vignette|Blason de Cherbourg, puis de Cherbourg-Octeville. Cherbourg, port de pêche gaulois, devenu place forte à la pointe du Cotentin à partir des Romains, devient un enjeu stratégique de la guerre de Cent Ans. Avec la décision d'établir une rade artificielle par la construction d'une digue, puis l'établissement d'un port militaire, Cherbourg se développe fortement au . Port d'escales transatlantiques dans la première moitié du , la ville est l'un des objectifs prioritaires des troupes américaines lors du débarquement de Normandie en 1944.
Cherbourg fusionne le avec la commune voisine d'Octeville, pour former Cherbourg-Octeville. Le , Cherbourg-Octeville fusionne avec les quatre communes voisines d'Équeurdreville-Hainneville, La Glacerie, Querqueville et Tourlaville pour former la commune nouvelle de Cherbourg-en-Cotentin.
De Coriallo à Cherbourg Le Cotentin est divisé entre le pagus constantiensis (« comté de Coutances ») et le pagus coriovallensis (« comté de Coriallo »), au sein de la Deuxième Lyonnaise.
L'antique portuaire de Coriallo de la tribu des Unelles, présent sur la table de Peutinger () et cité dans l'Itinéraire d'Antonin et la Gesta de Fontenelle (« In pago Coriovallinse », 747-753), latinisé ensuite en Coriallum, est .
« Amas de huttes de pêcheurs à l'embouchure ensablé de la Divette et du Trottebec », isolé au bout du Cotentin par la dense forêt de Brix avant l'invasion romaineRaymond Lefèvre, Histoire anecdotique de Cherbourg à l'intention de nos écoliers. Cherbourg : Cherbourg-Éclair, 1941., elle devient une petite ville de garnison après la conquête du Cotentin par Quintus Titurius Sabinus en contre les Unelles menés par ViridovixJules César, Commentaires sur la guerre des Gaules, , 11-17-19.. Cependant, si les artéfacts trouvées sur le territoire (vestiges de villas gallo-romaines aux Mielles, pièces sur l'île Pelée et à la Roche-qui-Pend…) attestent de la présence romaine, des doutes subsistent sur la localisation de Coriallo en raison du manque de précision de la table de Peutinger, et certains auteurs placent la cité vers Urville-Nacqueville ou Beaumont-Hague, tandis que d'autres, comme Claude Pithois, pensent qu'il s'agissait d'une agglomération de villages celtes protégés par le Hague-Dick sur le territoire d'Omonville-la-Rogue, Digulleville et Omonville-la-PetiteClaude Pithois, La Hague, le pays sculpté par le vent. Cherbourg : La Dépêche, 1966..
Plus probablement, d'après les sondages archéologiques réalisés en 2019 et 2022, c'est l'embouchure de la Divette qui aurait été choisie pour implanter les infrastructures de Coriallo, le futur Cherbourg. Le lieu aurait été créé en parallèle à l'édification d'Alauna afin de fournir à la seconde civitas des Unelles des installations portuaires permettant son approvisionnement, notamment d'objets importés, comme des gobelets en céramique fine provenant du centre-est de la France, des amphores à vin produites en Italie ou en Gaule narbonnaise (aujourd'hui Languedoc et Provence) ou en Tarraconaise (côte nord-est de l'Espagne actuelle), et de la vaisselle de table en céramique sigillée d'Arezzo (Italie). Les résultats des sondages confirment une occupation structurée avec sols, édifices à ossatures de bois ainsi que des bâtiments construits en dur sur l'ancien cordon dunaire de la rive gauche de l'embouchure de la Divette..
abrite ensuite une petite garnison et un édifié sur la rive gauche de la Divette comme élément du , après les premiers raids saxons de la fin du . La forteresse romaine se trouvait sous l'actuel parking Notre-Dame et les immeubles qui le bordent, contrôlant ainsi l'ancienne embouchure de la Divette. En 1976, à la suite de plusieurs sondages, effectués rue Notre-Dame, et avant démolition, furent . Le tracé des remparts aux murs d'environ d'épaisseur, délimitait une surface trapézoïdale d'environ . Un an plus tard, en 1977, entre la rue Notre-Dame et la rue des Fossés, ont été vues, avant leur destruction pour la construction d'un immeuble, des portions de murs (quinze mètres) et d'une tour, construites en petit appareil calcaire et joint de mortier au tuileau. En 2019, lors du diagnostic archéologique sur le parking Notre-Dame, on observa les puissantes fondations d'un bâtiment de type grenier à blé ou logement de l'armée..
