Les flavonols sont un sous-groupe de flavonoïdes dérivés de la 3-hydroxyflavone (3-hydroxy-2-phénylchromén-4-one en nomenclature IUPAC) ou flavonol, c'est-à-dire des flavonoïdes possédant un hydroxyle phénolique en C3 et une fonction carbonyle C=O en C4 sur l'hétérocycle central du squelette de base des flavonoïdes. Ce sont des pigments végétaux de couleur jaune plus ou moins clair. Ils diffèrent par le nombre et la position d’hydroxyle phénolique –OH, parfois méthylés (groupes méthoxy).

Les flavnols ne doivent pas être confondus avec les flavnols qui ne comportent pas en position 4 de fonction carbonyle C=O.

Principaux flavonols

+ Nom Structure R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6' CAS Nom IUPAC Flavonol H H H H H H H H H 3-hydroxy-2-phénylchromén-4-one Azaléatine OCH3 H OH H H H OH OH H 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,7-dihydroxy-5-méthoxychromén-4-one Fisétine H H OH H H H OH OH H 3,3',4',7-tétrahydroxy-2-phénylchromén-4-one Galangine OH H OH H H H H H H 3,5,7-trihydroxy-2-phénylchromén-4-one Gossypétine OH H OH OH H OH OH H H 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7,8-tétrahydroxychromén-4-one Herbacétine OH H OH OH H H OH H H 3,5,7,8-tétrahydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromén-4-one Isorhamnétine OH H OH H H OCH3 OH H H 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)chromén-4-one Kaempféride OH H OH H H H OCH3 H H 3,5,7-trihydroxy-2-(4-méthoxyphényl)chromén-4-one Kaempférol OH H OH H H H OH H H 3,4',5,7-tétrahydroxy-2-phénylchromén-4-one Morine OH H OH H OH H OH H H 3,3',4',7-tétrahydroxyflavone Myricétine OH H OH H H OH OH OH H 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phénylchromén-4-one Natsudaidaine OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H 2-(3,4-diméthoxyphényl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tétraméthoxychromén-4-one Pachypodol OH H OCH3 H H H OH OCH3 H 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-3,7-diméthoxychromén-4-one Quercétine OH H OH H H OH OH H H 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phénylchromén-4-one Rhamnazine OH H OCH3 H H OCH3 OH H H 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-7-méthoxychromén-4-one Rhamnétine OH H OCH3 H H OH OH H H 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5-dihydroxy-7-méthoxychromén-4-one

Hétérosides de flavonols

On trouve fréquemment les flavonols sous la forme d'hétéroside (glycoside) où ils jouent le rôle de l'aglycone.

On trouve des mono-, di- et triglycosides..

+ Hétéroside Aglycone R3 R7 R8 R4' R5' CAS Astragaline Kaempférol Glucose Azaléine Azaléatine Rhamnose Hypéroside Quercétine Galactose Isoquercitine Quercétine Glucose Kaempféritrine Kaempférol Rhamnose Rhamnose Myricitrine Myricétine Rhamnose 17912-87-7 Quercitrine Quercétine Rhamnose Robinine Kaempférol Robinose Rhamnose Rutoside Quercétine Rutinose Spiraéoside Quercétine Glucose Xanthorhamnine Rhamnétine Triholoside Amurensine Kaempférol Glucose tert-amyl alcool Icariine Kaempféride Rhamnose Glucose prényle méthoxyle 489-32-7 Troxerutine Quercétine Rutinose hydroxyéthyle hydroxyéthyle hydroxyéthyle 7085-55-4

Pour les monoglycosides, l’association de sucre se fait principalement sur le carbone 3 : l'astragaline (kaempférol 3-O-glucoside) du ginkgo biloba, (quercétol 3-O-glucoside) du raisin rouge.

Dans le cas des diglycosides, les deux sucres peuvent être liés au même carbone : 3-O-diglycoside comme la rutoside, c'est-à-dire le quercétol 3-O-(6-O-α-L-rhamnosyl-β-D-glucoside) fréquent dans les fruits et légumes ou à deux carbones différents : 3,7-di-O-glucoside, quercétol 3,4'-di-O-glucoside dans la peau de pomme. Les triglycosides de flavonol sont moins fréquemment trouvés dans la nature.

Les monosaccharides les plus fréquents des glycosides sont le D-glucose, D-galactose, L-rhamnose, L-arabinose, . Mais la substitution peut aussi se faire avec des acides-phénols comme les acides p-coumarique, férulique, caféique, p-hydroxybenzoïque et gallique. Le plus largement distribué est le kaempférol 3-(p-coumaryl).

Environ 200 flavonols ont été identifiés dans la nature.

Plantes riches en flavonols

La quantité de flavonols trouvée dans les fruits, légumes et plantes médicinales peut varier considérablement suivant la variété cultivée, les conditions de croissance et la saison de récolte ..

Pour les fruits, Sultana et als. (2008 ) ont trouvé la plus grande quantité de flavonols dans les fraises ( de matière sèche) et la plus basse dans la pomme (). Pour les légumes, ce sont les épinards et les choux-fleurs qui sont les plus riches ( respectivement) alors qu'aucun flavonol n'a été détecté dans l'ail.

Hertog et als 1993 estiment que la prise quotidienne de flavonols aux Pays-Bas est de . Les sources principales sont le thé, les oignons et les pommes. En Finlande la prise quotidienne est de , tandis qu'au Japon elle atteint .

Propriétés médicinales Les flavonols sont de bons anti-oxydants et anti-inflammatoires (pour plus de détails voir quercétol).

Les diverses méthodes de mesure du pouvoir anti-oxydant des composés phénoliques donnent des résultants très différents. La moyenne pondérée des résultats obtenus par quatre méthodes différentes donne le classement suivant des flavonols :

Myritcétol-3-rhamnoside > Myricétol > Quercétol, Rutoside > Kaempférol-3-glucoside > Kaempférol

Une étude de 8 ans portant sur un échantillon de plus de personnes a montré qu'une prise alimentaire de flavonols (quercétol, kaempférol et myricétol) était associée à un risque réduit du cancer du pancréas .

Synthèse

Les flavonols peuvent être obtenus synthétiquement à partir des chalcones, par la réaction d'Algar-Flynn-Oyamada.

Références

Voir aussi Articles connexes Flavonoïde

Liens externes Flavonoid (myricetin, quercetin, kaempferol, luteolin, and apigenin) content of edible tropical plants. Content of the flavonols quercetin, myricetin, and kaempferol in 25 edible berries Flavonol and flavone intakes - Fruit and Vegetable Consumption Antioxidant flavonols from fruits, vegetables and beverages: measurements and bioavailability

Bibliographie

Catégorie:Antioxydant