Le tétrakis(diméthylamino)éthylène fait partie des énamines et a pour formule semi-développée [(CH3)2N]2C=C[N(CH3)2]2.
Synthèse La synthèse du tétrakis(diméthylamino)éthylène a été réalisée pour la première fois en 1950 par Roy Pruett et son équipe via une réaction de la diméthylamine avec le chlorotrifluoroéthène, CFCl=CF2R. L. Pruett, J. T. Barr, K. E. Rapp, C. T. Bahner, J. D. Gibson, R. H. Lafferty, J. Am. Chem. Soc., 1950, vol. 72, p. 3646.. Cependant la réaction de la (diméthoxyméthyl)diméthylamine avec la diméthylamineH. Eilingsfeld, M. Seefelder, H. Weidinger, Chem. Ber., 1963, vol. 96, p. 2671. est plus pratique :
Le milieu réactionnel est distillé ce qui, par élimination du méthanol, conduit au tétrakis(diméthylamino)éthylène :
Enfin la dimérisation de la N,N,N',N',N",N"-hexaméthylméthanetriamine par chauffage fournit également le produit facilement, plus pratiquement et avec un bon rendementH. Bredereck, F. Effenberger, H.J. Brederek, A New Synthesis of Tetrakis(dimethylamino)ethylene, Angew. Chem. Int. Ed., 1966, vol. 5(11), p.971. .Harold Weingarten, William A. White, Synthesis of Tetrakis(dimethylamino)ethylene, J. Org. Chem., 1966, vol. 31(10), pp. 3427–3428. : class=skin-invert-image|Synthese TDAE
Usage Le tétrakis(diméthylamino)éthylène est un réducteur qui réagit avec l'oxygène de l'air. Il sert habituellement de réducteur en chimie organique comme pour convertir des α-bromocétones en 1,4-dicétonesYutaka Nishiyama, Akihiro Kobayashi, Synthesis of 1,4-diketones: reaction of α-bromo ketones with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE), Tetrahedron Lett., 2006, vol. 47(31), . .
Il forme aussi un sel à transfert de charge avec le fullerène C60, C60(TDAE)0,86, qui a la très rare propriété d'être un aimant purement organique en dessous de 16,1 KP.M. Allemand et al., Organic Molecular Soft Ferromagnetism in a Fullerene C60, Science, 1991, vol. 253, . .
La réaction du tétrakis(diméthylamino)éthylène avec l'oxygène de l'air est chimioluminescente dans le bleu-vert. Elle permet ainsi de faire des effets spectaculaires comme « les mains lumineusesles mains lumineuses expliquées sur le site de scienceamusante. ».
Notes et références
Catégorie:Polyamine Catégorie:Dérivé d'alcène Catégorie:Énamine Catégorie:Chimiluminescence