En 1887, Arthur Hantzsch et J. H. Weber publient une des premières publications sur la nomenclature des hétérocycles. Une année plus tard, publie un article qui propose de manière indépendante une nomenclature des hétérocycliques basée sur les mêmes principes que ceux énoncés par Hantzsch. Une synthèse ainsi qu'une extension de ces méthodes ont été effectuées dans les années 1940. Cette nomenclature a été adoptée par l'UICPA en 1957 et est, depuis lors, révisée et complétée par une commission de l'UICPA.
Légende :
(nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure
À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.
Dans le cas particulier d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle - il ne contient plus d'atome de carbone - et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).
Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome
(3,0) cyclopropane hétéroatome N P As O S Se 1 aziridine (azirane) phosphirane arsirane oxirane (époxyde) thiirane (épisulfure) sélénirane (épisélénure) 2 diaziridine diphosphirane diarsirane dioxirane dithiirane disélénirane 3 triaziridine de numéro CAS # - - trioxirane trithiirane -
(3,1) cyclopropène hétéroatome N P As O S Se B 1 azirine (azirène) phosphirène arsirène oxirène thiirène sélénirène borirène 2 diazirène diphosphirène diarsirène - - - - 3 - - - - - - -
(4,0) cyclobutane hétéroatome N P As O S Se 1 azétidine (azétane) phosphétane arsétane oxétane thiétane sélénétane 2 1,2-diazétidine (diazétane) 1,3-diazétidine 1,2-diphosphétane 1,3-diphosphétane 1,3-diarsétane 1,2-dioxétane 1,3-dioxétane 1,2-dithiétane 1,3-dithiétane 1,2-disélénétane 1,3-disélénétane 3 - triphosphétaneDictionary of organic compounds, American Chemical Society. Chemical Abstracts Service, P. H. Rhodes, p. 2484. google book - trioxétane trithiétaneCyclic oligosulfides, RR ' CSn: From the medium to the smallest (N = 2) ring., A. Ishii, J. Nakayama, Reviews on Heteroatom Chemistry, 1999, vol. 19, p. 1. trisélénétane 4 -à noter , l'existence d'un composé N4 vraisemblablement tricyclique, le tétrazote tétraphosphétane - tétraoxétanePubChem : tétrathiétane numéro CAS :
(4,1) cyclobutène hétéroatome N P As O S Se 1 azétine dihydrophosphète (phosphétine) dihydroarsète oxète thiète sélénète 2 1,2-diazétine 1,3-diazétine dihydrodiphosphète - 1,2-dioxète 1,3-dioxète 1,2-dithiète 1,3-dithiète 1,2-disélénète 3 triazétine dihydrotriphosphète - - - - 4 - dihydrotétraphosphète - - - -
(4,2) cyclobutadiène hétéroatome N P As O S Se 1 azète phosphète arsète oxétium cation thiétium - 2 1,2-diazète 1,3-diazète 1,2-diphosphète 1,3-diphosphète 1,2-diarsète 1,3-diarsète - - - 3 triazète triphosphète - - - - 4 tétraazète tétraphosphète - - - -
(5,0) cyclopentane hétéroatome N P As O S Se 1 azolidine (azolane) phospholane arsénolidine tétrahydrofurane (oxolane) thiolane sélénolane 2 1,2-diazolidine (pyrazolidine) 1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane) - - 1,2-dioxolane 1,3-dioxolane 1,2-dithiolane 1,3-dithiolane 1,2-disélénolane 1,3-disélénolane 3 1,2,3-triazolidine 1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane) - - 1,2,3-trioxolane 1,2,4-trioxolane 1,2,3-trithiolane 1,2,4-trithiolane 1,2,4-trisélénolane 4 tétrazolidine (tétrazolane) - - tétraoxolane tétrathiolane tétrasélénolane 5 pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane) - cyclopentaarsine1,4-Dihydro-1,4-diarsinine: Facile Synthesis via Nonvolatile Arsenic Intermediates by Radical Reactions, Akiko Nakahashi, et al.; Organometallics, 2007, vol. 26(7), pp. 1827–1830. . pentaoxolanePubChem: pentathiolanenuméro CAS : pentasélénolanenuméro CAS :
