thumb|Blason de Brest Placée sur une rivière encaissée, en bordure d'une rade fournissant un abri sûr aux navires, le site de Brest est naturellement tourné vers des activités maritimes. Son histoire ne fera que le démontrer.
Histoire chronologique Préhistoire thumb|150px|Le Pilier Rouge, menhir datant du Néolithique. La topologie du Brest originel, c'est-à-dire celui du château actuel, est un promontoire, bordé d'un côté par la Penfeld, de l'autre par la mer. Il est probable que la faille rocheuse au pied de l'actuel bastion de Sourdéac existait déjà, fournissant donc une zone naturellement protégée sur une grande partie de son pourtour. Il est probable que l'homme se soit installé tôt sur cette zone. Il n'existe aujourd'hui toutefois aucune preuve de cette présence humaine à cet endroit.
Le petit menhir qui a donné son nom au quartier du Pilier rouge se dresse à l'angle des rues Jean-Jaurès et Maria-ChapdelaineHistoire de Brest, sous la direction de Marie-Thérèse Cloitre, C.R.B.C.-U.B.O., , page 19.Brest l’insoumise, Roger Faligot, , page 22.. Datant du Néolithique, il a servi de borne que les régiments ne devaient pas franchir.« Le pilier rouge, en vrai, c'est un mini menhir ! », Ouest-France, 21 janvier 2017..
Dès l’âge du bronze la pointe de l'Armorique se trouve sur la route de l’étain.
Antiquité vignette|Brest est un port militaire qui relève du Tractus Armoricanus mis en place par l'empire romain. vignette|Base romaine du château de Brest. Le site de Brest faisait partie du territoire du peuple gaulois armoricain des Osismes ou Osismii. Ils occupaient à peu près l’espace du Finistère actuel. La naissance de Brest correspond à la construction, sur le site du château actuel, d’un camp fortifié romain à la fin du , qui serait peut-être le Gesocribate mentionné dans la Table de Peutinger, bien que d'autres sites soient proposés..
Ce castrum est contemporain des murailles de Vannes, Nantes, Rennes et Aleth érigées à chaque fois avec le matériau prélevé sur les monuments publics de ces villes démolies pour cette occasion, indice d’une grande urgence : il fallait d’une part se protéger des assauts répétés de pirates dits « saxons » ou « frisons », des bagaudes, qui pillaient les campagnes et attaquaient même les villes non défendues, et d’éventuelles troupes barbares dont on craignait l’arrivée. D’autre part, le gouvernement impérial mettait en place une organisation militaire qui s’appellera au siècle suivant le Tractus Armoricanus et Nervicanus avec constitution d’une flotte, la Classis armoricana pour le contrôle des côtes.
Il a été proposé que la capitale des Osismes eût été transférée de Vorgium (Carhaix) à Brest, pour des raisons de défense et de contrôle maritime, et qu’elle aurait vu emménager à l’abri de ses murs les élites carhaisiennes. Mais il a été établi récemment que si Brest a reçu le cantonnement d’une légion romaine dans ses murailles, Carhaix est demeurée chef-lieu jusqu’à la dissolution des structures administratives gallo-romaines due à l’immigration bretonne.
Les Coriosolites ont été dans le même cas, doublant leur capitale (dans les terres) de Corseul par le port nouvellement fortifié d’Alet (dans le quartier de Saint-Servan de l’actuelle ville de Saint-Malo, entre Manche et Rance). L’absence d’évêché attesté à Carhaix et Corseul, mais aussi à Brest et Alet (avant le pour cette dernière ville) est aussi à rechercher dans l’organisation religieuse des premiers Bretons continentaux, basée sur des abbayes-évêchés (Landévennec, Saint-Pol, Tréguier, Dol…). La dépopulation de Brest au lui fera préférer naturellement Saint-Pol-de-Léon et Quimper pour siège d’un diocèse divisé désormais entre Léon et Cornouaille : le souvenir des Osismes s’était évanoui.
