La bataille de la Vedrocha fut l'une des plus grandes batailles de l'histoire de la Russie au Moyen Âge, au cours des guerres russo-lituaniennes. Elle eut lieu le à environ à l'ouest de Kalouga, entre les forces conjointes du grand-duché de Lituanie et du royaume de Pologne, sous le commandement du prince Constantin Ostrogski, et l'armée russe conduite par le prince .
Le remarquable commandement russe employa les mêmes tactiques qui furent couronnées de succès pour l'armée russe, qu'à la bataille de Koulikovo (1380). Vedrocha fut une victoire écrasante pour les Russes. Quelque furent tués et beaucoup d'autres faits prisonniers, y compris le prince Ostrogski, le tout premier Grand Hetman de Lituanie lui-même.
La bataille conduisit au traité de paix de 1503, qui donna d'immenses territoires — environ un tiers du grand-duché — à l'État russe naissant. À sa libération, le prince Ostrogski fit plusieurs tentatives de représailles, mais sa brillante victoire d'Orcha (1514) n'eut pas de conséquences politiques.
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