L'orcinol ou orcine, également appelé 5-méthylrésorcinol ou 5-méthylrésorcine, est un composé aromatique de formule . Ce composé phénolique naturel est présent dans de nombreux lichens, par exemple Roccella tinctoria et LecanoraRobiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257..
Structure L'orcinol est constitué d'un cycle benzènique trisubstitué aux positions 1, 3 et 5 par un groupe méthyle (toluène) et de deux groupes hydroxyle (phénol). C'est ainsi le 3,5-dihydroxytoluène, l'un de six isomères du dihydroxytoluène avec notamment la méthylhydroquinone (2,5-dihydroxytoluène) ou l'homopyrocatéchine (3,4-dihydroxytoluène), qu'on trouve sous forme éther méthylé (le créosol) dans le goudron de hêtre.
Apparence L'orcinol cristallise avec une molécule d'eau sous la forme de prismes incolores qui rougissent à l'air libre. En présence de chlorure ferrique, sa solution aqueuse prend une teinte bleu-violet.
redresse=.5|gauche|vignette|Flacon de monohydrate d'orcinol.
Synthèse L'orcinol peut être synthétisé par double hydroxylation du toluène (avec le risque d'obtenir d'autres isomères en sous-produits). Il est également possible de le synthétiser par condensation du 3-oxoglutarate de diméthyle par action avec le sodium.
Réactivité Contrairement au résorcinol il ne donne pas de fluorescéine avec l'anhydride phtalique. Son oxydation avec de l'ammoniaque donne l'orcéine, le principal colorant de l'orseille.
Utilisation Il est utilisé dans la production de l'orcéine, ou comme réactif pour les tests de détection des pentoses, comme le test de Bial.
Notes et références
Voir aussi
Résorcine Dihydroxytoluène 3-Méthylcatéchol 2-Méthylhydroquinone Homopyrocatéchol
Catégorie:Résorcine Catégorie:Méthylbenzène