Le castrum romain du endommagé et en partie ruiné fut renforcé d’une nouvelle construction, le Castellum, bâtie à l’intérieur du vieux Castrum par le comte Morvan de Léon pour se protéger des Normands qui ravageaient la région. Cette ville fortifiée deviendra château au quand la population civile l’évacuera pour peupler les faubourgs. Le château sera modifié jusqu’au .
Moyen Âge thumb|right|Bataille de Saint-Mathieu. Entre La Cordelière et le Régent Issue du démembrement de l'ancienne paroisse de Ploubavas (Ploebeves), la paroisse de Lambézellec était très vaste, englobant toute la rive gauche de la Penfeld faisant actuellement partie de la ville de BrestLa partie de la rive droite de la Penfeld faisant partie de la ville de Brest actuellement formait la paroisse de Saint-Pierre-Quilbignon, qui comprenait Recouvrance et incluait donc Brest même, y compris le prieuré des Sept-Saints, qui dépendait de l'abbaye Saint-Mathieu de Fine-Terre et érigé en paroisse pendant le règne de Henri II ainsi que la trève de Saint-Marc qui lui est rattachée à partir de 1681.
La ville de Brest dans ses limites de l'époque d'Henri II correspondait à la seule paroisse des Sept-Saints« Cœur originel de la ville de Brest : le quartier des Sept-Saints », . (elle devait son nom à une légende connue sur le pourtour de la rade de Brest, la « légende des Sept-Saints »« Légende des Sept-Saints », .), l'église paroissiale se trouvant au pied du château de Brest.
Au Moyen Âge, la configuration de la côte et des dangers du large obligent la totalité du trafic maritime entre le Nord et le Sud de l’Europe à passer au pied des falaises et de l’abbaye Saint-Mathieu, dont dépend alors Brest, un des ports les plus importants de tout l’Occident.
En effet, la Penfeld a longtemps constitué par elle-même un excellent port naturel. Elle est abritée et presque dissimulée derrière un rocher d’environ dans sa plus grande longueur qui plongeait dans l’eau sur deux côtés et était isolé de la terre par un ravin sur son troisième côté.
Brest est tour à tour sous la domination du duc de Bretagne et du royaume d’Angleterre.
Pendant la guerre de succession de Bretagne de 1341, Monfort confie aux Anglais la garde de la ville. Devenu duc de Bretagne, il essaie en vain de chasser les intrus. Le roi de France échoue également. En 1397, Charles VI obtient du roi d'Angleterre, qui vient d'épouser sa fille aînée, que Brest soit restituée au duc.
En 1512 La Cordelière, navire construit sur ordre d'Anne de Bretagne, livre un combat mémorable en Iroise, peut-être dans le sud de Saint-Mathieu, contre les Anglais.
Ancien Régime En 1593, Henri IV donne à Brest le titre de ville et en 1631, Richelieu fait de Brest, qui compte alors moins de habitants, un port militaire.. Il crée alors le port et les arsenaux, sur les rives de la Penfeld. Ces constructions nécessitèrent une main-d’œuvre abondante qu’il fallut loger. Brest est avec Toulon, le seul port capable d'accueillir des grands vaisseaux de guerre au . Ces derniers, qui sont de plus en plus lourds à cause du poids de plus en plus élevé de leur artillerie, nécessitent des tirants d'eau de plus en plus importants, soit 7 m après 1680. Le site est cependant sous dominante de vents d'ouest, ce qui rend difficile la sortie des escadres, problème qui ne sera résolu qu'avec l'apparition de la vapeur, au . thumb|right|L'Église Saint-Sauveur Louis XIV guidé par les rapports du chevalier de Clerville en 1667 et ceux de l'intendant Chertemps du Seuil en 1670 et 1675, incorpore Recouvrance, petite ville sur la rive droite de la Penfeld, à Brest, alors uniquement sur la rive gauche, en 1680, par lettres patentes.. L'expression locale Brest même, utilisée par les anciens Brestois, désigne Brest rive gauche dans ses limites traditionnelles d'avant ces annexions, par opposition à Recouvrance.
