La xylidine est un composé aromatique de formule brute , constituée d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) et deux groupes méthyle. Contrairement aux autres isomères de la diméthylaniline dont elle fait partie, aucun des groupes méthyle de la xylidine ne substitue sur le groupe amine (qui reste donc une amine primaire, contrairement par exemple à la N,N-diméthylaniline qui est une amine tertiaire), mais sont tous sur le cycle benzénique. Du fait de la position relative possible des trois substituants sur le cycle, la xylidine existe sous la forme de six isomères.
Propriétés + Xylidine Nom 2,3-xylidine 2,4-xylidine 2,5-xylidine 2,6-xylidine 3,4-xylidine 3,5-xylidine Synonymes 2,3-diméthylaniline1-amino-2,3-diméthylbenzène 2,4-diméthylaniline1-amino-2,4-diméthylbenzène 2,5-diméthylaniline1-amino-2,5-diméthylbenzène 2,6-diméthylaniline1-amino-2,6-diméthylbenzène 3,4-diméthylaniline1-amino-3,4-diméthylbenzène 3,5-diméthylaniline1-amino-3,5-diméthylbenzène Structure 80px|class=skin-invert-image 80px|class=skin-invert-image 120px|class=skin-invert-image 120px|class=skin-invert-image 80px|class=skin-invert-image 120px|class=skin-invert-image Numéro CAS (mélange d'isomères) Numéro EINECS (mélange d'isomères) PubChem Formule brute Masse molaire État (CNTP) Liquide Solide Liquide Apparence Liquide incolore à jaunâtre (sauf 3,4-, solide cristallin incolore), tendance à noircir à la lumière Point de fusion . . . . . . Point d'ébullition Point d'éclair(coupelle fermée) Point d'auto-inflammation Masse volumique() solubilité(eau, ) () () Pression de vapeur saturante () () () () () () () () () () Limites d'explosivité 1 ― 1,1 ― () 1,3 ― pKaCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, .(acide conjugué) 4,70 4,89 4,53 3,95 5,17 4,91 LogP 1,68 1,83 1,84 1,86 2,09 SGH Danger Phrase H et P
À l'exception 3,4-xylidine qui est un solide, tous les isomères se présentent sous forme d'un liquide jaunâtre noircissant à l'air libre et à la lumière. Ils sont peu solubles dans l'eau et miscibles dans l'éthanol et l'éther. Ce sont des combustibles stables qui réagissent avec les oxydants forts.
Extraction
On obtient les xylidines par distillation fractionnée du goudron.
Synthèse Les xylidines peuvent être obtenues à partir des xylènes. La nitration de ces dernières produit les nitroxylènes qui peuvent ensuite être réduites en xylidines. On obtient alors un mélange d'isomères, qu'on sépare ensuite. Par exemple, on extrait la 2,6-xylidine en ajoutant de l'acide chlorhydrique.
Utilisations
Les xylidines sont essentiellement utilisées dans la production de pigments et de colorants, dans divers antioxydants, dans certains composés agrochimiques ou pharmaceutiques, et dans un certain nombre d'autres procédés. On les utilise également en astronautique dans un carburant appelé Tonka-250.
L'isomère 2,3- est utilisé dans la synthèse de l'acide méfénamique, le 2,6- pour produire des anesthésiques (par exemple la lidocaïne), et le 3,4- dans la synthèse de la Vitamine B2.
Notes et références
Voir aussi
Toluène Xylène Aniline Toluidine Diméthylaniline Xylénol
Catégorie:Xylidine Catégorie:Ergol Catégorie:Benzène trisubstitué