Les céphalosporines sont une classe d'antibiotiques β-lactamines.. Avec les céphamycines, ils forment le sous-groupe des céphems.
Historique
Les céphalosporines ont été isolées de cultures de issues d'égouts de Cagliari en Sardaigne en 1948 par le scientifique italien Giuseppe Brotzu Brotzu G. 1948. Ricerche su di un nuovo antibiotico. In: Brotzu G, editor. Lavori dell’istituto di Igiene di Cagliari. Cagliari: Tip. C. E. L. .. Il a remarqué que ces cultures produisaient des substances agissant sur Salmonella typhi, l'agent responsable de la fièvre typhoïde. Les chercheurs de la de l'université d'Oxford ont isolé la céphalosporine C. Le noyau de céphalosporine, l'acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA), est dérivé de la céphalosporine C, et est proche du noyau pénicilline, l'acide 6-aminopenicillanique (6-APA), la différence résidant dans l'hétérocycle thioazoté, fusionné avec le bêta-lactame, à six atomes (thiazine) pour les céphalosporines et à cinq atomes (thiazolidine) pour les pénicillines. Les modifications des chaines latérales de 7-ACA ont conduit au développement d'agents antibiotiques utiles, et le premier dérivé cephalothin (cefalotin) a été commercialisé par Eli Lilly en 1964.
Mode d'action Les céphalosporines inhibent l'élaboration de la paroi bactérienne, en interférant avec la synthèse du peptidoglycane ou muréine, par un mécanisme d'inhibition compétitif des transpeptidases extra-cytoplasmiquesHarrisson Principes de Médecine Interne .BIAM..
Générations Le noyau des céphalosporines peut être modifié pour acquérir diverses propriétés.
Plage d'action des différentes générations de céphalosporines sur différents types de bactéries
GRAM POS. <=======================> GRAM NEG. <= Céphalo gen.=> <= Céphalo gen =>. <======= Céphalo gen.======> <========== Céphalo gen.===============>
Céphalosporines de première génération
thumb|400px|Structure des céphalosporines de première génération
Céfacetrile (céphacetrile) Céfadroxil (céfadroxyl ; Duricef, Oracéfal) Céfalexine (céphalexine ; Keflex, Keforal, Unilexin) Céfaloglycin (céphaloglycin) Céfalonium (céphalonium) Céfaloridine (céphaloradine) Céfalotine (céphalothine ; Keflin) Céfapirine (céphapirine ; Cefadryl) Céfazoline (céphazoline ; Ancef, Kefzol) Céfradine (céphradine ; Velosef) Céfaclor (Alfatil, Ceclor) Céfatrizine Céfazaflure Céfazédone Céfroxadine Céftézole
Céphalosporines de deuxième génération
Céfamandole Céfotétan (Cefotan) Céfoxitine (Mefoxin) Céfuroxime axétil (Zinnat) ou sodique (Ceftin) Cefprozil (Cefzil) Céfonicid Céforanid
Céphalosporines de troisième génération Elles sont caractérisées par la substitution du groupe méthoxyl- par un hémigroupe diméthylacétate, qu'il remplace auprès du groupe imine, ce qui a pour effet d'augmenter l'activité antibiotique contre Pseudomonas aeruginosa, mais de diminuer celle contre les staphylocoques.. Certaines peuvent s'administrer per os et d'autres par voie intraveineuse.
C3G orales :
Cefixime (Oroken) Cefpodoxime proxétil (Orelox) Cefotiam hexétil (Texodil, Taketiam) C3G injectables : Cefotaxime (Claforan) Ceftazidime (Fortum) Ceftriaxone (Rocephine) Ceftolozane tazobactam (Zerbaxa) Cefdinir (Cefzon)
Céphalosporines de quatrième génération
Céfépime (Axépim) Cefpirome (Cefrom)
Céphalosporines de cinquième génération Elles sont caractérisées par leur activité sur le staphylocoque aureus résistant à la méthicilline (SARM)
Ceftaroline fosamil (Zinforo) Ceftobiprole médocaril (Zeftera)
Céphalosporines de sixième génération Le Céfidérocol est un antibiotique de dernier recours réservé aux patients atteints d’infections à bactéries à Gram négatif multirésistantes (notamment en cas d’entérobactéries et Pseudomonas aeruginosa, avec un mécanisme de résistance de type KPC, oxacillinase ou métallo-β-lactamases [NDM, VIM, IMP]), à l’exception d’Acinetobacter baumannii et Stenotrophomonas maltophilia..
