, jugeant l'exercice et le professeur . Mira Rostova déclara à Camille Barbone,
En , le manager de Madonna, Freddy DeMann, propose aux producteurs Peter Guber et Jon Peters de l'engager pour un petit rôle de chanteuse dans un bar pour leur prochain projet, un film intitulé réalisé par Harold Becker. D'après Madonna, les producteurs ne tenaient pas à engager une actrice expérimentée pour ce rôle mais voulaient une véritable chanteuse avec beaucoup de personnalité. Après une audition fructueuse, elle filme ses scènes en durant lesquelles elle interprète les chansons et . En , Madonna auditionne pour un rôle dans la comédie musicale , mais le réalisateur Richard Attenborough la refuse. Plus tard cette année, elle est choisie par Susan Seidelman pour interpréter le rôle de Susan dans Recherche Susan désespérément aux côtés de Rosanna Arquette et Aidan Quinn. La réalisatrice la choisit parmi plusieurs candidates comme Ellen Barkin ou Melanie Griffith et dira plus tard : Le film sort en 1985 et récolte d'excellentes critiques, en particulier Madonna même si certains pensent qu'elle n'a fait que jouer son propre rôle.
De à (1986-1990)
Le succès de Recherche Susan désespérément pousse Madonna à vouloir poursuivre une carrière d'actrice en parallèle à son métier de chanteuse. Parmi les propositions qu'on lui fait, elle refuse de jouer sous la direction de dans son film et retient le film , produit par l'ex- George Harrison. Elle y interprète Gloria Tatlock, une missionnaire à la recherche d'une cargaison d'opium dans le Shanghai des années 1930 et qui doit s'associer à un vendeur de cravates américain qui connaît la ville comme sa poche, Madonna imagine dans le rôle son nouveau mari le comédien Sean Penn. En , les Penn s'envolent pour Hong-Kong et commencent le tournage, qui s'avèrera très difficile : d'après l'acteur Paul Freeman, qui interprétait le rôle de Walter Faraday dans le film, le réalisateur Jim Goddard se comportait de façon grossière avec Madonna en multipliant les blagues graveleuses et les sous-entendus et la présence continue des paparazzi rendait Sean Penn fou de rage, qui ne supportait pas que l'on empiète sur sa vie privée. De son côté, le frère de Madonna, Christopher Ciccone, qui a suivi sa sœur lors du tournage comme assistant, brosse un portrait moins flatteur : Signe de la mésentente entre les Penn et les tabloïds, ces derniers les affublent du surnom peu flatteur de (les en français).
sort au cinéma en , c'est un échec critique et commercial : Pete Travers de décrit Madonna comme , tandis que Janet Maslin du souligne que sélectionné pour six l'année suivante, le film remporte le trophée de la pire actrice pour Madonna. Face à cet échec, Madonna dira simplement et rajoutera plus tard
En 1987, après avoir refusé de partager la vedette avec Bruce Willis dans Boire et déboires, Madonna est à l'affiche de la comédie romantique réalisée par James Foley, avec qui elle avait déjà collaboré pour ses clips , et . D'abord intitulé , le film suit l'histoire de Nikki Finn, une jeune femme au caractère exubérant accusée de meurtre qui se bat pour trouver le vrai coupable. Si la bande originale et la chanson homonyme ont un succès commercial certain, le film est un nouvel échec pour Madonna : Jean Rosenbluth de va jusqu'à dire que , le film récolte 5 nominations aux l'année suivante et gagne le prix de la pire actrice pour Madonna. En 2000, Madonna exprime elle-même un avis négatif : . .
En 1989, Madonna participe au film Il était une fois Broadway où elle interprète le rôle d'une amoureuse du personnage joué par Randy Quaid. Le film passe inaperçu et elle est une nouvelle fois sélectionnée aux comme pire second rôle féminin. Lors de cette même cérémonie, elle est sélectionnée comme pire actrice de la décennie et pire révélation. Elle refuse par la suite de jouer dans le film Susie et les Baker Boys, estimant que le scénario était . En , Madonna entame le tournage de , film inspiré du comic-strip éponyme créé par Chester Gould en 1931. Le film permet à Madonna de relancer sa carrière d'actrice après les échecs de et . Le réalisateur Warren Beatty, avec qui elle entame une relation, la choisit parmi plusieurs actrices de renom telles que Kim Basinger ou Kathleen Turner. Payée au salaire minimum syndical, soit , Madonna est , une séduisante chanteuse de cabaret qui tombe amoureuse du célèbre détective. Elle enregistre l'album , composé de chansons utilisées dans le film et d'autres seulement inspirées par celui-ci. contient entre autres quatre chansons écrites par l'auteur-compositeur Stephen Sondheim. Le film sorti en est un succès critique et commercial : dans sa critique pour le , Vincent Canby assure qu'il s'agit En parallèle, Madonna est choisie par Jennifer Lynch pour jouer dans son film pour interpréter le personnage éponyme, une femme séductrice et narcissique malmenée par un chirurgien interprété par Julian Sands. Mais Madonna quitte le projet quelques mois avant le début du tournage pour être d'abord remplacée par Kim Basinger puis par Sherilyn Fenn. Lorsque lui propose un rôle dans son film , Madonna rejette froidement l'offre après avoir jugé le script . Elle sera remplacée par Ingrid Chavez, co-auteur avec Lenny Kravitz de son controversé en 1990.
De sa prestation aux Oscars à (1991-1995)
vignette|gauche|Pour sa tenue arborée lors des Oscars, Madonna s'est inspirée de l'actrice Marilyn Monroe (ici en 1961). Madonna se rend aux Oscars en pour interpréter la chanson écrite par Stephen Sondheim pour , sélectionnée dans la catégorie meilleure chanson originale, récompense qu'elle gagnera. Habillée à la Marilyn Monroe, elle livre une performance jugée une des dix plus incroyables par en . Au mois de mai, elle est accueillie chaleureusement au Festival de Cannes où elle présente son documentaire , qui la montre filmée par Alek Keshishian dans les coulisses de son l'année passée. La presse salue le résultat : dans sa critique pour , Owen Gleiberman déclare que tandis que Peter Travers de souligne que
Certains critiques notent cependant que Madonna joue un rôle tout au long du documentaire, en particulier son frère Christopher Ciccone, qui a participé à la tournée comme directeur artistique : Loin de réfuter ces objections quant à sa sincérité dans le documentaire, Madonna répondra aux critiques lors d'une interview pour : Dans la lignée de ces critiques, Madonna reçoit une nouvelle nomination assez ironique aux comme pire actrice.