Sergio Luis Henao Montoya (né le à Rionegro, département d'Antioquia), est un coureur cycliste colombien, professionnel entre 2007 et 2021.
Double champion de Colombie sur route (en 2017 et 2018), il a notamment remporté Paris-Nice en 2017 et des étapes du Tour du Pays basque et du Tour de Pologne. Il a également terminé neuvième au Tour d'Italie 2012, pour son premier grand tour et a joué un rôle d'équipier de Christopher Froome lors de ses victoires du Tour de France en 2016 et 2017 et du Tour d'Italie 2018. À deux reprises, il a été mis à l'écart en raison de problèmes dans son passeport biologique, qui ont été réglés par la suite, l'équipe Sky ayant investi dans des études non encore publiées sur son statut de « natif d'altitude », expliquant ses taux anormaux.
Biographie thumb|left|alt=Photographie d'un homme en plan américain, vu de trois-quarts, avec un maillot jaune et bleu, les bras levés.|Sergio Henao lors du Tour de Colombie 2010. Grand espoir du cyclisme colombien, en 2010, il concrétise toutes ces espérances en gagnant son tour national, tout en y remportant trois étapes.
Saison 2011 thumb|150px|alt=Photographie d'un cycliste, de face, dans son ensemble, en blanc, rouge et noir.|Henao remporte la de la Clásica Internacional del Café. Annoncé par son agent, depuis mars, il signe, au mois d'août, un contrat avec l'équipe Sky, pour les deux prochaines saisons.
Il commence sa saison par des courses à étapes du calendrier national. Il y collectionne les podiums. Il finit deuxième de la , troisième de la , et de nouveau, deuxième de la et de la .
En juin, il est désigné par ses adversaires Giovanni Báez , Freddy Montaña ou Juan Pablo Suárez comme un favori du Tour de Colombie, qu'il dispute au sein de sa formation Gobernación de Antioquia-Indeportes Antioquia. Celle-ci réalise un grand contre-la-montre par équipes, ce qui permet à ses coéquipiers Julián Rodas puis Óscar Sevilla de porter le maillot de leader. Mais lors de la quatrième étape, son équipe, subissant les attaques concertées de ses adversaires , perd la tête du classement général provisoire au profit de Félix Cárdenas. Ce dernier le conserve grâce aux efforts de ses coéquipiers jusqu'à la huitième étape . Mais le travail de sape porte ses fruits dès le lendemain, où Sevilla remporte sa deuxième victoire d'étape d'affilée et permet à Henao de s'emparer de la tunique de leader . En tête, jusqu'au contre-la-montre en côte de l'ultime étape, Henao rétrograde à l'issue de celui-ci à la quatrième place .
En août, sa formation est invitée à participer à deux épreuves de l'UCI America Tour aux États-Unis . Au , il gagne le prologue, une montée de 2,1 km, pour s'emparer du maillot de leader. Lors de la première étape, il s'échappe en compagnie d'Óscar Sevilla, de Levi Leipheimer et de Janez Brajkovič. Les 2 min 35 d'avance qu'ils prennent, sur le reste du peloton, leur permettent de se disputer la victoire finale. Il garde le maillot de leader jusqu'au contre-la-montre de la , où Leipheimer le lui ravit. Malgré les 33 secondes effacées le lendemain et sa victoire dans l'ultime étape, Henao termine deuxième du Tour de l'Utah, à seulement 23 secondes de l'Américain.
Puis à la fin du mois, son équipe dispute le 2011 USA Pro Cycling Challenge, particulièrement relevé puisque les trois premiers du Tour de France 2011 et pas moins de huit UCI ProTeams sont présentes. Henao se distingue lors de la , où il termine deuxième derrière le futur vainqueur de l'épreuve, Leipheimer. Mais il perd du temps lors du contre-la-montre de la et termine du Tour du Colorado 2011.
Sergio Henao termine l'UCI America Tour 2011 à la troisième place du classement individuel.
