Le thioacétamide est un composé organosulfuré de formule brute C2H5NS. C'est le plus simple des thioamides et l'analogue thio- de l'acétamide. Ce solide cristallin blanc est soluble dans l'eau et sert de source de sulfure d'hydrogène (H2S) en synthèse de composés organiques ou inorganiques.
Chimie de coordination Le thioacétamide est largement utilisé en analyse qualitative inorganique classique comme une source in situ d'ions sulfures. Ainsi, le traitement de solutions aqueuses de nombreux cations métalliques avec une solution de thioacétamide produit le sulfure métallique correspondant : M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg) Des précipitations identiques se produisent aussi pour les cations trivalents mous (As3+, Sb3+, Bi3+) et des cations monovalents (Ag+, Cu+).
Préparation Le thioacétamide est préparé par traitement de l'acétamide avec du pentasulfure de phosphore comme le montre la réaction idéale suivante2,4-Dimethylthiazole, George Schwarz; Org. Synth., 1955, vol. 3, p. 332. : CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4
Structure La partie C2NH2S de la molécule est plane. Les distances C-S et C-N sont respectivement de () et (), montrant que ces deux liaisons sont multiplesMary R. Truter, An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide, Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. . Le thioacétamide cristallise dans le système cristallin monoclinique, groupe d'espace P21/a ( 14) avec comme paramètres de maille a = 1106,2 pm, b = 1000,5 pm, c = 717,0 pm, tous ± 0,5 pm, et β = 99.5°. Le nombre d'unités par maille est Z = 8.
Sécurite Le thioacétamide est un cancérogène de classe 2B.
Notes
Catégorie:Thioamide Catégorie:Cancérogène du groupe 2B du CIRC