vignette|Drapeaux de la Army National Guard de Porto Rico vignette|Image satellite de Porto Rico
L’histoire militaire attestée de Porto Rico englobe la période qui va du , quand les conquistadors espagnols combattirent les indigènes Taïnos, jusqu'à aujourd'hui avec l'engagement des Portoricains dans l'armée américaine et les campagnes militaires d'Afghanistan et d'Irak.
Porto Rico a fait partie de l'empire espagnol pendant quatre siècles, quand les Portoricains se défendaient contre les invasions anglaises, françaises, et néerlandaises. Au milieu du , la quête de l'Amérique latine vers l'indépendance de l'Espagne gagne l'île, et culmine avec la révolution manquée connue sous le nom dEl Grito de Lares. L'île fut envahie par les États-Unis pendant la guerre hispano-américaine, et la guerre prit fin quand l'Espagne céda officiellement l'île par le traité de Paris en 1898. Porto Rico devint alors un territoire des États-Unis et un régiment militaire nommé régiment de Porto Rico fut établi sur l'île.
En tant que citoyens des États-Unis, les Portoricains ont participé à chaque engagement militaire majeur de ce pays, de la Première Guerre mondiale à la guerre de Corée où le d'infanterie de Porto Rico se distingua au combat. Cet article est un bref résumé des évènements auxquels ont pris part les Portoricains.
Conflit avec les Taïnos Christophe Colomb découvrit l'île de Porto Rico le pendant son second voyage vers le Nouveau Monde. L'île était alors habitée par les Taïnos, un peuple indigène du groupe des Arawaks, qui la nommaient « Borikén » ou « Borinquen ». Colomb appela l'île San Juan Bautista en l'honneur de saint Jean-Baptiste. Le port principal fut appelé Puerto Rico (port riche).
Finalement l'île fut renommée Puerto Rico (qui devint plus tard Porto Rico en français) et le port qui finit par devenir la capitale fut renommé en San Juan. Le conquistador Juan Ponce de León accompagna Colomb dans son voyagePonce de Leon, Juan. The Columbia Electronic Encyclopedia, ed. 2005. Columbia University Press..
Quand Ponce de León arriva à Porto Rico, il fut bien reçu par Agüeybaná (le grand soleil), le Cacique (chef des tribus taïno de l'île). En plus des conquistadors, certains des premiers colons étaient des paysans et des mineurs à la recherche d'or. En 1508, Ponce de León devint le premier gouverneur désigné de Porto Rico, fondant le premier village, Caparra entre les villes modernes de Bayamón et San Juan. Après avoir été nommé gouverneur, Juan Ponce de León et les conquistadors forcèrent les Taïnos à travailler dans les mines et à construire des fortifications ; beaucoup de Taïnos moururent des conséquences des mauvais traitements. En 1510, après la mort d'Agüeybaná, son frère Agüeybaná II (le courageux) et un groupe de Taïnos menèrent Diego Salcedo, un Espagnol, à une rivière et le noyèrent, prouvant ainsi à leur peuple que les Européens n'étaient pas des dieux. En réalisant cela, Agüeybaná II dirigea la première rébellion de l'île contre des forces espagnoles mieux armées. Les colons formèrent une milice pour se défendre contre les attaques. Agüeybaná II fut tué, mettant fin à la première action militaire attestée de Porto Rico<ref>Naraciones historicas by Cayetano Coll y Toste, Pub. Editorial Cultural 1976 Pg.57 .</ref>.
Combats entre européens à Porto Rico
Porto Rico était considérée comme « la clé des Antilles » par les Espagnols à cause de sa localisation comme étape et comme port pour les navires espagnols. En 1540, avec les revenus des mines du Mexique, les colons espagnols commencèrent la construction du Fort San Felipe del Morro (le « promontoire ») à San Juan. Avec l'achèvement de la phase initiale de la construction en 1589 El Morro devint la principale fortification militaire de Porto Rico, gardée par des soldats professionnels. Le reste de Porto Rico devait compter sur une poignée de soldats et miliciens volontaires locaux pour défendre l'île des attaques de pirates.
