L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé organofluoré de formule CF3COOH. C'est un acide carboxylique fort en raison de la présence de trois atomes de fluor, fortement électronégatifs. Comparé à l'acide acétique (pK ≅ 4.7), l'acide trifluoroacétique (pK ≅ 0.3) est environ plus dissocié en solution aqueuse.

Ce composé fluoré acide fort, très utilisé en chimie organique, est aussi très persistant dans l'environnement. Au sens de la définition Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE) des PFAS (substances perfluoroalkylées et polyfluoroalkylées), il appartient à cette famille qui regroupe plusieurs milliers de molécules contenant des liaisons carbone-fluor, réputées pour leur résistance chimique et leur longévité environnementale.

Mais, bien que de plus en plus retrouvé dans l'environnement, il ne figure pas dans la liste des 20 PFAS réglementés par la directive européenne sur l'eau potable, mais ..

Utilisation Le TFA est un réactif utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et forceEidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. .. Il est aussi moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'acide chlorhydrique. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un azéotrope avec l'eau avec un point d'ébullition à (soit 378 K).

vignette|gauche|150px|Modèle 3D de la molécule.

Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme agent d'appariement d'ion en chromatographie liquide pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des peptides et des petites protéines. Il permet également de diminuer le pH de la phase mobile. C'est un solvant polyvalent pour la spectroscopie RMN. L'anhydride dérivé, [CF3C(O)]2O, est un réactif commun pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle.

Le TFA peut également être utilisé pour la dépolymérisation des polysaccharides en chimie des glucides...

vignette|gauche|150px|Image du potentiel électronique au sein de la molécule.

Synthèse L'électrofluoration de l'acide acétique au moyen de la méthode de Simons est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'anode durant l'électrolyse d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F2) se forme est une réaction douce qui laisse le groupe carboxylique intact.

Pollution L'acide trifluoroacétique (TFA) est considéré comme la plus petite molécule des polluants éternels (PFAS).L'abréviation anglo-saxonne PFAS désignant une vaste gamme de « per-fluoro-alkyl substances » est un mot collectif au pluriel, qui se prononce parfois « pi-fasse » ou « π face » en français.. Sa présence est identifiée. dans les résultats d'analyse publiés le par les associations du Réseau d'action contre les pesticides (PAN Europe) concernant l'eau du robinet (34 prélèvements sur 36 dans onze pays) et les eaux minérales (12 sur 19) consommées par les Européens.. Issu notamment de la dégradation de pesticides ou des hydrofluoroléfines des climatisations d'automobiles, l'acide trifluoroacétique est considéré comme une en raison de son extrême persistance..

Le TFA peut notamment être formé par dégradation de certains herbicides comme le flufénacet (classé perturbateur endocrinien par l'autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA). Très mobile dans l’environnement, car soluble et non sorbé sur les minéraux argileux, il contamine à la fois les eaux souterraines et de surfaces, et donc l'eau potable. Il est bioaccumulable et difficile à éliminer, ce qui en Europe soulève des inquiétudes sanitaires, d'autant qu'en 2025, il ne fait toujours pas l'objet d'une réglementation stricte. Des études récentes appellent à reconsidérer son statut réglementaire, dont en raison d'une présence croissante dans les eaux européennes et parce que l'industrie des pesticides aurait cherché à minimiser sa toxicité..

En 2026, la métropole de Rouen porte plainte contre un site de production du fipronil responsable de rejets « massifs » de TFA sans la Seine.

Surveillance En , une étude montre une concentration en TFA bien plus importante dans certains vins que dans l'eau du robinet, même si le TFA est analysé maintenant de manière systématique dans les échantillons d'eau..

Publiée le , une étude de l'Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail (ANSES) mesure la concentration dans les eaux de 35 PFAS différents. Le TFA est partout ou presque, présent dans 92 % des 627 prélèvements d'eau distribuée au robinet, et les plus fortes teneurs ont été retrouvées dans un échantillon d'eau provenant d'une usine d'eau potable située en aval d'une usine produisant du TFA. L'ANSES indique toutefois que les concentrations de TFA sont inférieures à la valeur sanitaire indicative retenue par le ministère de la santé dans l'attente d'une clarification de la réglementation européenne, ce qui prouve que les traitements sont pour l'heure inefficaces..

En France, au , le TFA figurera dans la liste du contrôle sanitaire de l'eau potable ( décret ), et avant cela, en 2026, il devrait intégrer la liste des substances à surveiller en entrée et sortie de stations d'épuration des eaux traitant plus de équivalent-habitants (soit environ installations) dans la campagne de mesure, qui, jusqu’au , porte sur 22 PFAS spécifiques ainsi que sur le paramètre , et inclut aussi la recherche des substances détectées dans les rejets des installations classées pour la protection de l'environnement (installation classée pour la protection de l'environnement) raccordées ; trois mesures doivent être réalisées en entrée et en sortie des stations, dont deux intégreraient désormais l’analyse du TFA, ce qui conduirait à repousser la date limite de la campagne au .. Ceci s'inscrit dans le cadre du Plan d’actions interministériel sur les PFAS..

Santé En 2026, l'agence européenne des produits chimiques (ECHA) classe le TFA comme toxique pour la reproduction de catégorie 1B..

Références

Liens externes Fiche sécurité Fischer

Trifluoroacétique Catégorie:Composé trifluorométhylé