La population passe de en 1661, à en 1683, en seulement vingt ans, sous l'action de ColbertColbert, la politique du bon sens, Michel Vergé-Franceschi, Petite Bibliothèque Payot (2003), page 402.. En vingt ans aussi, la flotte royale passe de 36 à 276 bâtiments, Brest étant capable de fabriquer une frégate en 22 heures contre 30 heures à RochefortMichel Vergé-Franceschi, Colbert, la politique du bon sens, Petite Bibliothèque Payot, 2003, .. En 1683, Vauban fortifia la ville, qui compte environ quinze mille habitants en 1715.
En 1686, venus par la mer à bord de L’Oiseau et de La Maligne, débarquent à Brest, trois ambassadeurs du roi de Siam accompagnés de six mandarins, trois interprètes, deux secrétaires et une vingtaine de domestiques, chargés de nombreux présents, ils venaient rendre visite au roi Louis XIV à Versailles. Empruntant à pied la rue Saint-Pierre, ils émerveillèrent les Brestois qui rebaptisèrent la rue en rue de Siam.
Aux , quelques armateurs et négociants brestois arment en course, le plus connu des corsaires brestois étant Jean-François Riou de Kerhallet, né en 1746« Corsaires de Kervallon », ..
Au , Brest faisait partie de l'archidiaconé d'Ac'h relevant de l'évêché de Léon et comprenait deux paroisses, Saint-Louis (le , le culte fut transféré de l'ancienne église des Sept-Saints à l'église Saint-Louis) et Saint-Sauveur, devenue paroisse distincte en 1750, le quartier de Recouvrance qui dépendait auparavant de la paroisse de Saint-Pierre-Quilbignon ayant été annexé par Brest en 1680. Le village de Saint-Marc, qui dépendait auparavant de Lambézellec était devenu en 1635 une trève de la paroisse brestoise des Sept-Saints. Afin d'agrandir le territoire de Brest, initialement minuscule, la paroisse voisine de Lambézellec fut progressivement grignotée.
Au , l’ingénieur brestois Antoine Choquet de Lindu dirigea les travaux du port et, en 1750, bâtit le bagne de Brest qui ne sera désaffecté qu’au milieu du . Vidocq, fils d’un boulanger d’Arras et le plus célèbre forçat brestois, parviendra à s’en évader. De nombreux fours à chaux servent alors pour aider à la construction des divers bâtiments..
En , le retour de l’escadre de Du Bois de La Motte à Brest apporte le typhus, dénommé alors "maladie de Brest". Dans un premier temps, seuls les marins sont contaminés, puis l’épidémie se transmet à la ville. Cette épidémie fit environ 5 000 victimes à Brest même, le double si on prend en compte la région avoisinante.
Parmi les amiraux de l’Ancien Régime qui ont commandé la Marine, le port et la ville de Brest, mention spéciale doit être faite de la dynastie des amiraux de Roquefeuil dont le père Jacques Aymar de Roquefeuil et du Bousquet puis le fils Aymar Joseph de Roquefeuil et du Bousquet ont exercé cette fonction pendant trente-trois ans à eux deux (1728/1740 puis 1761/1782). Une rue du quartier de Recouvrance porte encore leur nom.
Pendant la guerre d'Indépendance américaine, Brest, sous la direction du comte d'Hector, joue un rôle essentiel dans l'armement des grandes escadres en partance pour les Amériques. En raison de la crainte d'un débarquement anglais lié à cette guerre, une ceinture de forts est construite pour protéger Brest, y compris côté terre : le fort Montbarey est édifié en 1784, le fort de Keranroux., le fort du Questel., le fort de PenfeldGuilers, Penfeld, Fort détaché, Glad - Le portail des patrimoines de Bretagne, pendant le règne de Louis XVI.
La Révolution française thumb|Vue de l'intérieur du port de Brest prise de l'ancienne cale de l'intendance, huile sur toile de Jean-François Hue, 1795 (musée national de la Marine, Paris)