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Le cyclobutène de formule brute C4H6 est le cycloalcène le plus petit après le cyclopropène. Il est utilisé dans l'industrie chimique comme monomère dans la synthèse de polymères par polymérisation par ouverture de cycle et comme réactif dans nombre de synthèses organiques.
Synthèse Le cyclobutène peut être obtenu par élimination sur le 1,2-dibromocyclobutane avec de la poudre de zinc (deshalogénation)R. Willstätter, J. Bruce, Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, pp. 3979–3999. :
Il peut être également obtenu par une élimination de Hofmann sur l'hydroxyde de cyclobutyl,triméthyl ammonium conduite par distillation à secHans Beyer, Wolfgang Walter, Organische Chemie, 20 éd., Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, p. 364. . :
En outre, le cyclobutène peut aussi être obtenu par cyclisation photochimique du 1,3-butadiène. Cette méthode fonctionne mais elle a un mauvais rendementW. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang, The 185-nm photochemistry of cyclobutene and bicyclo[1.1.0]butane, J. Am. Chem. Soc., 1985, vol. 107(13), pp. 3921–3924. :
Finalement, le meilleur rendement de 99,2% de pur cyclobutène est obtenu via la synthèse la plus moderne qui débute du cyclopropylcarbinol, cycloprop-CH2-OH qui est transformé par reflux avec de l'acide chlorhydrique concentré, en cyclobutanol. Celui-ci est tosylé avec le chlorure de tosyle dans la pyridine et finalement ce tosylate, traité à 70 °C avec du t-butylate de potassium, K+(CH3)3CO−, dans le DMSO, fournit le cyclobutène en quantitéJ. Salaün et A. Fade, Cyclobutene, Org. Synth., 1986, vol. 64, p. 50. . :
Notes et références
Articles connexes Cyclobutane Cyclobutadiène Acide squarique