L'indoxyle est un composé chimique de formule brute C8H7NO. C'est un dérivé de l'indole, précurseur naturel ou synthétique de l'indigotine, la molécule principale de la teinture d'indigo.
Propriétés
L'indoxyle est une cétone et comme telle il présente un équilibre céto-énolique entre deux formes :
Des analyses spectroscopiques montrent qu'en fait, comme pour la plupart des cétones, la forme cétone est quasiment la seule existanteWittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ; S. 776.
Synthèse « Naturelle »
L'indoxyle peut être synthétisée à partir d'une substance naturelle, l'indican, un hétéroside extrait de l'indigotier. Ce dernier est composé d'un cycle de β-D-glucose et d'un cycle d'indoxyle. Une simple hydrolyse suffit à séparer les deux composés.
thumb|none|Indican, substance extraite de l'indigotier.
Industrielle
Les groupes BASF et Hoechst AG ont développé une synthèse industrielle de l'indoxyle à partir de l'acide anthranilique, appelée synthèse de Heumann-Pfleger.
Notes et références
Catégorie:Indole Catégorie:Cétone