À cette époque, les principaux ennemis de l'Espagne étaient les Britanniques et les Hollandais. Ils n'étaient cependant pas les seuls ennemis qui faisaient face aux Espagnols dans les Antilles pendant cette période. Le , les Français mirent à sac et brûlèrent la colonie de San Germán pendant une tentative de capturer l'île. Ils détruisirent également beaucoup des premières colonies de l'île, dont Guánica, Sotomayor, Daguao et Loiza, avant que la milice locale ne les force à battre en retraite. La seule colonie qui resta debout fut San Juan.
En 1585, la guerre éclata entre l'Angleterre et l'Espagne. La guerre anglo-espagnole ne se limitait pas à l'Europe mais s'étendait aux territoires anglais et espagnols en Amérique. Le , Francis Drake, le vice-amiral qui commande la Royal Navy et qui vainquit l'invincible Armada, et John Hawkins tentèrent une invasion de l'île avec 26 navires. Incapable de la prendre, Drake incendia San Juan. En 1596, Drake mourut de dysenterie après une autre attaque manquée de San Juan.. Le , la flotte britannique, menée par George Clifford, débarqua à Santurce en tint l'île pendant quelques mois. Il fut forcé de l'abandonner avec un début d'épidémie de dysenterie bacillaire parmi ses troupes. En 1599, supplémentaires et 46 canons furent envoyés sur l'île ainsi qu'un nouveau gouverneur, Alonso de Mercado, pour reconstruire la ville Colle y Toste (1918) et Oscar Costa-Mandry (1935).
Les Pays-Bas étaient une puissance militaire et commerciale mondiale en 1625, en compétition avec les Britanniques dans les Antilles. Les Hollandais voulaient établir une place-forte militaire dans la zone, et envoyèrent le capitaine Balduino Enrico (Boudewijn Hendricksz) pour capturer Porto Rico. Le , Enrico arriva à la côte de San Juan avec 17 bateaux et . Le gouverneur de Porto Rico, Juan de Haros, était un homme doué d'une grande expérience militaire et, attendant une attaque dans la partie nommée Boqueron, il fit fortifier cette zone. Cependant, les Hollandais avaient pris une autre route et débarquèrent à La Puntilla.
De Haro réalisa qu'une invasion était inévitable et ordonna au capitaine Juan de Amezquita ainsi qu'à de stationner au fort du Morro et d'évacuer la ville de San Juan. Il demanda également à l'ancien gouverneur Juan de Vargas d'organiser une résistance armée à l'intérieur de l'île. Le Enrico attaqua San Juan, assiégeant le château du Morro et La Fortaleza (la résidence du gouverneur). Il envahit la capitale et installa son quartier-général à La Fortaleza. La milice civile contre-attaquait les Hollandais sur terre ainsi que les canons des troupes espagnoles au fort du Morro. La bataille terrestre fit parmi les Hollandais et laissa également Enrico blessé. Les bateaux hollandais furent abordés par des Portoricains qui les battirent à bord. Après une longue bataille, les soldats et volontaires espagnols de la milice de la ville purent défendre la ville de l'attaque et sauver l'île d'une invasion. Le , Enrico incendia La Fortaleza et la ville pendant sa retraite. Les capitaines Amezquita et Andre Botello décidèrent de mettre un terme à la destruction et envoyèrent attaquer l'avant et l'arrière garde ennemie. Il repoussèrent Enrico et ses hommes de leurs tranchées vers l'océan dans leur hâte de rejoindre leurs bateauxThe History of Puerto Rico From the Spanish Discovery to the American Occupation / Middeldyk, R.A. Van Identifier: etext12272 The History of Puerto Rico From the Spanish Discovery to the American OccupationInsight Guides Puerto Rico; By Barbara Balletto; Pg. 32; Published 2003 Langenscheidt Publishing Group; ..Il essaya ensuite d'envahir l'île en attaquant la ville d'Aguada. Il fut de nouveau vaincu par la milice locale et finit par abandonner l'idée d'envahir Porto Rico.