On a retrouvé sur la montagne du Roule, site hautement stratégique, des monnaies gauloises et, . En 1688, sur son versant, fut trouvé une urne renfermant des monnaies grecques de Nicomède (), ainsi que des monnaies romaines et une ceinture d'or. En 1689, lors de la destruction du château, on trouva à son emplacement des monnaies de Jules César, Tibère, Néron et Nerva.
Sous le règne de (481-511), lors de son annexion, en 497, au royaume des Francs, le Cotentin fait partie de l'Armorique romaine, territoire qui s'étend entre Loire et Seine, sur une large frange nord occidentale de la Gaule. Coriallum devient propriété des rois mérovingiensHippolyte Vallée, « Précis sur l'histoire de Cherbourg », in Jean Fleury et Hippolyte Vallée, Cherbourg et ses environs : nouveau guide du voyageur à Cherbourg. Cherbourg : Impr. de Noblet, 1839 - ., sous le règne desquels un château de est construit à l'emplacement du castrumJacqueline Vastel, La fondation de Cherbourg, 1998 ..
Moyen Âge : une place forte convoitée Le territoire est évangélisé par saint Éreptiole, premier évêque de Coutances, en 432, puis par saint Exupère, saint Léoncien, et enfin saint Scubilion, en 555..
C'est la chronique de Fontenelle qui fait intervenir en 747, sous le règne de Pépin le Bref, un comte Rihwin à la tête du pago Coriovallinse. Ce pagus, qui n'eut probablement qu'une existence éphémère, correspond à un territoire commandé depuis Cherbourg, site d'un castrum du Bas-Empire, abritant une petite agglomération qui est encore jusqu'au milieu du dénommée sous son appellation antique de Coriallo.
En 887, saint Clair, débarquant du Kent, est ordonné prêtre à Cherbourg et établit un ermitage dans la forêt environnante.
Pillée et ravagée par plusieurs raids normands entre 841 et 895, affligée par la peste et la famine à la même époque, Cherbourg, que les vikings nomme Kiarsborg., est rattachée au duché de Normandie avec le Cotentin, en 933, par Guillaume Longue-Épée. En 938937 selon (Princes malheureux qui sont venus à Cherbourg, Saint-Lô : Impr. de J. Élie, 1831), 940 selon Victor Le Sens (op. cit)., une flotte de menée par le roi danois Harald à la Dent bleue, déchu par son fils, Sven à la Barbe fourchue et chassé de ses terres, y débarque et s'installe dans le Cotentin avec le consentement de Guillaume Longue-Épée. Il établit sa résidence à Cherbourg jusqu'à retrouver son trône. Sa flotte occupa plusieurs ports, dont Barfleur.. Il revient ensuite à la tête de vingt-deux vaisseaux pour aider , encore mineur, contre qui est fait prisonnier en 945.
dote en 998 le château de Cherbourg d'une église ou chapelle collégiale . renforce les fortifications du site, avec celles des autres grandes places fortes du Cotentin, face aux menaces anglaises.. Le château est mentionné pour la première fois en 1026-1027, dans une charte du duc de Normandie, , à l'occasion de son mariage avec la duchesse Adèle de France, et la constitution de son douaireAbbé Gervais de La Rue, Mémoires d'antiquités locales et annales militaires, politiques et religieuses de la ville de Caen et de la Basse-Normandie. Caen : Mancel, 1842. ..