2012-2018 : Team Sky Saison 2012 thumb|left|alt=Photographie d'un cycliste, vu de profil, en noir et bleu foncé.|Henao lors du contre-la-montre inaugural du Tour d'Italie 2012. Sa saison commence, dès , par le Clásico RCN. Il y remporte la et endosse le maillot de leader, dépossédant Iván Casas. Il règle ses trois compagnons d'échappée mais surtout relègue le peloton des favoris à deux minutes . Il maintient cet écart jusqu'à la . Lors de celle-ci, il cède sous l'attaque de ses rivaux d'EPM-UNE et se retrouve distancé, mais à 20 km de l'arrivée, tout rentre dans l'ordre et il en profite même pour grappiller quelques secondes . Ce n'est que partie remise, dès le lendemain, il perd son maillot de leader au profit d'un membre des EPM-UNE, Rafael Infantino (qui gagnera les trois dernières étapes). Au matin de l'ultime étape, un contre-la-montre en côte, il est encore deuxième du Clásico , mais sa contre-performance l'éjecte du podium (il termine finalement cinquième ).
Au début de l'année civile, il élit domicile à Pampelune . Sa première course qu'il dispute pour l'équipe Sky est le Challenge de Majorque. Il monte sur le podium du Trofeo Deià, troisième manche de l'épreuve. Après une fugue de quatorze coureurs, cinq hommes (dont Henao) s'isolent pour se disputer la victoire. À 2 km de l'arrivée, dans la descente de la dernière difficulté, son coéquipier Lars Petter Nordhaug s'enfuit et s'impose. Sergio finit à 28 secondes, battu au sprint pour la seconde place.
À la mi-février, dans une interview accordée à la revue , Sergio Henao déclare que l'objectif de sa saison est le . Afin de s'y préparer, il prend le départ du Tour du Pays basque, duquel il termine à la du classement général final.
Il dispute ensuite les classiques ardennaises. À l'Amstel Gold Race comme à la Flèche wallonne, il arrive au pied de la bosse terminale avec le peloton des leaders. Au sommet du Cauberg, il finit à 19 secondes d'Enrico Gasparotto , tandis qu'au Mur de Huy, il termine à 11 secondes du vainqueur Joaquim Rodríguez. À Liège-Bastogne-Liège, il chute, dans la côte de la Roche-aux-faucons, à 20 km de l'arrivée, et ne peut revenir sur la tête de la course. Il arrive, en compagnie de Fränk Schleck, dans un groupe à 2 min 11 s de Maxim Iglinskiy, et se classe .
Puis il s'aligne au Tour d'Italie, qu'il termine à la neuvième place. Il finit, également, deuxième du classement du meilleur jeune. Cette performance remarquable s'avère un peu décevante en regard des performances qu'il réalise lors des deux premières semaines de course. En effet, il arrive au second jour de repos en ayant terminé chaque jour dans le peloton des favoris. Il n'a perdu du temps que lors des contre-la-montre, individuel de la première étape et par équipes de la quatrième. Ainsi au soir de la quinzième étape, il entre dans le Top 10 du classement général provisoire (huitième à 1 min 55 s ) et endosse le maillot blanc du meilleur jeune (dépossédant son leader Rigoberto Urán). Lors du jour de repos, il confie dans une interview au site Cyclingnews, sa relative confiance aux abords des trois étapes de montagne qui se profilent. Il ajoute vouloir terminer dans les cinq premiers du . Le manager général de son équipe, Dave Brailsford ne voit d'ailleurs aucune raison à ce que Henao ne revienne pas un jour pour gagner le Tour d'Italie. Pourtant deux jours après, il ne peut accompagner les meilleurs lors de la dix-septième étape et concède 2 min 47 s . Il doit céder, également, son maillot blanc à son coéquipier Urán. Lors de la dernière étape de montagne, dans les derniers kilomètres de l'ascension du Col du Stelvio, Henao suit l'attaque de Michele Scarponi mais doit rapidement le laisser partir. Pire, il doit attendre son leader, Urán qui fléchit. Il finit, alors, à près de cinq minutes du vainqueur Thomas De Gendt, ce qui le fait sortir du Top 10 du classement général (onzième à 7 min 20 s ). Mais lors de l'ultime contre-la-montre qui clôt la du Tour d'Italie, il reprend 1 min 42 s à Mikel Nieve et 1 min 59 s à John Gadret, ce qui lui permet de s'octroyer la neuvième place finale à leurs dépens . De ce fait, il termine dans les dix premiers, son premier grand tour.
