Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute . Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.

Utilisation

Il était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylèneAgency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR), Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane (Update), U.S. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1996.. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicitéTetrachloroethane at U.S. EPA.

Propriétés physico-chimiques

Il a le pouvoir de solvatation le plus élevé de tous les hydrocarbures chlorésMerck Index, , 9125. C'est un composé fragile qui se décompose s'il est exposé à la lumière ou à l'humidité ou encore s'il est chauffé. Il possède un nombre d'évaporation de 17,4.

Production et synthèse Il est produit soit :

par addition de chlore à de l’acétylène en présence d’un catalyseur : C2H2 + 2 Cl2 → C2H2Cl4 ;

par chloration de l’éthylène : C2H4 + 3 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl ;

par chloration du 1,2-Dichloroéthane : C2H 4Cl2+ 2 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl.

Toxicité vignette|environment en danger L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le foie et le système nerveux central. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’ictère, d’hépatite ou d'hépatomégalie ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944Coyer H.A. (1944), Tetrachloroethane poisoning, Ind. Med., 13, 230-233. ; Horiguchi , 1964Horiguchi S., Morioka S. et Utsunomiya T. (1964), A survey of the actual conditions of artificial pearl factories with special reference to the work using tetrachloroethane, Jpn. J. Ind. Health, 6, 251-256. ; Jeney Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III. Egeszsegtudomany, 1, 155-164, 1957 ; Koelsch, 1915Koelsch F. (1915), Industrial poisonings by celluloid varnishes in the airplane industry, Muench Med. Woch, 6211567-6211569.).

Des signes neurologiques de la toxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane, tels que maux de tête, tremblements, étourdissements, apathie et somnolence, troubles sensitivo-moteurs (polynévrites), ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917Hamilton A. (1917), Military medecine and surgery, J. Am. Med. Assoc., 69, 2037-2039. ; Minot et Smith, 1921Minot G.R. et Smith L.W. (1921), The blood in tetrachloroethane poisoning, Arch. Intern. Med., 28, 687-702. ; Parmenter, 1921Parmenter D.C. (1921), Tetrachloroethane poisoning and its prevention, J. Ind. Hyg., 2, 456- 465. ; Jeney , 1957Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III, Egeszsegtudomany, 1, 155-164.).

Risque cancérogène Dans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-Tétrachloroéthane, une augmentation de la mortalité a été signalée ; bien que non significative sur le plan statistique, elle serait attribuable à des cancers des organes génitaux, à des leucémies et à d’autres cancers des tissus lymphatiques (Norman , 1981Norman J.E., , Robinette C.D. et Fraumeni J.F., (1981), The mortality experience of Army World War II chemical processing companies, J. Occ. Med., 23, 818-822.). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques.

Le 1,1,2,2-Tétrachloroéthane est classé dans le groupe 3 du CIRC (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) l’a répertorié comme cancérogène possible pour l'homme (Groupe C).

Références

Voir aussi J. A. Charbonnier, Contribution à l'étude de l'intoxication des ouvrières perlières, Edition médicales, 1923, 63 pages, bibliographie

Articles connexes 1,1,1,2-Tétrachloroéthane (R-130a) Chloroalcane Chloroéthane

Liens externes

Catégorie:Réfrigérant Catégorie:Chloroalcane