Les dendralènes sont des polyènes acycliques à conjugaison croisée. Le plus simple des dendralènes est le butadiène (1) ou dendralène suivi du dendralène (2), du dendralène (3) et du dendralène (4) et ainsi de suite.
centré|classe=skin-invert-image|Les premiers dendralènes
Le nom dendralène est un mot-valise issu des mots dendrimère, linéaire et alcène. Les plus hauts dendralènes sont d'un grand intérêt scientifique car ils ouvrent un large éventail de nouveaux composés organiques accessibles via des précurseurs simples, spécialement avec la réaction de Diels-Alder. Leurs contreparties cycliques sont pertinemment appelés radialènes.
Synthèse Le vinylbutadiène (dendralène) a été préparé en 1955 par pyrolyse d'un triacétateWilliam J. Bailey, James Economy, Pyrolysis of Esters. III. Synthesis of 2-Vinylbutadiene, J. Am. Chem. Soc., 1955, vol. 77(5), pp. 1133-1136. .A. T. Blomquist, Joseph A. Verdol, 2-Vinyl-1,3-butadiene, J. Am. Chem. Soc., 1955, vol. 77(1), pp. 81–83. . : classe=skin-invert-image
Un chemin de synthèse du dendralène part du chloroprèneAlan D. Payne, Anthony C. Willis, and Michael S. Sherburn (2005). "Practical Synthesis and Diels-Alder Chemistry of Dendralene". Journal of the American Chemical Society, 127 (35): 12188–12189.. Ce composé est converti en un réactif de Grignard par l'action de magnésium métallique et réagit avec du chlorure de cuivre(I) pour former un intermédiaire qui dimérise dans une réaction de couplage avec le chlorure de cuivre(II) pour former le dimère de butadiène.
centré|classe=skin-invert-image|synthèse du dendralène à partir du chloroprène
La synthèse du dendralène a été publiée en 2009Alan D. Payne, Gomotsang Bojase, Michael N. Paddon-Row, and Michael S. Sherburn, Practical Synthesis of the Dendralene Family Reveals Alternation in Behavior, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, vol. 48(26), pp. 4836–4839. /: classe=skin-invert-image
Notes
Catégorie:Polyène