(5,1) cyclopentène hétéroatome N P As O S Se 1 1-azoline (1-pyrroline) 2-azoline (2-pyrroline) 3-azoline (3-pyrroline) dihydrophosphole arsoline oxole (dihydrofurane) dihydrothiophène (thiole) dihydrosélénophène (sélénole) 2 1,2-diazoline (pyrazoline) 1,3-diazoline (imidazoline) dihydrodiphosphole (diphospholine) - 1,2-dioxole 1,3-dioxole dithiole - 3 1,2,3-triazoline 1,2,4-triazoline - - trioxolePubChem : trithiolePubChem : - 4 tétrazoline - - - - - 5 pentazoline - - - - -
(5,2) cyclopentadiène hétéroatome N P As O S Se 1 azole (pyrrole) phosphole arsole furane thiophène sélénophène 2 1,2-diazole (pyrazole) 1,3-diazole (imidazole) diphosphole diarsole - - - 3 1,2,3-triazole (V-triazole) 1,2,4-triazole (S-triazole) triphosphole triarsole - - - 4 tétrazole tétraphosphole tétraarsole - - - 5 pentazole pentaphospholeLászló Nyulászi, "Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar σ3-Phosphorus", Inorganic Chemistry, vol. 35(16), 1996, pp. 4690–4693. . - - - -
(6,0) cyclohexane hétéroatome N P As O S Se 1 pipéridine (azinane) phosphinane arsinane oxane (tétrahydropyrane) thiane sélénane 2 1,3-diazinane pipérazine (1,4-diazinane) 1,2-diphosphinane 1,3-diphoshinane 1,4-diphosphinane - 1,X-dioxane, X=2,3,4 1,X-dithiane, X=2,3,4 1,X-disélénane, X=2,3,4 3 1,2,3-triazinane 1,2,4-triazinane 1,3,5-triazinane 1,2,3-triphosphinane 1,2,4-triphosphinane 1,3,5-triphosphinane 1,3,5-triarsinane 1,2,4-trioxane1,3,5-trioxane 1,3,5-trithiane 1,3,5-trisélénane 4 1,2,4,5-tétrazinane 1,2,3,4-tétraphosphinane 1,2,4,5-tétraphosphinane - 1,2,4,5-tétraoxaneBroadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes, Prasanta Ghorai and Patrick H. Dussault; Org. Lett., 2009, 11(1), pp. 213–216. . 1,2,4,5-tétrathianenuméro CAS : 1,2,4,5-tétrasélénane 5 - pentaphosphinaneMolekül- und Kristallstruktur von Magnesium-bis[bis(trimethylsilyl)phosphanid] · DME, Matthias Westerhausen, Wolfgang Schwarz; ZAAC, vol. 620(2), pp. 304-308. article en ligne - pentaoxane pentathiane - 6 - hexaphosphinane - hexaoxaneV. S. Ivanov, "Radiation chemistry of polymers", p. 90 google book hexathianenuméro CAS : cyclohexamère de séléniumnuméro CAS : (hexasélénane)
(6,1) cyclohexène N P As O S Se 1 (tétrahydropyridine) 1-pipéridéinenuméro CAS : 2-pipéridéinePubChem : 3-pipéridéinenuméro CAS : 1,2,3,6-tétrahydrophosphinine - 2,3-dihydro-2H-pyranePubChem : 3,4-dihydro-2H-pyrane dihydrothiapyranePubChem : (3,4-dihydro-2H-thiopyrane) δ-dihydrothiapyranePubChem : (3,6-dihydro-2H-thiopyrane) 2,3-dihydrosélénine 2 1,2,3,6-tétrahydropyridazinePubChem : 1,2,3,4-tétrahydropyridazinePubChem : 1,4,5,6-tétrahydropyridazinePubChem : 3,4,5,6-tétrahydropyridazinePubChem : 1,2,3,4-tétrahydropyrimidinePubChem : 1,2,5,6-tétrahydropyrimidinePubChem : 1,4,5,6-tétrahydropyrimidinePubChem : , numéro CAS : 1,2,3,4-tétrahydropyrazinePubChem : 1,2,3,6-tétrahydropyrazinePubChem : - - 3,4-dihydro-1,2-dioxine 3,6-dihydro-1,2-dioxine 2,4-dihydro-1,3-dioxine 2,3-dihydro-1,4-dioxine 1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4) 3,4-dihydrodithiinePubChem : = 1,2-dtch-5 4H-1,3-dithiinePubChem : = 1,3-dtch-4 2,3-dihydro-1,4-dithiinePubChem : = 1,4-dtch-2 dihydrodisélénine 3 1,4,5,6-tétrahydrotriazinePubChem : 1,2,5,6-tétrahydrotriazinePubChem : 1,2,3,4-tétrahydrotriazinePubChem : 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazinePubChem : 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazinePubChem : 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazinePubChem : 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazinePubChem : - - trioxine 4H-1,2,3-trithiinePubChem : 1,2,4-trithiine - 4 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazinePubChem : 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine - - tétraoxine tétrathiineChemdrug.com : 10_5_oslfqhrxolojdffe (1,2,3,4-tétrathiine) - 5 - - - - - - 6 - - - - - -
