La synthèse de Hantzsch est une réaction entre un aldéhyde comme le formaldéhyde, avec deux équivalents de β-cétoester comme l'acétoacétate d'éthyle et un donneur d'azote comme l'ammoniac ou l'acétate d'ammonium et permet d'obtenir une dihydropyridine qui par oxydation (par l'acide nitrique, Ce(IV) ou une quinone) va donner une pyridine substituée de manière symétrique. Le solvant peut être de l'eau ou de l'éthanol, à pH 8,5 (imposé par l'ammoniac).
On obtient un bon rendement en mélangeant dans l'éthanol les trois réactifs, mais la présence d'eau ne gène pas. L'ammoniac ou l'amine assure le pH alcalin nécessaire.
Etapes réactionnelles pour (ordre indifférent) : E1 : Aldolisation entre l'aldéhyde et le cétoester E2 : Addition conjuguée de Michael sur l'énone E3 : Addition de l'ammoniac sur une fonction cétone E4 : Cyclisation de l'imine ou de l'énamine sur l'autre cétone.
Notes et références
Liens externes
Catégorie:Réaction multicomposants