Dans une interview réalisée par la revue , juste après le , il déclare avoir réalisé son rêve en participant à un des trois grands tours. Lui qui, à dix-neuf ans à peine, avait annoncé vouloir monter sur le podium d'une des trois grandes courses majeurs, après une victoire remportée dans la , affirme avoir reçu ses galons de cycliste en participant au Tour d'Italie. Il ajoute également avoir ressenti une joie sans égal, lorsqu'il monta sur le podium protocolaire pour endosser le maillot blanc du meilleur jeune. En théorie, avec Urán, il était un coureur protégé dans son équipe, pour viser une place au classement général. Et lorsqu'ils ont répondu à l'attente des dirigeants, leurs équipiers ont été mis à leur disposition. Enfin, lorsqu’il est interrogé sur sa performance dans le contre-la-montre du dernier jour, il déclare s'être entraîné spécifiquement à Pampelune .
À la mi-juillet, Henao participe au Tour de Pologne, épreuve de l'UCI World Tour 2012. Lors de la sixième et avant-dernière étape, Sergio Henao brille et rate de peu la victoire. L'étape-reine de la compétition se dispute sur un circuit de quarante kilomètres à parcourir cinq fois. Trois difficultés sont répertoriées, ce qui cumulées atteint le chiffre de 3800 mètres de dénivelé positif. À une quinzaine de kilomètres de l'arrivée, alors que le peloton est fort d'une centaine d'unités, Rigoberto Urán lance son équipier Henao. Celui-ci fait le trou rapidement mais ne peut empêcher le retour d'une vingtaine de coureurs dans le faux plat qui suit. Pourtant, Henao, à trois kilomètres de l'arrivée, attaque de nouveau, dans la bosse terminale. Il semble avoir course gagnée, lorsque Moreno Moser lance le sprint de loin et réussit à doubler le Colombien à dix mètres de la ligne. Celui-ci se classe, toutefois, deuxième de l'étape. Henao se replace au troisième rang du classement général (position qu'il maintient, le lendemain, lors de la dernière étape, un critérium dans Cracovie ).
Saison 2013 thumb|alt=Photographie de deux cyclistes en plein effort, de face. À gauche, Henao en noir et bleu. À droite, Betancur en blanc et marron.|Henao devance Carlos Betancur lors de la troisième étape du Tour du Pays basque 2013
La saison 2013 de Henao débute sur les routes du Challenge de Majorque, où il se classe deuxième du Trofeo Serra de Tramuntana et neuvième du Trofeo Platja de Muro. Il court ensuite le Tour de l'Algarve au Portugal : il remporte la troisième étape, il s'agit de sa première victoire sous les couleurs de l'équipe Sky. Henao s'adjuge également la troisième étape du Tour du Pays basque, sa première victoire sur le circuit World Tour. Cette victoire lui permet de prendre la tête du classement général et du classement par points. Henao termine troisième de l'épreuve, à la suite de la dernière étape disputée sous la forme d'un contre-la-montre de 24 kilomètres. Il est devancé au général par son compatriote Nairo Quintana et par Richie Porte.
En avril, il termine deuxième de la Flèche wallonne puis sixième de l'Amstel Gold Race. Il prend part au Tour d'Italie qu'il termine seizième en remportant le contre-la-montre par équipes de la deuxième étape. En fin de saison, il prend la cinquième place du Tour de Pologne, la vingt-huitième du Tour d'Espagne et la quinzième du championnat du monde.
Saison 2014 Pour la saison 2014, Henao est rejoint au sein de l'équipe Sky par son cousin Sebastián Henao "Ten Riders Extend with Team Sky" sur le site du Team Sky.