(6,2) cyclohexadiène hétéroatome N P As O S Se 1 dihydroazine 1,2-dihydrophosphinine1,4-dihydrophosphinine - 2H-pyrane 4H-pyrane 2H-thiine (thiapyrane)4H-thiine 2H-sélénine (sélénapyrane)4H-sélénine 2 dihydrodiazine dihydrodiphosphinine 1,4-dihydro-1,4-diarsinine 1,2-dioxine 1,4-dioxine 1,2-dithiine 1,4-dithiine 1,2-disélénine 1,4-disélénine 3 dihydrotriazine - - - - - 4 dihydrotétrazine - - - - - 5 dihydropentazine - - - - - 6 dihydrohexazine - - - - -
(6,3) benzène hétéroatome N P As O S Se 1 azine (pyridine) phosphinine (phosphorine) arsinine pyranium thiinium séléninium (cation benzasélénium) 2 1,2-diazine (pyridazine)1,3-diazine (pyrimidine)1,4-diazine (pyrazine) 1,X-diphosphinine, X=2,3,4 - - 1,3-dithiinium 1,4-dithiinium - 3 1,2,3-triazine1,2,4-triazine1,3,5-triazine 1,3,5-triphosphinine - - - - 4 1,2,3,4-tétrazine1,2,3,5-tétrazine1,2,4,5-tétrazine 1,2,4,5-tétraphosphinine - - - - 5 pentazine - - - - - 6 hexazine hexaphosphinineElectronic structure of triple-Decker Sandwich complexes with P6 middle rings. Synthesis and X-ray structure determination of bis(η5-1,3-di-tert-butylcyclopentadienyl)-(μ-η6:η6-hexaphosphorin) diniobium, Chandrasekhar Reddy A et al.; Organometallics, 1992, vol. 11(11), pp. 3894-3900. - - - -
(7,0) cycloheptane hétéroatome N P As O S Se 1 azépane phosphépane arsépane oxépane thiépane sélénépane 2 diazépane diphosphépane - dioxépane dithiépane disélénépane 3 triazépane - - trioxépane trithiépane trisélénépane 4 tétraazépane - - tétraoxépane tétrathiépane tétrasélénépane 5 - - - - pentathiépane - 6 - - - - hexathiépane - 7 - - - - heptathiépanenuméro CAS (heptasoufre) heptasélénépanenuméro CAS (cycloheptasélénium)
(7,3) cycloheptatriène hétéroatome N P As O S Se B 1 azépine phosphépine arsépine oxépine thiépine sélénépine borépine 2 diazépine diphosphépine - dioxépiniumdioxépine correspond à un cycle (7,2) dithiépiniumdithiépine correspond à un cycle (7,2) même nomenclature que O ou S - 3 triazépine triphosphépine - 1,2,3-trioxépine = cycle (7,2) 1,3,5-trioxépine = cycle (7,1) idem - - 4 tétraazépine - - - 1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1) - - 5 - - - - 1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1) - - 6 hexaazépine - - - - - - 7 - - - - - - -
(8,0) cyclooctane hétéroatome N P As O S Se 1 azocane phosphocane arsocane oxocane thiocane sélénocane 2 diazocane diphosphocane - 1,3-dioxocane 1,2-dithiocane 1,3-dithiocane 1,5-dithiocane 1,2-sélénocane 1,5-sélénocane 3 triazocane triphosphocane ? ? ? ? 4 1,3,5,7-tétraazocane 1,2,5,6-tétraazocane ? ? ? ? 1,3,5,7-tétrasélénocane1,3,5,7-Tetraselenocane, G. Valle, G. Zanotti and M. Mammi, Acta Cryst., 1978, vol. B34, pp. 2634-2636. . 5 - ? ? ? ? ? 6 - ? ? ? ? ? 7 - ? ? ? heptathiocane ? 8 - ? ? ? anneau S8allotrope du soufre élémentaire cristallin ?
(8,3) cyclooctatriène hétéroatome N P As O S Se 1 dihydroazocine ? ? oxocine thiocine ? 2 ? ? ? ? ? ? 3 ? ? ? ? ? ? 4 ? ? ? ? ? ? 5 ? ? ? ? ? ? 6 ? ? ? ? ? ? 7 ? ? ? ? ? ?
(8,4) cyclooctatétraène hétéroatome N P As O S Se 1 azocine ? ? ? ? ? 2 ? ? ? ? ? ? 3 ? ? ? ? ? ? 4 ? ? ? ? ? ? 5 ? ? ? ? ? ? 6 ? ? ? ? ? ? 7 ? ? ? ? ? ?
(9,4) cyclononatétraène hétéroatome N P As O S Se 1 azonine ? ? ? ? ? 2 ? ? ? ? ? ? 3 ? ? ? ? ? ? 4 ? ? ? ? ? ? 5 ? ? ? ? ? ? 6 ? ? ? ? ? ? 7 ? ? ? ? ? ?
Hétérocycles avec plusieurs types d'hétéroatomes
N / O
(4,0) : oxazétane (5,0) : oxazolane ou oxazolidine (5,2) : 1-oxa, 2-aza = isoxazole 1-oxa, 3-aza = oxazole 1,2,4-oxadiazole 1,3,4-oxadiazole (6,0) : 1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane) 1-oxa, 4-aza : morpholine (6,2) : 1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine (7,0): oxazépane (7,3): oxazépine (8,0) : oxazocane
N / S (4,0) : thiazétane (5,0) : 1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane) 1-thia, 3-aza = thiazolidine (5,1) : 1-thia, 2-aza = isothiazoline 1-thia, 3-aza = thiazoline (5,2) : 1-thia, 2-aza = isothiazole 1-thia, 3-aza = thiazole 1,3,4-thiadiazole (6,0) : thiazinane (6,2) : thiazine (8,0) : thiazocane
N / P (5,0) : azaphospholidine (6,0) :