Le phtalimide est un imide aromatique, c'est-à-dire un composé organique avec deux groupements carbonyle liés à un atome d'azote trigonal. C'est l'imide de l'acide benzène-1,2-dicarboxylique (acide phtalique).
Propriétés Le phtalimide est un solide blanc cristallisé à température ambiante. Il est pratiquement insoluble dans l'eau froide, très peu soluble dans le benzène et l'éther de pétrole, et assez soluble dans l'éthanol chaud, l'acide éthanoïque et les bases concentrées.
Obtention Le phtalimide est obtenu par réaction à chaud de l'anhydride phtalique avec l'ammoniac en solution aqueuseArun Sethi, Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry, 2003, éd. New Age International , p. 659.
Réactivité Réaction de Gabriel La principale réaction utilisant le phtalimide est la synthèse de Gabriel des amines primaires. Cette réaction porte le nom du chimiste allemand Siegmund Gabriel, qui l'a mise au pointS. Gabriel, S. Ber. 20, 2224 (1887).
700px|class=skin-invert-image|Synthèse de Gabriel
Cette réaction permet aussi de synthétiser des acides α-aminés à partir du phtalimide et de l'acide α-bromé correspondant :
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Réarrangement d'Hofmann L'action de l'ion hypochlorite en solution aqueuse conduit, par réarrangement d'Hofmann, à la formation de l'acide anthranilique, précurseur dans la synthèse de l'indigo.
Cinétique environnementale Cette question a une importance écotoxicologique car le phtalimide est l'un des principaux produits de dégradation de certains pesticides fongicides dont le folpetEFSA (2009), Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance folpet (Question No EFSA-Q-2009-605) EFSA Scientific Report (2009) 297, 1-80 : document de réévaluation publiée en 2009 remplaçant celui du 24 April 2006 (EFSA Scientific Report, 2006) PDF, 80 pp. On a expérimentalement montré que le Phtalimide est stable à 25 °C et pH 4 et à ph 7, mais qu'en condition alcaline (pH 9) il est rapidement hydrolysé (avec une demi-vie de 2 heures).
Utilisations Le phtalimide est utilisé comme produit phytopharmaceutique, en synthèse organique, en recherche et dans l'industrie des matières plastiques.
Dans la nature La kladnoïte est un minéral naturel analogue au phtalimide. Il est assez rare, et se rencontre sur des sites d'incendie de charbon.
Notes et références
Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (Longman).
Voir aussi Thalidomide Ninhydrine Saccharine