Pendant que l'Espagne et l'Angleterre luttaient pour le pouvoir dans le Nouveau Monde, l'attaque des navires britanniques par des corsaires portoricains était encouragée par la couronne d'Espagne. Le capitaine Miguel Henríquez et le capitaine Roberto Cofresí (au ) étaient les deux pirates les plus célèbres. Pendant la deuxième moitié du , Henríquez, un cordonnier, décida de tenter sa chance comme pirate. Il montra une grande bravoure en interceptant les navires marchands britanniques ainsi que les autres navires destinés à la contrebande qui infestaient les mers de Porto Rico et l'océan Atlantique en général. Miguel Henríquez mit en place une force expéditionnaire qui combattit et vainquit les Britanniques sur l'île de Vieques. Henríquez fut reçu comme héros national quand il rendit l'île de Vieques à l'empire espagnol et au gouvernement de Porto Rico. En reconnaissance de ses services, la couronne espagnole le décora de la Medalla de Oro de la Real Efigie (médaille d'or de l'image royale), lui donna le titre de « Capitaine des mers et des terres », et lui donna une lettre de marque lui accordant donc les privilèges d'un corsaire..
Les Britanniques continuèrent leurs attaques contre les colonies dans les Antilles, prenant de petites îles dont Vieques à l'est de Porto Rico. Le , la ville d'Arecibo, sur la côte nord de Porto Rico fut envahie par les Britanniques. Armés seulement de lances et de machettes, sous le commandement du capitaine Antonio de los Reyes Correa, de la milice défendirent la ville contre les Anglais, qui étaient armés de mousquets et d'épées. Les britanniques furent vaincus, perdant sur la terre et 8 en mer. Reyes Correa fut déclaré héros national et fut décoré de la Medalla de Oro de la Real Efigie (médaille d'or de l'image royale), avec le titre de « capitaine de l'infanterie » par le roi Captain Correa.
Les indigènes portoricains (les criollos) adressèrent une pétition à la couronne espagnole pour servir dans l'armée régulière espagnole, ce qui aboutit à l'organisation du Regimiento Fijo de Puerto Rico de 1741. Le Fijo servit dans la défense de Porto Rico et d'autres possessions espagnoles d'outre-mer, comme dans les batailles de Saint-Domingue, d'autres îles des Antilles et en Amérique du Sud, notamment au Venezuela. Cependant les Portoricains se plaignirent que le Fijo fut utilisé pour liquider la révolution au Venezuela ce qui amena la couronne à rapatrier le Fijo et en 1815, il fut libéré de ses obligations militaires..
En 1765, la couronne espagnole envoya le maréchal Alejandro O'Reilly à Porto Rico pour former une milice organisée. O'Reilly, connu comme « le père de la milice de Porto Rico », supervisant l'entraînement pour apporter célébrité et gloire à la milice dans les futurs engagements militaires, surnommant la milice civile la « milice disciplinée ». O'Reilly fut plus tard nommé gouverneur de la Louisiane coloniale en 1769 et devint connu comme « O'Reilly le sanguinaire »Instituto de Cultura Puertorriqueña.."
vignette|droite|150px|General Bernardo de Gálvez, général de l'armée coloniale espagnole en Amérique du Nord Pendant la guerre d'indépendance des États-Unis, l'Espagne accorda aux colons rebelles l'usage de ses ports de Porto Rico, en plus d'une aide financière et d'armes pour leur cause. Un incident arriva sur la côte de Mayagüez, en 1777, entre deux navires de la marine continentale, le Eudawook et le Henry, et un navire de guerre de la Royal Navy, le . Les deux navires américains furent pris en chasse par le Glasgow, plus grand et plus puissant. Le navire colonial américain était proche de la côte de Mayagüez ; les membres de la milice portoricaine de cette ville, réalisant que quelque chose n'allait pas, signalèrent aux bateaux de se mettre à quai dans la baie de la ville. Quand cela fut fait, les équipages des deux bateaux sortirent et des habitants de Mayagüez embarquèrent et affichèrent le drapeau espagnol sur les deux navires. Le commandant du Glasgow devint conscient de la situation et demanda au gouverneur de l'île, Jose Dufresne de faire chavirer les bateaux. Dufresne refusa et ordonna au navire de guerre britannique de quitter la baie..