Tableau d'efficacité Les céphalosporines de (C1G) sont actives sur les cocci gram positif (streptocoques et staphylocoques méti-S), quelques entérobactéries (E. coli, Proteus Mirabilis, Klebsiella). Elles sont utilisées dans l'angine streptococcique, dans les épisodes d'exacerbations de bronchite chronique, et d'antibioprophylaxie en chirurgie (forme injectable) ..
Notons que l'activité anti Gram+ est moins bonne que celle des pénicillines. La demi-vie est courte 1/2h à 1h30, la diffusion dans les poumons et l'élimination est urinaire..
Les céphalosporines de (C2G) sont actives sur les Cocci gram + (streptocoques et staphylocoques méti-S), quelques entérobactéries (E. coli, Proteus Mirabilis, Klebsiella). Au total, le gain d'activité sur les entérocoques par rapport aux C1G est faible. Elles sont utilisées dans les infections de la sphère ORL : otite moyenne aiguë, sinusite aiguë, angine récidivante, dans les épisodes d'exacerbations de bronchite chronique.
Les céfamycines sont des apparentées des C2G. Elles sont actives sur les anaérobies strictes comme bactéroïdes, les entérobactéries BLSE (E.cloacae, Klebsiella BLSE) et ont comme indications potentielles les infections abdominales, et les BLSE.
Voici un tableau d'efficacité potentiel des céphalosporine de (C3G).
Légende :
CG+ : Cocci gram + ; BGN : bacilles gram négatif ; BG+ : Bacilles gram +.
C3G efficacité - Bactéries aérobies L'information du spectre d'efficacité de l'antibiotique est à titre indicatif (en particulier pour les étudiants en médecine), si vous devez prescrire des antibiotiques, veuillez vous référer aux recommandations officielles. + Bactéries aérobies Gram + Gram - Cocci
Bacilles
"corynebacteirum diphteriae"
Bacillus anthracis
pseudomonas (à part)
C3G efficacité - Bactéries anaérobies L'information du spectre d'efficacité de l'antibiotique est à titre indicatif (en particulier pour les étudiants en médecine), si vous devez prescrire des antibiotiques, veuillez vous référer aux recommandations officielles. + Bactéries anaérobies Gram + Gram - Bacilles Cocci
C3G efficacité - Autres bactéries L'information du spectre d'efficacité de l'antibiotique est à titre indicatif (en particulier pour les étudiants en médecine), si vous devez prescrire des antibiotiques, veuillez vous référer aux recommandations officielles. + Autres bactéries Intracellulaires Spirochètes (bactéries hélicoïdales Gram -) Mycobacteries = BAAR Nocardia chlamydia (trachomatis, psitacci, pneumoniae)
mycoplasme (pulmonaire), ureaplasma urealyticum (uro genital)
rickettsia
treponema (pallidum )
borrelia (burgdorferi = lyme)
Leptospira
tuberculosis
Leprae
mycobacteries atypiques (avium, xenopi)
Pneumoystis joriveci
+ Autres bactéries Germes Intracellulaires facultatifs
Germes Intracellulaires obligatoires
legionella (BGN aerobie)
bordetella pertussis : coqueluche (BGN aerobie)
Mycobacterium tuberculosis: tuberculose (mycobacterie)
Brucella sp: brucellose (?)
Francisella tularensis: tularémie (?)
Mycobacterium leprae: lèpre (mycobacterie)
Rickettsia sp: fièvre boutonneuse, typhus
Coxiella burnetii: fièvre Q
Chlamydia trachomatis: trachome, pneumopathies (intracellulaire)
Notes et références
Articles connexes Disparition de Lars Mittank, où du cefprozil a été suspecté d’avoir provoqué un comportement aberrant
Catégorie:Céphalosporine