En 1053, afin de lever l'excommunication qui pèse sur lui à la suite de son union avec sa cousine, le duc de Normandie, Guillaume le Bâtard, choisit Cherbourg avec Rouen, Caen et Bayeux, comme les quatre places importantes du duché pour recevoir une rente à perpétuité allouée à l'entretien d'une centaine de pauvres.. Jusqu'alors, l'hospice, bâti près du ruisseau de la Bucaille vers 436 par saint Éreptiole, vivait de dons privésHistorique du Centre hospitalier Louis Pasteur, site de la ville de Cherbourg-Octeville.. Le prieur de l'hôtel-dieu reçoit le fief de Lardier, qui comprend l'essentiel de la cité, le titre de seigneur de Cherbourg, et la charge de la défense du château. Guillaume en profite pour établir dans la chapelle du château des chanoines et fonde, hors les murs, une nouvelle église, la Trinité.. En 1056, ces mêmes chanoines reçurent de Guillaume le privilège de l'aile droite des cétacés échoués sur la côte, entre le Thar, au sud de Saint-Pair-sur-Mer et le Taredel (Taret de Quinéville ?).
En 1066, le comte de Cherbourg, Gerberot, et ses deux fils sont aux côtés du duc Guillaume lors de la bataille d'Hastings.
À la suite de la mort d' en 1135, et de la dépossession du trône d'Angleterre de Mathilde par Étienne de Blois, Cherbourg est assiégée par les troupes du comte de Boulogne en 1139, et ne se rend qu'après deux mois de résistance avant d'être reprise par Geoffroy Plantagenêt en 1143. L'épouse de celui-ci, en 1145, rétablie l'abbaye du Vœu dévastée..
Parmi les quatre villes normandes les plus peuplées, Cherbourg n'est en revanche, sous les ducs, qu'un port de faible importance, même si l'octroi par le duc du droit de tonlieu à la cathédrale de Coutances en 1056 prouve l'existence d'activités maritimes. L'essentiel du transit sur la Manche se fait entre Barfleur et Southampton, Ouistreham et Hastings, Dieppe et Douvres. Au , Barfleur perdant de son poids après le naufrage de la Blanche-Nef, Cherbourg devient le port de transit des troupes d'. En 1150, à l'époque où Cherbourg devient bailliage portuaire, le duc de Normandie et roi d'Angleterre Henri Plantagenêt lui accorde le privilège de commercer une fois par an avec l'IrlandeVictor Le Sens, « Essai historique sur le Blason de Cherbourg », extrait des Mémoires de la Société impériale académique de Cherbourg, Cherbourg : Bedelfontaine et Syffert, 1860 Disponible sur Normannia.. À cette époque, un Osborn de la Heuse est connétable de la ville. En 1181, choisira Cherbourg pour s'embarquer.. Plusieurs bourgeois de la ville participent aux Croisades, parmi lesquels Vigan (ou Wigan), comte et amiral de la flotte de Richard, qui s'illustre dans la prise d'Acre, la bataille d'Antipatride en 1191 et la conquête de Chypre, et comme cosignataire du traité de paix de Messine entre Richard Cœur de Lion et Tancrède.
Jean sans Terre y séjourne en , les et , les et , et c'est de Cherbourg qu'il partira le pour retourner en Angleterre..
vignette|Vue de Cherbourg au . Lors de la conquête de la Normandie par Philippe Auguste, Cherbourg tombe sans combattre en 1204. La ville est saccagée en 1284 et 1293, l'abbaye et l'Hôtel-Dieu pillés et incendiés, mais le château, où la population s'est retranchée, résiste. En 1295, nouveau débarquement des Anglais qui incendient la ville et l'abbaye du Vœu, mais échouent devant le château défendu par ses douze tours. À la suite de ces ravages, Philippe le Bel fait fortifier la place en 1300.
Par sa position stratégique, à la fois clé du Royaume avec Calais pour les Français et tête de pont de l'invasion pour les Anglais, la ville est très disputée durant la guerre de Cent Ans. Disposant de l'un des plus forts châteaux du monde selon Froissart, elle change six fois de propriétaires à la suite de transactions ou de sièges, jamais par les armes.