Le propyne est un composé insaturé aliphatique de formule chimique . C'est un gaz incolore très inflammable qui appartient à la famille des alcynes. C'est un des composés du MADP, avec son tautomère le propadiène avec lequel il est en équilibre. Ce mélange est utilisé pour le soudage et l'oxycoupage. Contrairement à l'acétylène, le méthylacétylène peut être compressé sans dangerPeter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2.
Propriétés Le propyne est un gaz relativement stable, quoique très inflammable. En grande concentration, il devient asphyxiant.
C'est un gaz incolore d'odeur caractéristique, plus lourd que l'air, presque insoluble dans l'eau.
Production et équilibre avec le propanediène
Le méthylacetylène existe en équilibre avec le propadiène. Le mélange des deux gaz est appelé MAPD: H3CC≡CH = H2C=C=CH2, Keq = 0.22 (), 0.1 K ()
Le MAPD est un produit secondaire, souvent indésirable, du cracking du propane pour produire du propène, élément important dans l'industrie chimique. Présent, il interfère en effet dans la polymérisation catalytique du propène (synthèse de polypropylène).
Utilisations En chimie organique
Le propyne est une molécule avec un squelette de trois atomes de carbone utile en synthèse organique. Sa triple liaison le rend très réactif, en particulier pour des réactions d'addition nucléophile.
Sa déprotonation avec le n-butyllithium donne le propynyl lithium. Ce dernier un réactif nucléophile qui peut réagir avec des groupes carbonyles pour produire des alcools et des estersMichael J. Taschner, Terry Rosen, and Clayton H. Heathcock, Ethyl Isocrotonate, vol. 7, page 226, 1990, CV7P0226. Comme la purification du propyne coûte cher, on utilise généralement le gaz MAPD, meilleur marchéUS patent number 5744071, 1996, Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof.
Carburant pour fusée
L'agence spatiale européenne, qui travaille sur des systèmes hydrocarbure léger/oxygène liquide comme mélange à haut rendement propulsif et qui seraient moins toxiques que le « classique » monométhylhydrazine/peroxyde d'azote, a montré que le propyne présentait de nombreux avantages comme carburant pour fusée pour des engins destinés à une orbite basse.
Notes et références
Catégorie:Alcyne Catégorie:Espèce chimique détectée dans le milieu interstellaire ou circumstellaire